Der Chemielehrer Derek Philby und die Literaturlehrerin Beth Landow haben eine heftige Affäre. Und als Beth erfährt, dass sie schwanger ist, verlangt sie von Philby, dass er sich für sie entscheidet - gegen seine Familie und seine Karriere. Am folgenden Tag geschieht das Unfassbare: Beth Landow stürzt vom einem Turm auf dem Schulgelände in den Tod. Alles deutet auf Selbstmord hin, doch Monk, von der Schulleiterin hinzugezogen, hat Zweifel. Er verdächtigt stattdessen Philby. Dieser hat jedoch ein perfektes Alibi, beaufsichtigte er doch zur fraglichen Zeit eine Klasse während einer Prüfung.
Als der Sohn seines Collegefreundes auf mysteriöse Weise bei einem Mexiko-Urlaub stirbt, schickt San Franciscos Bürgermeister Monk zu den Untersuchungen vor Ort. Glaubt man dem Bericht des örtlichen Gerichtsmediziners, ist der junge Mann bei einem Fallschirmabsturz ertrunken. Doch Monk hat Schwierigkeiten sich auf den Fall zu konzentrieren, da sein Gepäck - bestehend aus 18 Koffern - kurz nach der Ankunft in Mexiko gestohlen worden ist. Die Koffer enthielten neben seiner Kleidung und Ersatzkissen auch einen Jahresvorrat an 'sicheren' Nahrungsmitteln und Monks bevorzugter Mineralwasser-Marke. Allerdings verhindern nicht nur Hunger und Durst, dass Monks sich voller Aufmerksamkeit dem Todesfall widmen kann, denn anscheinend trachtet jemand Monk nach dem Leben und verübt ständig Anschläge auf sein Leben: So entkommt Monk erst in letzter Sekunde einem rasenden Pick up, und auch die explosive Vorrichtung hinter einem Bild in seinem Hotelzimmer verfehlt Monk nur knapp. Da es weder Zeugen für die mörderischen Vorfälle gibt, noch die Polizei vor Ort durch besondere Cleverness glänzt, ist Monk bei der Aufklärung auf sich alleine gestellt. Erst die Erwähnung eines anderen ungelösten Mordes, bei dem das Opfer angeblich durch einen wilden Löwen übel zugerichtet wurde, lässt Monk aufhorchen.
Der tyrannische Milliardär Hammond wird gemeinsam mit seiner bildhübschen Frau des Nachts in einem verlassenen Parkhaus ermordet. Natürlich hatte der Spekulant Hammond jede Menge Feinde. Aber Monk ist der Erste, der die Vermutung äußert, dass nicht Hammond das Ziel des Anschlags war, sondern seine Frau. Denn im Gegensatz zu Hammond, der mit einem einzigen Schuss getötet wurde, hat der Mörder vier Mal auf dessen Frau gefeuert. Ein Gespräch mit dem Hausmädchen der Hammonds und eine eingehende Untersuchung von Mrs. Hammonds Schlafzimmer führt Monk auf die Spur einer außerehelichen Affäre. Er findet heraus, dass Hammonds Frau ein Verhältnis mit Scott Gregorio hatte, einem berühmten Baseballspieler, der gerade dabei ist, einen der wichtigsten Rekorde der Baseballgeschichte zu brechen. Doch durch den Tod dieser Frau, die er so sehr geliebt hat, ist er unfähig, seine Erfolgsserie fortzusetzen und scheidet daher - zumindest für Monk - als Verdächtiger aus.
