Da Monk bereits eine gewisse Berühmtheit erlangt hat, beschließt ein Hollywood-Produzent, einen Film zu drehen, in dem der Mordfall mit dem Astronauten verfilmt werden soll, den Monk unlängst auf geniale Weise gelöst hat. Die Rolle des Adrian Monk soll kein Geringerer spielen als David Ruskin, ein genialer Schauspieler, der schon mehrfach auf geradezu beängstigende Weise reale Personen dargestellt hat. Als Monk am Filmset Mr. Ruskin begegnet, ist er schwer beeindruckt. Denn der Schauspieler nimmt seine Rolle erwartungsgemäß sehr ernst und ist um äußerste Authentizität bemüht. Deshalb bittet er Monk darum, ihn ein paar Tage lang beobachten zu dürfen, was Monk überraschenderweise nicht in Panik versetzt, da er sich von dem Trubel um seine Person offenbar geschmeichelt fühlt. Ruskin wird seinem Ruf bald gerecht. Denn schon nach kurzer Zeit ist er in der Lage, an einem Tatort ähnlich schlaue Überlegungen anzustellen wie Monk, und er beginnt, sich auch in Gestik und Ausdrucksweise erstaunlich schnell seinem Vorbild anzugleichen. Die Schauspielkunst Ruskins ruft natürlich allgemeine Begeisterung hervor, insbesondere bei Stottlemeyer und Disher, die es rasend komisch finden, dass nun ein zweiter Monk durch die Gegend läuft. Nur Natalie ist skeptisch, und als sie sich über Ruskin erkundigt, findet sie heraus, dass Ruskin sich schon einige Male so sehr in seine Rollen hineingesteigert hatte, dass er anschließend eine Therapie machen musste. Natalies Befürchtungen erweisen sich als berechtigt. Denn der nunmehr völlig durchgedrehte Ruskin versucht bald - im authentischen Monk-Outfit und mit Perücke - auf fanatische Weise, den Mord an seiner vermeintlichen Ehefrau Trudy aufzuklären.
San Francisco leidet schon seit geraumer Zeit unter einem Streik der Müllabfuhr, weshalb in den Straßen allmählich unschöne Müllberge wachsen, die nicht nur eine Beleidigung für das Auge sind, sondern auch für die Nasen der Einwohnerschaft, da ein gewisser unerfreulicher Geruch zunehmend durch alle Ritzen dringt. Für einen Bewohner San Franciscos ist der Streik jedoch ein wahres Armageddon, nämlich für Mister Monk, der sich von der Müllflut existenziell bedroht fühlt. Es scheint auch kein Ende des Streiks in Sicht, denn die Verhandlungen zwischen der Stadtverwaltung und der zuständigen Gewerkschaft kommen nicht voran. Als der Verhandlungsführer der Müllwerker tot in seinem Büro aufgefunden wird, werden sie gänzlich abgebrochen, obwohl alles für einen Selbstmord spricht. Doch die Müllwerker wollen nicht daran glauben, und so wird Monk als unabhängiger Ermittler eingeschaltet. Monk kommt nach einer Untersuchung des Tatorts tatsächlich zu dem Schluss, dass der Gewerkschaftsführer ermordet wurde. Monk hat schon bald einen Tatverdächtigen ausgemacht, bei dem es sich allerdings um keinen Geringeren als den Bürgermeister von San Francisco handelt. Als diese Information an die Öffentlichkeit dringt, bricht natürlich die Hölle los, und es erscheint unwahrscheinlich, dass die Müllabfuhr in San Francisco jemals wieder funktionieren wird. Doch Captain Stottlemeyer ahnt, dass Monks Gehirn auf Grund der Geruchsbelästigung völlig vernebelt ist, und so bringt er Monk kurzerhand in einen von der Umwelt völlig abgeschotteten Raum mit eigener Sauerstoffversorgung, wo Monks graue Zellen dann in der Tat wieder so unfehlbar funktionieren wie gewohnt und Stottlemeyer der Öffentlichkeit wenig später den wahren Mörder des Gewerkschaftsführers präsentieren kann.
