Earl willigt überraschenderweise ein, sich am Verkauf des von Joy gestohlenen Lasters zu beteiligen. Schliesslich hatte er sich soeben vorgenommen, Nummer 183 auf seiner Liste wiedergutzumachen und Joy mehr zu unterstützen.
Earls Exfrau Joy leidet furchtbar unter den Haftbedingungen im Frauenknast und fleht ihren geschiedenen Gatten an, sie auf irgendeine Weise wieder herauszuholen. Doch das ist unmöglich für Earl, denn der Richter hat eine extrem hohe Kaution für Joy festgesetzt, die selbst die finanziellen Möglichkeiten eines Lottogewinners deutlich übersteigt. In der Rolle des Klubbesitzers Chubby tritt Burt Reynolds auf.
Diesmal will Earl wiedergutmachen, dass er sich in der Highschool-Zeit über seine Mitschülerin Maggie lustig gemacht hatte, die schon in jugendlichem Alter mit einem ausgeprägten Damenbart geschlagen war. Ïn der Rolle der taubstummer Anwältin Ruby ist Marlee Maitlin zu sehen.
Earl will wiedergutmachen, dass er vor einigen Jahren auf einer Katzenausstellung den Kater Sebastian entführt hat, um der bemitleidenswerten Katze seiner Gattin Joy Chancen auf den Sieg zu sichern.
Durch einen unglücklichen Zufall bekommt Earls ältester Kumpel Ralph Wind davon, dass sich auf Earls Liste wiedergutzumachender Sachen auch ein Punkt befindet, der "habe mit Ralphs Mutter geschlafen" heisst. Ralph rastet daraufhin nicht nur völlig aus, sondern droht Earl auch ernsthafte Strafmassnahmen an: Ralph kündigt Earl an, dass er ihn umbringen wird, wenn er nicht sofort die Stadt verlässt.
Diesmal muss Earl ein ziemlich gotteslästerliches Vergehen wiedergutmachen: Vor einiger Zeit hatte er sich nämlich auf äusserst raffinierte Weise von der übellaunigen Campingplatz-Aufsicht Millie Banks befreit, die ihm und seinen Freunden durch permanente Verbote das Leben schwergemacht hatte. Millie wird von Roseanne Barr gespielt.
Earl will Nummer 75 auf seiner Liste wiedergutmachen: "Habe einen Briefkasten als Mülltonne benutzt", was ihm zunächst als eher leichte Aufgabe erscheint. Doch damit liegt Earl falsch, denn als er gemeinsam mit Randy den Briefkasten von dem Müll befreit, den sie im Laufe der Jahre in ihm versenkt hatten, finden sie plötzlich einen Brief, der durch ihre Schuld nie beim Empfänger angekommen ist.
Diesmal hat sich Earl den Kiffer Woody als Objekt einer Wiedergutmachungsaktion ausgesucht. Earl und Randy hatten vor einiger Zeit Woodys gesamtes Haus ausgeräumt, während der nur total bekifft auf seinem Sofa gesessen und nichts davon mitbekommen hatte. Christian Slater spielt den ehemaligen Kiffer Woody.
Eigentlich wollte Earl nur eine weitere Sache wiedergutmachen, die er seinem homosexuellen Freund Kenny angetan hatte, doch trifft er Kenny in einer fundamentalen Lebenskrise an. Denn seit dem Erfolg von "Brokeback Mountain" hat man laut Kenny in der Schwulenszene nur noch Erfolg, wenn man als tougher männlicher Typ auftritt und sämtliche Schwuchteleien ablegt. Deshalb bittet der verzweifelte Kenny Earl darum, aus ihm einen richtigen Mann zu machen.
Earl und Randy machen sich auf die Reise nach Südamerika, um Catalina zurückzuholen. Doch dabei müssen sie bald mit gewissen Schwierigkeiten kämpfen, zum Beispiel mit Earls extremer Flugangst, von deren Existenz er bislang mangels Gelegenheit noch gar nichts gewusst hat.
Die Banditen, von denen Earl entführt wurde, erweisen sich als nahe Verwandte von Catalina und bringen Earl deshalb freudig in ihr Heimatdorf. Denn sie denken, dass Earl sie heiraten will und nicht Randy, der unterdessen irgendwo in Mexiko verschollen ist.
Randy und Earl sind ganz begeistert, weil an einem langweiligen Sonntag im Crabshack plötzlich "ihre" "Cops"-Folge über den Bildschirm flimmert.
In classic whodunit fashion, Earl must determine who took his stolen "treasure" so he can cross it off his list. Joy, Darnell and Randy all give their own version of what happened to the buried treasure.