Der sarkastische und unbeliebte Zirkusdirektor Serge wird in einem Gartenlokal vor den Augen der anderen Gäste von einem verkleideten Artisten erschossen. Ein Mord, der viele Rätsel aufgibt. Der Täter muss überaus beweglich sein und dazu noch ein hervorragender Schütze. Captain Stottlemeyer vermutet in dem Zirkusdompteur den Mörder, da er bei ihm nicht nur die Waffe gefunden wird, sondern er auch noch über ein wunderbares Motiv hätte: Der Dompteur zog beim Ringen um die Gunst einer Frau den Kürzeren. Monk verdächtigt jedoch Serges Ex-Frau Nastasia, eine berühmte Trapezkünstlerin, die nicht nur über den nötigen Hass und damit das richtige Motiv, sondern auch das entsprechende Können, um so einen Mord auszuführen, verfügt. Monks Theorie hat allerdings einen Haken: Nastasia hat sich nachweislich vor zwei Wochen den Fuß gebrochen und ist derzeit zu akrobatischen Leistungen nicht fähig. Während der Ermittlungen überkommen Sharona arge Zweifel, ob sie Monks egoistisches und rücksichtsloses Verhalten noch weiter ertragen kann. Denn Monk, der jede Sekunde seines Lebens von diversen Phobien geängstigt wird, zeigt keinerlei Verständnis für Sharona, als diese ihm ihre Angst vor Elefanten gesteht. Erst als die beiden Zeuge werden, wie ein Elefant den Kopf des verdächtigen Dompteurs zerquetscht, zeigt sich Monk verständig und ist zugleich der Auflösung des Mordes ein Stück näher.
Miles Holling, der älteste Mann der Welt, wird 115. Über ihn hat die Filmemacherin Karen Stottlemeyer, die Frau von Captain Stottlemeyer, fünf Jahre zuvor einen Dokumentarfilm gedreht. Jetzt ist Holling tot und Karen der Überzeugung, dass er ermordet wurde. Ein Gedanke, den Stottlemeyer zu Recht abwegig findet. Doch er lässt Monk den Fall prüfen, und Monk stellt klar: Das war ein Mord, und es gab noch einen weiteren Mord. Der Killer musste einen Wachmann umbringen, um an dessen Sicherheitsausweis zu kommen. Denn nur so konnte er in das Pflegeheim zu Miles Holling gelangen. Die Ermittlungen laufen an, doch Stottlemeyer hat eine schlechte Zeit. Seine Frau wirft ihn raus, er schlüpft bei Monk unter, was nicht wirklich eine Verbesserung bedeutet. Und außerdem verfolgt ihn der Tod eines 17-Jährigen, der bei einem Unfall mit Fahrerflucht fünf Jahre zuvor starb. Doch erst der Psychoterror durch Monk bringt Captain Stottlemeyer dazu, sich mit seiner Frau zu befassen und sich unter anderem auch ihren Dokumentarfilm anzusehen - und der führt ihn tatsächlich zur Lösung des Falles.
Sharonas Schwester Gail hat die Hauptrolle in einem viel versprechenden Theaterstück erhalten. Doch bei der Premiere passiert ein entsetzliches Drama: Gail ersticht auf der Bühne einen Kollegen - so wie es das Drehbuch vorschreibt. Allerdings handelt es sich bei dem Messer nicht um eine Requisite, sondern um ein verflixt scharfes Messer, das Gails Schauspielerkollegen tötet. Gail landet wegen Mordes im Gefängnis. Doch nicht nur sie selbst, auch Sharona und deren Mutter sind von ihrer Unschuld überzeugt. Die Frage ist nur, wie man das beweisen kann. Selbst Monk fällt nicht viel dazu ein, denn immerhin haben 300 Premierengäste den vermeintlichen Mord beobachtet. Doch dann kniet sich Monk in den Fall, und er erkennt, dass die Zweitbesetzung für Gail, Jenna, alles für diese Rolle tun würde. Dass sie allerdings auch vor einem Mord nicht zurückschreckt, fällt selbst Monk schwer zu glauben. Doch nach und nach kann er beweisen, dass Jenna und ihr Vater Gail den Mord anhängen wollten, um Jennas Karriere voranzutreiben.
Obwohl der alte Babbage seinen drei Kindern ein immenses Vermögen hinterlassen hat, kann jedes Einzelne von ihnen nicht genug bekommen. Doch dann wird Amanda Babbage Opfer einer Briefbombe. Und auch auf ihren Bruder Ricky Babbage wird ein Anschlag verübt, der allerdings dank Monk vereitelt wird. Alle glauben, Ricky sei der Verdächtige. Doch Monk glaubt, der im Krankenhaus im Koma liegende Brian Babbage steckt hinter den Anschlägen. Natürlich muss er sich von allen sagen lassen, dass sein Koma-Patient schlecht als Täter taugt, bis Monk beweisen kann, dass hier nur ein besonders genialer Tüftler am Werk war, um sich ein Alibi zu verschaffen - ein teuflischer Plan, der dank Monk erkannt und geahndet werden kann.