Julies Sportlehrerin Lynn Hayden kommt unter mysteriösen Umständen zu Tode. Natalies Tochter und ihre Mitstreiterinnen vom Basketballteam beauftragen Mister Monk mit der Klärung des Falls, da die Mädchen - im Gegensatz zur Polizei - davon überzeugt sind, dass Miss Hayden ermordet wurde. Nach Untersuchung des Tatorts kommt Monk tatsächlich zu dem gleichen Schluss, obwohl Miss Hayden nachweislich keine Feinde hatte und auch sonst niemand ein Motiv hatte, sie umzubringen. Monk bleibt nichts anderes übrig, als sich in Julies High School etwas genauer umzusehen. Da Natalie sich bereit erklärt hat, vorübergehend die Nachfolge von Miss Hayden als Basketballtrainer zu übernehmen, wird auch für Monk eine Funktion in der Schule gefunden: Er wird Natalies Co-Trainer und genießt bald sein neues Dasein als "Coach Monk". Leider hat Coach Monk aber nicht die leiseste Ahnung von Basketball, und seine diversen obskuren Anleitungen zur Spielstrategie lassen die Mädchen allmählich daran zweifeln, ob sie wirklich den richtigen Detektiv zur Aufklärung des Mordes angeheuert haben. Doch Monk löst natürlich auch diesen Fall und kann sich anschließend sogar voller Stolz eine Siegestrophäe auf seinen Kaminsims stellen, wovon er sein ganzes Leben als ewiger Verlierer immer schon sehnsüchtig geträumt hatte ...
Monk besucht die Feuerwehr, um dort einen neuen Satz Rauchmelder für seine Wohnung testen zu lassen. Da die Feuerwehrmänner wegen eines Löscheinsatzes ausrücken müssen, bleibt Monk mit dem alten Brandbekämpfer Rusty alleine auf der Wache zurück. Kurz darauf dringt ein Unbekannter bei der Feuerwehr ein, ermordet Rusty und schüttet Monk Säure ins Gesicht. Die Diagnose der Krankenhausärzte ist niederschmetternd, denn die Verletzungen durch die Säure sind ernsthafter Natur und die Ärzte können Monk nicht versprechen, dass er sein Augenlicht jemals wiedererlangen wird. Doch es muss ja der Mord an Rusty aufgeklärt werden, und so beschließt Monk nach einer anfänglichen Jammerphase, Captain Stottlemeyer bei den Ermittlungen zu helfen - auch wenn er dies natürlich nur in sehr eingeschränktem Maße tun kann. Allerdings kann Monk seiner Erblindung überraschenderweise auch bald etwas Positives abgewinnen, denn das ewige Dunkel bewahrt ihn wenigstens davor, all die Unordnung und den Schmutz zu sehen, die ihn tagtäglich umgeben. Erstaunlicherweise kann der blinde Monk Captain Stottlemeyer nach tastender Untersuchung des Tatorts einige sehr wertvolle Hinweise liefern, die zur Ergreifung des Brandstifters und Mörders führen. Gott sei Dank erweisen sich die Befürchtungen der Ärzte als unbegründet, denn Monks Sehvermögen kehrt allmählich zurück. Deshalb muss er sich damit abfinden, dass das verhasste Chaos in der ihm umgebenden Welt auch weiterhin seine empfindsamen Augen beleidigen wird.
Monk befindet sich in einer beruflichen Flaute, da geeignete Fälle für den Superdetektiv fehlen. Dadurch schrumpfen allmählich Monks Finanzreserven, und Natalie entschließt sich zu einer radikalen Gegenmaßnahme: Monk soll seine Fähigkeiten künftig kommerziell nutzen und als Privatdetektiv arbeiten. Monk hält allerdings überhaupt nichts von dieser Idee. Und er scheint Recht zu behalten, denn zunächst sitzt er tagelang mit Natalie in seinem neuen Büro herum, ohne jemals Anrufe oder gar Besuche von potenziellen Klienten zu erhalten. Doch genau in dem Moment, als sich Monk endgültig wieder in seine geliebte Wohnung zurückziehen will, ändert sich die Situation. Bei dem frisch gebackenen Superdetektiv erscheint die Maklerin Linda Fusco, die seine Dienste in Anspruch nehmen will. Doch Monks anfänglicher Optimismus wandelt sich schnell ins Gegenteil, als er hört, worum es sich bei dem Fall handelt. Denn Miss Fusco möchte, dass Monk den Verursacher eines Blechschadens an ihrem Auto ausfindig macht - eine Bagatelle, die natürlich weit unter Monks Niveau ist. Nicht zuletzt durch Natalies Initiative nimmt Monk den Fall trotzdem an, und schon ziemlich bald stellt sich bei den Ermittlungen heraus, dass es um weit mehr geht als um einen harmlosen Blechschaden. Denn Monk und Natalie stoßen auf die Spur eines eiskalten Mörders, der unlängst die Leiche einer jungen Lehrerin in der Bucht von San Francisco versenkt hat ...
