Nur sehr widerwillig erklärt Monk sich bereit, an einer sogenannten Junggesellenversteigerung teilzunehmen, die von der Polizei San Francisco im Rahmen einer Wohltätigkeitsveranstaltung abgehalten wird. Und als er nach Stottlemeyer und Disher die Bühne betritt, erkennt Monk schlagartig, dass das ein Riesenfehler war. Denn er wird von Marci Maven ersteigert, einer ziemlich schrägen jungen Frau, die seit Jahren glühender Monk-Fan ist und gegen die Monk sogar bereits einen Gerichtsbeschluss erwirken musste, um sich ihrer unverschämten Zudringlichkeiten zu erwehren. Und genau diese Marci Maven ersteigert nun den armen Monk und erwirbt sich damit das Recht, volle sechs Stunden mit ihm verbringen zu dürfen. Doch Marci will ihr Idol in diesem Zeitraum nicht nur anhimmeln, denn sie hat ein echtes Problem mit der Justiz. Ihr geliebter Hund Otto soll ihre Nachbarin Debbie Ringel umgebracht haben, was aber schlicht unmöglich ist, da Otto ganze drei Tage vor dem Mord an Nierenversagen gestorben ist - was Marci allerdings nicht beweisen kann. Deshalb soll ihr Monk nun helfen, den wahren Mörder zu finden, und der macht sich, obwohl er natürlich nicht an die abstruse Geschichte mit dem Hund glaubt, tatsächlich an die Aufklärung des vermeintlichen Falls. Doch als ihm nach und nach einige Ungereimtheiten auffallen, hält Monk es tatsächlich für möglich, dass der geliebte Otto seiner zweifellos leicht geisteskranken Bewundererin doch kein Killerhund war und dass der Mörder ihrer Nachbarin ein fast perfektes Verbrechen begangen haben könnte ...
Monk wird von dem berühmten Rapper MurderUss beauftragt, einen Mord in der Rapszene aufzuklären. Das Opfer war Murderuss' größter Konkurrent Extra Large, und sowohl die Öffentlichkeit als auch die Polizei sind der festen Überzeugung, dass Murderuss selbst Extra Large aus dem Weg geräumt hat. Und auch Monk selbst hat keinen Zweifel daran, da sämtliche Beweise gegen MurderUss sprechen und er als 'Gangsta-Rapper' zudem ein beachtliches Vorstrafenregister aufweisen kann.
Mister Monk wird von Stottlemeyer an einen Tatort gerufen, der in Monk die schlimmste Phobie hervorruft. Das Mordopfer wurde an einem Nacktbadestrand gefunden und Monk sieht sich bei seinen Ermittlungen nun von lauter unbekleideten Menschen umzingelt. Doch für Monk ist der Fall sofort klar. Der Mörder kann niemand anderer gewesen sein als der Anführer der Nudisten-Clique, ein gewisser Chance Singer.
Captain Stottlemeyer freut sich auf den Hawaii-Urlaub mit seiner Freundin Linda, als plötzlich deren Geschäftspartner erschossen wird. Als Monk sich mit dem Fall beschäftigt, ahnt er schon bald, dass ausgerechnet Linda den Mord begangen haben muss. Doch Stottlemeyer reagiert auf diese Nachricht überraschend und kündigt Monk die Freundschaft auf. Deshalb muss Monk auf eigene Faust beweisen, dass er recht hat.
Als der Geschäftsmann Rob Sherman einen Einbrecher, der Shermans Frau erschossen hat, in Notwehr tötet, scheint für Captain Stottlemeyer und Lt. Disher der Fall klar, doch Monk fallen sofort einige Ungereimtheiten auf. Er sucht nach einer Verbindung zwischen Sherman und dem Einbrecher, die sich angeblich nicht kannten, und entdeckt, dass die beiden am selben Tag zur selben Uhrzeit im Gerichtsgebäude waren.
Völlig überraschend taucht Troy, der Problemsohn Dr. Krogers, mit zwei Freunden bei Monk auf und bittet ihn um seine Hilfe. Angeblich nehmen die drei Jungs in der Schule gerade den Roman 'Die Schatzinsel' durch, und ihr Lehrer hat ihnen die Aufgabe gestellt, anhand einer mysteriösen Karte einen vergrabenen Schatz zu suchen. Natürlich ist diese hanebüchene Geschichte gänzlich erfunden, denn Troy und seine Freunde haben zufällig die Leiche eines Gangsters gefunden, in dessen Besitz sich die geheimnisvolle Karte befunden hatte.
Seit einiger Zeit macht in San Francisco ein tollkühner Draufgänger Furore, der es sich offenbar zum Hobby gemacht hat, die Fassaden der höchsten Gebäude der Stadt zu erklettern und deshalb schon bald unter dem Spitznamen 'Frisco-Fliege' bekannt ist. Doch als der frischgebackene Lokalheld den Telegraph-Tower, eines der höchsten Gebäude der Stadt, in Angriff nimmt, passiert etwas Schreckliches - er stürzt ab. Doch Gott sei dank wird sein Sturz durch eine Markise gebremst, weshalb sich die 'Frisco-Fliege' nur einige Rippen bricht und sensationellerweise überlebt.