Der Verleger eines bekannten Herren-Magazins ist tot. Seine Assistentin glaubt, dass er ermordet wurde, obwohl auf den ersten Blick nichts dafür zu sprechen scheint. Ein typischer Fall für Monk. Als Erstes ermittelt er gegen den Chef des Herren-Magazins, den Playboy Dexter. Dexter ist ein aalglatter Schönling, der sich mit jeder Menge schöner Mädchen umgibt und glaubt, seine Umwelt damit beeindrucken zu können. Da beißt er allerdings bei Monk und Sharona auf Granit. Dummerweise hat er aus Sharonas Vergangenheit ein starkes Druckmittel in der Hand. Sharona hat damals in Atlantic City aus einer Notlage heraus Fotos machen lassen, deren Existenz sie heute bereut. Diese Negative hält nun Dexter in den Händen, und er droht damit, sie zu veröffentlichen, wenn Monk mit seinen Ermittlungen fortfährt. Prompt ist Monk bereit aufzugeben. Doch da hat er nicht mit Sharona gerechnet. Sie ist bereit, eine Veröffentlichung der Fotos in Kauf zu nehmen, um Dexter zur Strecke zu bringen. Doch zum Glück gelingt es auch so, Dexter einen sehr komplizierten Mord nachzuweisen und ihn von einer Veröffentlichung der Fotos abzuhalten.
Eine Serie von Gewalttaten hält in San Francisco die öffentlichkeit und die Polizei in Atem. Elf Menschen, die offenbar nichts miteinander zu tun haben, sind inzwischen umgebracht worden. Captain Stottlemeyer als leitender Ermittler fühlt sich überfordert und bittet Monk um seine Mithilfe. Monk erkennt recht schnell, dass es sich bei den Mordopfern um die Geschworenen eines sechs Jahre zurückliegenden Gerichtsverfahrens handelt. Die zwölf Geschworenen sprachen damals einem verunglückten Handwerker ein hübsches Sümmchen als Schmerzensgeld zu - zahlbar vom dem damaligen Auftraggeber, einem gewissen Mr. Babcock. Doch gerade als die Polizei den 12. Geschworenen festnimmt, einen Mann von zweifelhaftem Charakter, der notorischer Spieler und Kleingauner ist, findet Mr. Monk das berühmte Haar in der Suppe. Nicht der 12. Geschworene, Wallace Cassidy, war der Täter, sondern der damalige Auftraggeber des Handwerkers. Doch Monk fehlen die entscheidenden Beweise. Erst Mrs. Ling, die Besitzerin von Monks bevorzugter Reinigung, verwandelt einen abgerissenen Knopf in ein handfestes Beweisstück.
Ausgerechnet vor Monks Haus wird ein Zeitungsjunge ermordet. Nun muss Monks Wohnung als Einsatzzentrum der Polizei herhalten, worunter Monk zutiefst leidet. Bei den Ermittlungen lernt Monk auch seinen Nachbarn Kevin kennen, der nicht gerade auf der Sonnenseite des Lebens steht. Allerdings hat der junge Mann seit kurzem eine äußerst attraktive Freundin. Monk glaubt, dass der Mord an dem Zeitungsjungen etwas mit ihm selbst zu tun hat und sucht das Motiv dafür in der Zeitung. Offenbar sollte verhindert werden, dass er, Monk, diese besondere Ausgabe liest. Konsequenterweise durchforsten Monk, Sharona, Lieutnant Disher und Captain Stottlemeyer die Zeitung von vorne bis hinten. Bei der Gelegenheit kann Monk gleich zwei strittige Fälle klären, unter anderem einen in Paris. Doch in der Sache kommen sie nicht voran. Doch kurz bevor Monk die Ermittlungen im Mordfall des Zeitungsjungen aufgeben will, erfährt er von seinem Nachbarn, dass diesen das Liebesglück voll getroffen hat. Seine Angebetete, Vicki, will ihn sogar heiraten. Er hat sie übrigens in einem Kiosk kennen gelernt, in dem auch Lotteriescheine verkauft werden. Gerade will Monk die Zeitung für immer im Mülleimer versenken, da fällt sein Blick noch einmal auf die Titelseite und auf die Lottozahlen. Nun fällt bei Monk der richtige Groschen, der in Kevins Fall 43 Millionen Dollar wert ist.