Monk befindet sich in freudiger Erregung angesichts des bevorstehenden Ehemaligentreffens seines Colleges. Als Natalie ihn dorthin bringt, schwärmt er pausenlos von seiner wunderbaren Zeit auf dem College, wo er angeblich den Spitznamen "Captain Cool" innehatte. Natalie vermag das kaum zu glauben und wird darin wenig später auf dem Campus bestätigt, als sie mitanhört, wie sich zwei Ex-Mitschüler Monks über den berühmten "Captain Cool" unterhalten, dem sein Spitzname nur deshalb verliehen worden war, weil er damals an jedem Wochenende in exzessiver Weise den Kühlschrank im Wohnheim geputzt hatte. Monk wurde also schon damals von seiner Umgebung als komischer Kauz angesehen und eher mit Verachtung gestraft. Genau die bekommt er erneut zu spüren, als seine Ex-Mitschüler ihn wieder erkennen. Allein die sympathische Dianne Brooks freut sich offenbar über das Wiedersehen mit "Captain Cool". Bald finden sich aber auch Stottlemeyer und Disher auf dem Campus ein, denn unterdessen wurde eine ermordete Frau aufgefunden, die die gleiche Anstecknadel getragen hatte wie die Teilnehmer des Klassentreffens. Bei ihren Ermittlungen stoßen sie ausgerechnet auf Dianne, die die Ermordete gut gekannt hatte. Die liebenswürdige Dianne kommt allerdings nicht als potenzielle Mörderin in Frage, dafür aber ihr zwielichtiger Ehemann Kyle, der Monk schon vom ersten Moment an irgendwie suspekt erschien. Und in der Tat stellt sich bald heraus, dass die ermordete Frau Teil eines raffinierten Plans war, den Kyle ersonnen hat, um ungestraft seine Frau Dianne töten zu können. Doch kein Plan ist so raffiniert, als dass Adrian Monk alias Captain Cool ihn nicht vereiteln könnte ...
In der Praxis Dr. Krogers wird eine ermordete Frau aufgefunden, und so sucht die Polizei zunächst unter den Patienten des Psychiaters nach dem Täter. Für Dr. Kroger stellt dieser Vorfall allerdings eine veritable Katastrophe dar, denn er muss ja annehmen, dass er die gewalttätigen Tendenzen des fraglichen Patienten nicht erkannt hat und somit eine gewisse Mitschuld an dem Mord trägt. Deshalb zieht er die einzige für ihn denkbare Konsequenz aus der Geschichte und beschließt, seine Praxis zu schließen und sich in den Ruhestand zu begeben. Das ist nun allerdings eine noch viel größere Katastrophe für Monk, der seit neun Jahren Dr. Krogers Patient ist und auf seinen geliebten Psychiater keinesfalls verzichten will. Doch Dr. Krogers Entschluss steht fest. Deshalb schickt er Monk zu einem Kollegen mit ausgezeichneter Reputation. Doch da es sich bei diesem ausgerechnet um einen Einarmigen handelt, muss Monk pausenlos auf dessen "unsymmetrischen" Körper starren und ist nicht in der Lage, über seine traumatische Kindheit zu berichten. Monk hat nun also mehr Gründe denn je, den mysteriösen Mord in der Praxis Dr. Krogers aufzuklären. Und als ihm das dann schließlich wie gewohnt gelingt, stellt sich Gott sei Dank heraus, dass den Psychiater keinerlei Schuld an der Bluttat trifft, weshalb Dr. Kroger seine therapeutische Tätigkeit erleichtert wieder aufnehmen kann - wobei er sich bald einem glücklichen Monk gegenübersieht, der schon sehnsüchtig darauf gewartet hat, seinem Seelenklempner die allerneuesten Erkenntnisse über seine verkorkste Kindheit zu offenbaren ...