Durch eine moderne DNS-Analyse gibt es in einem Fall, den Monk vor 14 Jahren bearbeitet hat, eine überraschende Wendung. Denn ein von ihm eines Doppelmordes überführter Mann namens Max Barton kann eindeutig nicht der Täter gewesen sein, da die neuerliche Untersuchung der Beweismittel ergeben hat, dass seine DNS nicht mit der am Tatort gefundenen übereinstimmt. Das ist ein schwerer Schlag für Monk, denn durch seine Schuld hat offenbar ein Unschuldiger 14 Jahre hinter Gittern verbringen müssen.
Monk prallt auf der Strasse mit einer fremden Frau zusammen und bekommt sie anschliessend nicht mehr aus dem Kopf. Er versteht selbst nicht, warum er ständig an die Unbekannte denken muss, aber die Sache beschäftigt ihn so sehr, dass er fortan nicht mehr schlafen kann. Als Monk die dritte Nacht hellwach im Bett verbringt, ruft er Natalie an, um sie zwecks Unterhaltung herbeizubeordern. Doch Natalie will davon nichts wissen, weil sie selbst nämlich keine Schlafprobleme hat und hundemüde ist und sie rät ihrem Chef, einfach mal ein bisschen frische Luft zu schnappen.
Mitten im Vorweihnachtsgetümmel landen Monk und Natalie plötzlich in einem Verkehrsstau, der durch einen Weihnachtsmann ausgelöst wird, der vom Dach eines Kaufhauses Berge von Spielzeug in die begeisterte Menge wirft. Da es sich seiner Meinung nach dabei um nichts anderes als um Erregung öffentlichen Ärgernisses handelt, stürmt Monk sofort auf das Dach, um dem purpurnen Wohltäter das Handwerk zu legen. Als die völlig entsetzte Natalie wenig später auch auf dem Dach eintrifft, findet sie Monk mit einer Waffe in der Hand neben dem angeschossenen Weihnachtsmann.
Monk schließt sich der Sekte "Geschwister der Sonne" an, um einen Mordfall zu lösen. Doch er gerät unter den Einfluss des charismatischen Sektenführers und lässt sich für die Ziele der ominösen Sekte einspannen.
Als Monk in den Fernsehnachrichten sieht, dass seine Bankfiliale überfallen wurde, rast er gemeinsam mit Natalie sofort zum Tatort. Denn in der Filiale wird nicht nur Monks Konto verwaltet, er hat dort auch ein Schließfach gemietet, in dem sich ein unersetzbares Armband von Trudy befindet, welches tatsächlich auch gestohlen wurde. Stottlemeyer und Disher befinden sich bereits in der Bank, da sie ein paar Kollegen vom Raubdezernat vertreten und es somit endlich mal nicht mit einem Mord zu tun haben. Doch das soll sich schnell ändern, denn bald darauf wird der Filialleiter der Bank ermordet aufgefunden. Da die Polizei völlig im Dunkeln tappt und Monk aufgrund zahlreicher Indizien der Überzeugung ist, dass der Bankräuber einen Komplizen unter den Bankangestellten gehabt haben muss, beschließt er, sich als Security-Mann in der Filiale einstellen zu lassen, um auf diese Weise näher am Geschehen zu sein. Aber als Monk endlich herausfindet, wer in der Bank als Komplize des Bankräubers fungiert hat, ist es leider zu spät, er sitzt im Tresorraum der Filiale in der Falle ...
Als Monk und Natalie am Tatort eines Mordes auftauchen, sind sie verblüfft. Denn das Opfer hieß ausgerechnet Julie Teeger, genau wie Natalies Tochter. Doch als bald darauf noch eine zweite Julie Teeger ermordet aufgefunden wird, wandelt sich die Verblüffung in pures Entsetzen, denn offenbar ist ein Killer unterwegs, der es auf Julie Teegers abgesehen hat und Natalies Tochter ist die einzig Verbleibende dieser Art. Umgehend ordert Captain Stottlemeyer Polizeischutz für Julie, während die Suche nach dem skrupellosen Mörder läuft. Gott sei Dank wird der mutmaßliche Killer bald gefunden. Es handelt sich um einen gewissen Matthew Teeger, einen offensichtlich geistesgestörten Mann, der seine über alles geliebte Mutter Juliet nach ihrem Tod ausgestopft und mit der Leiche noch monatelang zusammengelebt hatte. Aber obwohl alle Indizien gegen den verwirrten jungen Mann sprechen, hat Monk noch gewisse Zweifel an dessen Täterschaft. Und schon bald fällt ihm auf, dass er im Verlauf der Ermittlungen einem anderen Mann namens Teeger begegnet war, der ein viel plausibleres Motiv für die Ermordung der beiden Julie Teegers hatte ...