Sharona erhält einen Anruf von einem Fremden, der sich als Monks Bruder ausgibt. Zunächst bestreitet Monk, einen Bruder zu haben, aber dann gesteht er, dass er tatsächlich einen Bruder namens Ambrose hat. Den hat er seit Jahren nicht mehr gesehen, da er ihm nicht verzeihen konnte, sich nicht zu Trudys Beerdigung gemeldet zu haben. Auf Sharonas Drängen erklärt sich Monk bereit, seinen Bruder zu besuchen, denn angeblich geht es um Leben und Tod. Monk ist allerdings gezwungen, zu Ambrose zu fahren, da dieser wegen einer Phobie das Haus nicht verlassen kann. Bei dem Besuch blitzen immer wieder die alte Vorwürfe zwischen den Brüdern auf, doch Sharona wirkt als guter Engel schlichtend. Und tatsächlich nehmen sich Monk und Sharona Ambroses Anliegen zu Herzen. Sie untersuchen merkwürdige Umstände im Nachbarhaus. Ambrose glaubt, seine Nachbarin sei von ihrem Mann van Ranken ermordet worden. Drei Kuchen, die van Rankens Frau für ein Stadtfest gebacken hat, spielen eine wichtige Rolle bei den Ermittlungen und kosten einer unschuldigen Gewinnerin das Leben.
Brad Terry, der berühmte Fernsehdetective, hatte eine schlechte Woche. Erst war er in eine Schlägerei verwickelt, dann versuchte er, vor der Pressemeute Unterschlupf bei seiner Ex-Frau zu finden. Doch gerade als er von ihr wegfahren will, wird diese ermordet. Vor allem Monk glaubt, dass hinter diesem Mord Brad Terry selbst stecken könnte. Doch der hat ein perfektes Alibi. Die Journalisten vor dem Haus seiner Frau haben diese noch lebend gesehen und dann gehört, wie der Mord stattfand, aber Brad stand zu dieser Zeit draußen im Garten. Natürlich haben Monk es gerade die perfekten Alibis immer angetan. Doch dieser Fall erweist sich als problematisch. Brad Terry versteht es nämlich, alle in seinen Bann zu ziehen. Nicht nur am Set ist er der absolute Star. Die gesamte Polizeitruppe, inklusive Captain Stottlemeyer, Lieutenant Disher und sogar Sharona, liegen ihm zu Füßen. Keiner will glaube, dass dieser Saubermann ein Mörder sein könnte. Und schließlich muss auch Monk sich geschlagen geben. Er kann diesen Mord nicht beweisen - jedenfalls noch nicht. Doch dann entdeckt Monk einen alten Film von Brads Ex-Frau Susan, in dem sie genau das schreit, was später auf den Video-Aufnahmen der Presseleute zu hören ist.
Als die Jura-Studentin Julie vom Joggen nach Hause kommt, sieht sie voller Schrecken, wie ihre Großmutter gerade entführt wird. Die Polizei tappt im Dunkeln, deswegen engagiert die Studentin Mr. Monk. Da sie aber kein Geld hat, um ihn zu bezahlen, verspricht sie ihm, ihn wieder in den Polizeidienst zu bringen. Monk ist begeistert über diesen Deal. Tatsächlich gibt es eine völlig absurde Lösegelderpressung der Entführer, und kurz darauf kommt Julies Großmutter wieder frei. Doch damit ist der Fall keineswegs gelöst und Monk noch nicht wieder im Polizeidienst. Der bekommt zwar eine faire Chance, aber er steht sich leider selbst im Weg. Allerdings nicht bei der Lösung dieses Falles. Er findet heraus, dass Julie auf einem Flyer bekannt gegeben hat, dass ihrer Großmutter eine Katze zugelaufen ist. Das Foto zeigte die Katze auf einem unglaublich wertvollen antiken Stuhl. Dieses Foto haben die Antiquitätenhändler Carol und Harold Maloney entdeckt. Und da sie keine schlafenden Hunde wecken wollten, haben sie Julies Großmutter kurzerhand auf dem Stuhl entführt, sie anschließend freigelassen, und keiner krähte mehr nach dem Stuhl - der Stuhl, auf dem Thomas Jefferson wahrscheinlich die amerikanische Unabhängigkeitserklärung entworfen hat - der Stuhl, der bei einer Auktion zwei bis drei Millionen Dollar bringen soll. Ein ziemlich brillanter Plan, und er wäre wohl nie geahndet worden, wenn es Monk nicht gäbe.