Captain Stottlemeyers minderjähriger Sohn Jared ist durchgebrannt, und so muss sich der leidgeprüfte frisch geschiedene Vater auf die Suche nach seinem Sprössling machen. Selbstverständlich helfen ihm Monk und Natalie dabei. Für Monk wird die Suche zu einer Tour de Force, da sich Jared offenbar bei einem Rockkonzert aufhält und Monk die kreischenden Jugendlichen und die teuflisch laute Musik nur schwer ertragen kann. Leider stellt sich heraus, dass während des Konzertes eine Leiche gefunden wurde, weshalb Monks Aufenthalt an dem Ort des Schreckens nun etwas länger dauern wird als von diesem gewünscht. Bei dem Toten handelt es sich um den Roadie Stork, der mit einer Überdosis Heroin und einer Spritze im Arm in einem Toilettenhäuschen gelegen hatte. Die Sache scheint also zunächst klar zu sein, doch als Kendra, die Freundin des Roadies, Monk glaubhaft versichert, dass Stork schon seit langer Zeit clean war und überdies eine panische Angst vor Nadeln hatte, erwacht Monks Interesse an dem Fall. Und in der Tat findet er bald noch weitere Ungereimtheiten heraus, was ihn zu der Überzeugung bringt, dass er es wieder einmal mit einem raffinierten Mord zu tun hat.
Monks Vater, Jack Monk leistet bei einer Verkehrskontrolle Widerstand und landet so im Gefängnis. Monk wird benachrichtigt und holt ihn heraus. Er hat seinen Vater knapp 40 Jahren nicht mehr gesehen und lässt sich, angestachelt von seinen Freunden, dazu überreden, Jack auf seiner LKW-Tour quer durch die Staaten zu begleiten. Der Auftrag erregt allerdings Adrian Monks Misstrauen, da es nicht lukrativ sein kann, nur wenige Kisten im Zickzack über 5000 Kilometern auszuliefern. Als die Leiche von Jacks Chef gefunden wird, erkennt Monk einen Zusammenhang.
Mr. Monk trifft sich mit einem Leprakranken, der ihn beauftragt, aus seinem Haus Briefe seiner Ex-Geliebten zu holen. Derek Bronson, der Kranke, war vor sieben Jahren spurlos verschwunden und wegen seiner Krankheit nicht mehr zurückgekehrt. Nun soll er offiziell für tot erklärt werden. Der untergetauchte Bronson fürchtet nun, dass die Briefe seiner Frau in die Hände fallen und ihr Kummer bereiten würden. Gesagt, getan. Mr. Monk und Natalie brechen in das Haus ein und werden prompt von Mandy, der Ehefrau, erwischt. Sie weiß längst von der Geliebten und bittet Monk nur auszusagen, dass er den totgeglaubten Mann gesehen hat, damit sie weiterhin dessen Vermögen verwalten kann und nicht seine Neffen das Ganze erben. Doch kurz darauf erschießt Mandy den Aussätzigen und Monk erkennt an einigen Ungereimtheiten, dass er reingelegt wurde.
Gail Segalis, eine ehemalige Mitarbeiterin von Monk, wird tot aufgefunden. Kurze Zeit später stößt Monk im Supermarkt scheinbar zufällig mit einem Mann namens Hal zusammen. Es entwickelt sich eine Freundschaft zwischen den beiden. Monk ist total aus dem Häuschen, weil er noch nie einen besten Freund hatte. Er geht mit Hal zum Eishockey, in die Kneipe und lädt ihn zu sich nach Hause ein. Hal ist scheinbar sehr bemüht um Monk und nimmt ihm kleinere Aufgaben, so auch das Abholen der Post, ab. Doch eines Tage bricht Hal die Freundschaft ab und meldet sich nicht mehr bei Monk. Monk ist verzweifelt und stellt Hal zur Rede. Doch erst als Monk in Hals Wohnung in Lebensgefahr gerät, erkennt er die Zusammenhänge.
