Die junge Maggie bewohnt ein typisches Single-Apartment im Herzen von New York und bringt regelmäßig neue Bekanntschaften mit nach Hause. All dies geschieht unter den wachsamen Augen des Portiers Guzmin, der Maggie, bestärkt von seiner Menschenkenntnis, gutgemeinte Ratschläge gibt und nicht davor zurückschreckt, bei manchen Männern seine Bedenken zum Ausdruck zu bringen. Nach dem Ende einer weiteren Kurzbeziehung stellt Maggie plötzlich erschrocken fest, dass sie schwanger ist.
Die Journalistin Julie trifft sich mit dem erfolgreichen Jungunternehmer Joshua, der eine neue Dating-App entwickelt hat, zu einem Interview und will am Ende ihres Gesprächs wissen, ob er jemals richtig verliebt gewesen sei. Joshua gibt der Reporterin daraufhin einen intimen Einblick in seine Beziehung mit einer gewissen Emma. Von seinen Schilderungen ermuntert, berichtet auch Julie von ihrer ersten großen Liebe und hat einen Ratschlag für Joshua parat.
Diese Episode handelt von einer Frau namens Lexi, die unter einer bipolaren Störung leidet. Als sie ein Profil in einer Online-Partnervermittlung ausfüllt, denkt sie darüber nach, wie ihre Erkrankung in der Vergangenheit ihr Liebesleben beeinflusst hat. In den Sinn kommt ihr vor allem die gescheiterte Beziehung mit Supermarktmitarbeiter Jeff, aus der Lexi wichtige und wegweisende Erkenntnisse für den Umgang mit ihrem psychischen Leiden ziehen kann.
Mit dem Größerwerden ihrer Kinder gerät die langjährige Ehe von Sarah und Dennis in eine handfeste Krise, die schließlich in eine Paartherapie mündet. Von der Betreuung versprechen sich die beiden neuen Halt. Irgendwann gestehen sie sich jedoch ein, dass ihre Beziehung keine Zukunft mehr hat. Rückblenden zeigen, wie Sarah und Dennis in den vorangegangenen Monaten auf verschiedene Weise an ihrer Partnerschaft gearbeitet haben. Auch das gemeinsame Tennisspielen sollte zur Besserung der verfahrenen Situation beitragen.
Als sich Yasmine und Rob zu einem Date treffen, kommt es aus Versehen zu einem blutigen Zwischenfall, der geradewegs in ein Krankenhaus führt. Den ungeplanten Aufenthalt in der Klinik nutzen die beiden, um sich gegenseitig Fragen zuzuwerfen und den anderen auf diese Weise besser kennenzulernen. Im Verlauf ihres Gesprächs dringen Yasmine und Rob schließlich in immer persönlichere Bereiche vor und zeigen sich dadurch zunehmend von ihrer verletzlichen Seite.
Maddy lernt bei der Arbeit den KI-Experten Peter kennen und fängt an, sich für den deutlich älteren Mann zu interessieren, da er sie an ihren vor vielen Jahren verstorbenen Papa und die Sehnsucht nach einer Vaterfigur in ihrem Leben erinnert. Die junge Frau buhlt um seine Aufmerksamkeit und wird von Peter irgendwann zu einem Abendessen eingeladen. Auch im Anschluss verbringen sie immer mehr Zeit miteinander. Doch nach und nach wird klar, dass beide mit unterschiedlichen Intentionen und Erwartungen an die gemeinsamen Treffen herangehen.
Bei ihrem Bemühen, ein Kind über eine offene Adoption zu finden, stößt das beruflich erfolgreiche Ehepaar Tobin und Andy schon früh auf ernüchternde bürokratische Hürden. Eines Tages wird ihnen jedoch die schwangere Karla zugewiesen, die ein nomadisches Leben führt und derzeit keinen festen Wohnsitz hat. Trotz der unübersehbaren Unterschiede stimmen Tobin und Andy dem Vorschlag zu. Als Karla irgendwann im Verlauf der Schwangerschaft bei ihnen einzieht, kommt es allerdings zu ernsthaften Spannungen.
Am Tag der Beerdigung ihres kürzlich verstorbenen Lebensgefährten Kenji denkt die betagte Margot darüber nach, wie sich die beiden über ihre gemeinsame Leidenschaft fürs Laufen angenähert haben. Da der Tod seiner Ehefrau Kenji jahrelang zu schaffen machte, beschlossen er und Margot damals, ihre Beziehung langsam anzugehen und nichts zu überstürzen. Nach dem Begräbnis trifft Margot eine Entscheidung, die sie zufällig mit einigen Figuren aus den vorangegangenen Episoden in Berührung bringt.