Die Frau von Captain Stottlemeyer, Karen, wurde in einen Unfall verwickelt. Offenbar hat ein Heckenschütze auf einen LKW-Fahrer geschossen, und das führerlose Fahrzeug ist in Karens Auto gerast. Nun liegt sie schwerverletzt im Krankenhaus. Einiges spricht dafür, dass es sich um eine Auseinandersetzung zwischen Gewerkschaftsmitgliedern und Streikbrechern handeln könnte, denn gerade tobt ein heftiger Streik der Transportarbeiter. Captain Stottlemeyer lässt sich zu einigen Ausfällen gegen Mr. Bolston, den Chef der Gewerkschaft, verleiten, doch Monk glaubt nicht an diese Spur. Er findet heraus, dass der getötete Fahrer einen Abschleppwagen fuhr, auf dem der Wagen eines gewissen Mr. Coker stand. Dessen Hund hatte Sharona zufällig am Unfallort gefunden und mitgenommen. Anscheinend hatte dieser Mr. Coker in seinem Handschuhfach eine Schusswaffe liegen, und möglicherweise liegt hier das Motiv für die Tat. Und tatsächlich stößt Monk schon bald auf eine heiße Spur...
Als der Partner des Antiquitätenhändlers Dalton einen alten Brief findet, in dem Spuren zum Versteck eines riesigen Goldvermögens stehen, wird ihm das zum Verhängnis. Dalton erschlägt ihn. Und da der Brief Spuren in das Haus von Dr. Waterford, einer Ehetherapeutin, legt, bleibt Dalton nichts anderes übrig, als sich eine Ehefrau zu suchen. Da verfällt er ausgerechnet auf die Mutter von Lieutenant Disher. Die ist als 'spätes Mädchen' von den Avancen des jungen Dalton sehr angetan. Auch wenn nicht alles Licht in dieser Beziehung ist, so ist sie doch glücklich. Und um die Beziehung perfekt zu machen, willigt sie ein, in das Eheberatungsinstitut von Dr. Waterford zu gehen. Die plötzliche Heirat seiner Mutter lässt Lieutenant Disher keine Ruhe. Er setzt Monk und Sharona auf den Fall an. Die beiden müssen wohl oder übel als Ehepaar auftreten, um bei Dr. Waterford unterzukommen - eine Farce, die nur mühsam von beiden aufrechterhalten werden kann. Und langsam wird klar, dass in dieser Ehetherapie nur die wenigsten ein Problem mit der Ehe haben.
Im Gefängnis ist der Häftling Ray Kaspo mit der Henkersmahlzeit vor seiner Hinrichtung vergiftet worden. Nun fragt sich alle Welt, wer könnte ein Interesse daran haben, diesen Mann so kurz vor seinem regulären Ende sterben zu lassen? Ein Fall für Monk. Er lässt sich sogar als Häftling ins Gefängnis einschleusen, ausgerechnet zu dem härtesten Brocken - zu Spyder, einem Mann, der auch einfach mal so jemanden umbringt, weil ihm gerade danach ist. Doch Monk gelingt es, Spyder auf seine Seite zu ziehen. Und er erfährt noch mehr: Zur gleichen Zeit wie Kaspo starb auch der Super-Milliardär Lambert Lawson an akutem Nierenversagen. Dieser Mann wäre nur durch eine Nierentransplantation zu retten gewesen. Doch er hatte eine extrem seltene Blutgruppe und das einzige Organ, das ihm hätte helfen können, war das von Ray Kaspo. Dessen innere Organe wurden aber durch die Vergiftung zerstört, so dass auch Lambert Lawsons Ende unaufhaltsam war. Nun muss Monk nur noch die Frage lösen, wer ein Interesse an Lamberts Tod hatte.