Als ein wohlhabendes älteres Ehepaar auf fragwürdige Art und Weise zu Tode kommt und schließlich auch der Butler der Verstorbenen verschwindet, tritt Monk die Nachfolge des Hausdieners an, um die Morde aufzuklären. Dabei entdeckt Monk seine Furcht vor Fröschen und stellt fest, dass seine Zwänge und Neurosen sich wunderbar mit der Arbeit eines Butlers vereinbaren lassen.
Monk verdächtigt einen bekannten Radiomoderator des Mordes. Doch der präsentiert Monk ein perfektes Alibi: Er war auf Sendung, als der Mord geschah. Während der berüchtigte Showmaster Max im Radio seine Sendung präsentiert, wird in seinem Haus seine Frau tot aufgefunden - offenbar erstickt, weil sie den Gaskamin unbemerkt angelassen hatte. Linda, die Schwester der Toten, sucht verzweifelt Monk auf und bittet ihn um Hilfe. Sie ist überzeugt, dass Max ihre Schwester umgebracht hat. Bei einem Besuch im Studio wird Monk von Max ordentlich runtergeputzt, was ihn dazu veranlasst, zu glauben, dass Max tatsächlich ein Mörder ist. Trotz aller Versuche findet Monk keinen Beweis für Max Schuld. Erst der Hund des Nachbarn bringt ihn auf die richtige Spur.
Lt. Disher hat einen Einsatz vermasselt und hält sich nun für einen miserablen Polizisten und reicht seine Kündigung bei Stottlemeyer ein. Er zieht sich auf die Farm seines Onkels zurück, die er nach dessen Tod geerbt hat. Angeblich hatte dieser Selbstmord begangen, woran Lt. Disher jedoch zweifelt. Da Sheriff Butterfield, eine resolute Frau, und der ortsansässige Deputy Hatcher die Beweise für einen Selbstmord für ausreichend halten, ruft Lt. Disher Monk zu Hilfe. Nach Besichtigung des Tatorts und Auswertung der Spuren glaubt auch Monk an einen Mord und schleicht sich als Farmarbeiter bei dem verdächtigen Nachbarn Jimmy Belmont ein. Er entdeckt eine Marihuana-Plantage, die Belmont offenbar heimlich angelegt hat. Darauf angesprochen, wird er von Jimmy bedroht und weiss nun, dass er dem Mörder auf der Spur ist. Doch noch fehlt ihm der entscheidende Beweis.
Dr. Leven bringt im Affekt eine Frau namens Garrett um. Da er weiss, dass Spuren zu ihm zurückverfolgt werden können, bringt er als Ablenkungsmanöver danach noch einen harmlosen Strassenmusiker um, und zwar auf sechs verschiedene Arten. Dann heftet er der Leiche einen Zettel an, auf dem er weitere Morde ankündigt. Das ruft das FBI auf den Plan. Stottlemeyer, Disher und Monk werden von dem Mordfall Garrett abgezogen und sollen nun das FBI in Gestalt von Thorpe und Keao unterstützen. Diese versuchen, mit den modernsten technischen Hilfsmitteln dem Mörder auf die Spur zu kommen, was schliesslich darin gipfelt, dass Lieutenant Disher als Lockvogel auserkoren wird und einen Strassenmusikanten spielen muss.
Mr. Monk lässt sich von Natalie ins Krankenhaus bringen, da er ständig Nasenbluten hat. Dort nervt er alle und betont Natalie gegenüber, dass er allergisch gegen Tetracyclin ist. Da Natalie eine Verabredung hat, verabschiedet sie sich von Mr. Monk, der nun ganz allein den Alptraum Krankenhaus zu bewältigen hat. Dr. Souter verödet sein Nasenbluten. Monk will jedoch noch eine zweite Meinung einholen und begibt sich zu Dr. Whitcomb, den er prompt tot in seinem Büro auffindet. Am Tatort deutet alles darauf hin, dass ein Junkie aus der Entzugsklinik der Täter ist. Monk kommt diese Erklärung natürlich zu simpel vor. Schon bald versetzt der geniale Ermittler bei seinen Nachforschungen mit seinen Macken das halbe Krankenhaus in Aufregung und gerät daraufhin auf die Abschussliste des wahren Mörders.