Earl attempts to figure out how to make amends to a dead guy that he once locked in a truck. Meanwhile, newlyweds Randy and Catalina go hunting for an apartment.
Earl goes for #44 on his list trying to help Pierre, a French foreign exchange student, he made fun of when they went to school together. Earl flies him back to the US and he tries to hook Pierre up with a girl he had a crush on as a child. Meanwhile, newlyweds Randy and Catalina find their marriage changes in ways they would never imagine.
Earl takes on number 101 on his list, "Stole a girl's identity." The girl turns out to be Joy's half-sister that she never knew about and the one person that could possibly help her get sympathy from the jury. The problem, Joy and Liberty are enemies.
Earl wants to use his birthday to look back on all the good he's done over the past year, but at his party, everyone seems to want to talk about his past misdeeds instead.
With Joy now pregnant again, Earl looks back on her pregnancy during their marriage, and how his father was responsible for one of his first truly good deeds.
As Earl and Randy work to cross No. 29 on the list "Harassed A Reporter," Randy gets tired of being in his brother's shadow. In an attempt to distance himself from his brother, Randy realizes the true power of karma and the media.
After Richard Chubby dies, Little Chubby comes to town to take over the family business. While Earl tries to cross an item off his list he learns the true meaning of sacrifice.
Weil Earl erkannt hat, dass er sich mit seinem früheren Lotterleben selber übel mitgespielt hat, setzt er einen folgenschweren neuen Punkt auf die Liste, der seinem Schicksal eine völlig neue Wendung geben könnte. Und dieser Punkt umfasst drei Vorhaben - nämlich a) 'den High-School-Abschluss nachholen', b) 'einen amtlichen Job auftreiben' und C: 'aus dem Motel ausziehen'.
Earl macht wirklich ernst mit Punkt 273 auf seiner Liste. Nachdem er die staatliche Prüfung zur Erlangung eines High-School-Abschlusses bestanden hat, ist nun Punkt 273 B an der Reihe: einen amtlichen Job auftreiben. Und nach einigen weniger befriedigenden Tätigkeiten findet er gemeinsam mit Randy eine Anstellung als Lagerarbeiter bei dem Küchengerätehändler Mister Waadt. Earl soll in wenigen Tagen einen Umsatz von 5000 Dollar zu erzielen. Earl legt sich natürlich sofort schwer ins Zeug - zur Verärgerung seiner ehemaligen Kollegen aus dem Lager, die mit dem Aufsteiger Earl nichts mehr zu tun haben wollen, da er sich ja offenbar für etwas Besseres hält. Aber auch Earls neue Kollegen, die arroganten Verkäufer, blicken auf den Underdog nur herab und geben sich alle Mühe, Earls erste Schritte in ihrem Terrain zu behindern. Deshalb gelingt es Earl auch nicht, die erforderlichen 5000 Dollar zusammenzubekommen. Deshalb verfällt er in eine tiefe Traurigkeit, da er sich nun bis ans Ende seines Lebens im Lager schuften sieht. Doch da wird ihm plötzlich von genau den Leuten geholfen, von denen er es am wenigsten erwartet hatte: den Exkollegen aus dem Lager.
Joy sitzt wieder im Gefängnis von Camden und sieht nun ängstlich ihrem Prozess entgegen, bei dem sie lebenslänglich erhalten könnte. Deshalb gibt sich Earl alle Mühe, seiner Exfrau zu helfen. Auf Anraten von deren taubstummer Anwältin versucht er, Leumundszeugen für Joy aufzutreiben, die etwas Gutes über sie aussagen können. [In der Rolle der taubstummen Anwältin Ruby ist Marlee Maitlin zu sehen] Als sich in Joys Prozess aufgrund der erdrückenden Beweislast voraussehen lässt, dass Joy zweifelsfrei verurteilt werden wird, entschliesst sich Earl schweren Herzens zu einer guten Tat, die seine sämtlichen vorherigen Schritte auf dem Pfad der Tugend in den Schatten stellt: Er nimmt vor Gericht die gesamte Schuld auf sich, da er ja im Gegensatz zu Joy keine Familie hat, die auf ihn angewiesen ist. Allerdings hat Earl das grosse Pech, dass er es mit einem Richter zu tun hat, der alles andere als milde gesinnt ist, weshalb er ihn zu einer Gefängnisstrafe von zwei Jahren verurteilt. Das ist natürlich ein grosser Schock für alle Anwesenden, insbesondere aber für den armen Randy, der das Leben nun völlig allein meistern muss.