Dr. Kroger rät Monk sich ein Hobby zu suchen. Monk findet das völlig absurd, da sein einziges außerberufliches Interesse ja bekanntlich das Putzen ist. Doch als Monk und Natalie wenig später von Stottlemeyer auf einen Schrottplatz gerufen werden, um einen mysteriösen Mord aufzuklären, ändert sich die Situation. Denn zufälligerweise hat der Schrottplatzbesitzer eine komplette Malausrüstung zu verkaufen, und obwohl sich Monk zunächst dagegen sträubt, beschließt Natalie, ihren Boss damit zu beschenken. Monk beginnt also zu malen. Er besucht sogar einen Malkurs, um die Grundlagen dieser faszinierenden Kunst zu erlernen. Erstaunlicherweise findet sich jedoch bald jemand, der von Monks Bildern begeistert ist, nämlich ein schwerreicher Russe namens Petya Lovak. Lovak hält Monk offenbar für das größte malerische Genie seit Picasso und beginnt damit, ihm seine zweifelhaften Werke für beachtliche Summen abzukaufen. Natalie und Stottlemeyer können nicht glauben, dass Monks ungelenke Krakeleien große Kunst sein sollen. Zur allgemeinen Erleichterung sind sie das auch nicht, wie sich bald herausstellt. Denn Lovak entpuppt sich als Abgesandter einer Geldfälscherbande der Russenmafia, der die Maluntensilien vom Schrottplatz eigentlich gehörten.
Als Monk wieder einmal an einen Tatort gerufen wird, wartet dort eine unangenehme Überraschung auf ihn. Denn die von der Polizei gefundenen Fingerabdrücke lassen keinen Zweifel daran, dass der Täter zumindest an einer Hand sechs Finger haben muss - genau wie der Killer, der vor langer Zeit Trudy umgebracht hat. Monk ist natürlich sofort wie elektrisiert, da er nun endlich wieder eine Spur von dem Mann hat, der sein Leben zerstört hat. Und da er diesen Fall als Privatangelegenheit betrachtet, macht er sich sofort auf die Suche nach dem Mörder - ohne Stottlemeyer über seinen Alleingang zu informieren. Und tatsächlich gelingt es Monk, den Sechsfingrigen zu stellen. Doch genau in dem Moment, als er seine Waffe auf ihn richtet, um ihn seiner gerechten Strafe zuzuführen, fällt ein Schuss, und der Ganove fällt tot zu Boden. Nur Sekunden später taucht der kauzige Sheriff Rollins am Tatort auf, der Monk sofort als vermeintlichen Täter verhaftet, obwohl der mehrfach beteuert, nicht geschossen zu haben. Aber die ballistische Untersuchung ergibt, dass der tödliche Schuss wirklich aus Monks Waffe abgegeben wurde. Monk ist verzweifelt, da er weiß, dass er die langjährige Gefängnisstrafe, die ihm nun droht, keinesfalls überleben wird. Und zudem will er natürlich wissen, wer ihm diese raffinierte Falle gestellt hat. Durch einen geschickten Trick gelingt es ihm, aus dem Gefangenentransporter zu türmen. Monk ist nun auf der Flucht und zudem völlig auf sich allein gestellt, da auch Stottlemeyer angesichts der scheinbar eindeutigen Beweislage glaubt, dass Monk den Mörder seiner Frau umgebracht hat.
Nach seiner Flucht aus dem Gefängnistransporter Monk ist untergetaucht und arbeitet unter dem Namen 'Leland Rodriguez' in einer Autowaschanlage in Nevada. Dort treibt er seine Kollegen in den Wahnsinn, da er jedes Auto mindestens eine Stunde lang sorgfältig putzt. Doch auch bei dieser monotonen Arbeit bleibt sein kriminalistischer Spürsinn hellwach, und so kann Monk bald ein Auto identifizieren, dessen Fahrer vor kurzem jemanden umgebracht hatte und sich danach aus dem Staub gemacht hat. Durch diese sensationelle Detektivarbeit wird er schon bald zum Helden in dem Provinznest, und natürlich berichtet auch die lokale Presse über den neuen genialen Mitbürger. Doch die Geschichte von Leland Rodriguez landet auch in den Zeitungen von San Francisco, und als Natalie sie liest, weiß sie natürlich sofort, um wen es sich bei dem Superdetektiv mit dem Putzfimmel handelt. Sie macht sich sofort auf den Weg zu Monk, doch die Wiedersehensfreude wird leider durch den korrupten Sheriff Rollins getrübt, der Natalie beschattet hatte und nun plötzlich auch in der Waschanlage steht. Rollins will Monk und Natalie erschießen, doch Gott sei Dank gelingt den beiden im letzten Moment die Flucht. Als sie dann gemeinsam mit Stottlemeyer Recherchen über Rollins anstellen, um dem Schurken das Handwerk zu legen, stoßen sie plötzlich auf den Namen seines Auftraggebers, der Monk offenbar um jeden Preis aus dem Weg räumen will ...