Jess stellt fest, dass sie immer noch Gefühle für Nick hat. Das will sie nicht so belassen und tut alles, um ihn aus ihren Gedanken zu verbannen. Während Cece und Schmidt alles daran setzen, ihren Traum von einem eigenen Haus zu verwirklichen, muss Winston sich damit arrangieren, dass er wegen Alys Weiterbildung eine Fernbeziehung mit ihr führt. Dass er sich unterdessen auch noch mit Alys Schwester Leslie rumschlagen muss, macht die Situation nicht gerade leichter …
Die Wahlkampagne für Hilary Clinton ist in vollem Gang, und Jess und Cece steigen mit ein. Mit Schmidt, der völlig überzeugter Republikaner ist, schließen beide eine Wette ab, dass es ihnen schnell gelingt, mindestens fünf Neuwähler für die kommende Präsidentschaftswahl zu rekrutieren. Währenddessen bringt Winston Nick bei, wie man auch in einer Fernbeziehung das Sexleben über das Medium Telefon aufrecht erhält …
Die Pärchen Schmidt und Cece sowie Winston und Aly planen gemeinsam einen sogenannten Gamping-Ausflug: ein luxuriöser Wochenend-Trip mit Übernachtungen in einer Jurte. Jess wird dazu eingeladen, möchte aber nur ungern alleine unter den Pärchen sein. SIe kommt auf die glorreiche Idee, ihre Singles-Gruppe zu dem Ausflug mitzunehmen. Das sorgt allerdings nicht unbedingt für die beste Stimmung unter allen Mitreisenden. Nick hadert währenddessen mit seinem neuen Roman.
Jess and the gang head to New York, where Schmidt believes he is being honored at his high school. Jess meets Det. Jake Peralta and helps him on a case, which leads her to Brooklyn’s 99th Precinct and a fateful encounter with Gina Linetti and Capt. Raymond Holt. Meanwhile, Nick and Winston scramble to make subway fare, while trying to impress Det. Charles Boyle, and Cece faces off with her new mother-in-law. (Crossover with Brooklyn Nine-Nine season 4 episode 4)
Nick, Winston und Jess helfen Schmidt und Cece, ihr Haus zu renovieren. Dabei kommen immer wieder Streitigkeiten auf, da jeder sich die Gestaltung der einzelnen Räume anders vorgestellt hat. Unterdessen gibt es aus Winstons Sicht immer mehr Hinweise darauf, dass dieses Haus als Drehort für seinen Lieblingspornofilm genutzt wurde. Nick hilft ihm bei der Recherche … Jess leitet währenddessen in Nicks Auftrag eine Abstimmung, ob Reagan mit in das Loft einziehen darf.
Jess kündigt groß an, dass sie wieder bereit ist, sich auf jemand neues einzulassen. Vor allem Schmidt drängt sie und zwar in Richtung ihres Fitnesspartners Robby. Der macht Jess schon seit längerer Zeit immer wieder Avancen. Dieses Vorhaben geht allerdings ziemlich in die Hose … Währenddessen wird Cece durch Nick zur Barmanagerin befördert und stellt einen Schönling ein. Winston ist derweil davon überzeugt, dass ihn sein neues Selbstbewusstsein unwiderstehlich macht …
Thanksgiving steht vor der Tür und Jess ist sehr erleichtert, dass Robby seine Familie besucht. Das gewisse Etwas fehlt ihr bei ihm, aber das merkt er anscheinend überhaupt nicht.
Die Direktorin an Jess’ Schule, Genevieve, möchte eine neue Schule eröffnen und so wird ihr aktueller Platz neu zu besetzen sein. Natürlich möchte Jess gerne ihre Nachfolgerin werden.
Als Robby Jess von einem Date erzählt, denkt auch sie sich eins aus. Nachdem Jess einen passenden Kandidaten für ihr Date gefunden hat, schlägt sie Robby direkt ein Doppeldate vor.
Jess nervt ihre Mitbewohner schon im Herbst mit ihrer Vorfreude auf Weihnachten. Diese verkünden ihr schließlich, dass sie das Fest ausfallen lassen wollen, um unnötigen Stress zu vermeiden.
Reagan beschließt in die Nähe von Nick zu ziehen, um ihre Beziehung zu festigen. Nick will das Ereignis vor seinen Freunden nicht zum Thema machen, um keinen Druck von seinem Umfeld zu schaffen.
Cece stylt ihr erstes Model Donovan für eine Werbekampagne der Polizei von Los Angeles. Donovan fühlt sich so wohl in seiner Uniform, dass er beschließt, eine Ausbildung bei der Polizei zu beginnen.
Einige große Agenturen haben ein Auge auf Ceces Models geworfen und werben einen nach dem anderen ab. Nun ist Donovan das einzige Pferd im Stall. Jess und Reagan suchen nach potentiellen Kandidaten.
Während einer Wanderung entdecken Jess und Robby, dass sie viele Gemeinsamkeiten haben. Als das Wetter plötzlich verrücktspielt, finden die beiden Unterschlupf in einer Höhle und vertiefen dort ihre Gespräche. Unterdessen lernt Winston Alys Sippschaft kennen und ist überrascht, wie chaotisch es bei den Nelsons zugeht.
Reagan organisiert für Nick eine Lesung in einem Buchladen. Als es schließlich ernst wird und Nick vor sein Publikum treten muss, packt ihn das Lampenfieber. Kann seine Freundin ihn überzeugen, doch noch auf die Bühne zu treten? Winston feilt hingegen mit Ceces und Schmidts Hilfe an dem perfekten Heiratsantrag für Aly. Im Gespräch erfahren die beiden, dass Winston den Verlauf seiner Liebesbeziehung bis ins kleinste Detail geplant hat – in 21 Phasen.
Der Valentinstag steht vor der Tür und Nick lässt sich für Reagan etwas ganz Besonderes einfallen. Jess beobachtet seine Bemühungen mit einem Funken Wehmut und Traurigkeit. Schmidt ist hingegen so sehr mit seinen Beförderungs-Ambitionen beschäftigt, dass er den Tag nicht weiter beachtet. Winston stellt indes seiner Aly in einem Rotluchs-Kostüm auf einem Busbahnhofsklo die Frage aller Fragen. Wird sie „Ja“ sagen?
Jess und Schmidt machen auf der Karriereleiter jeweils einen Riesenschritt nach oben. Jess wird zur Schuldirektorin, Schmidt zum Marketingdirektor befördert. Beide sind extrem nervös und von Versagensängsten geplagt. Ein Ausflug nach Dänemark soll sie auf andere Gedanken bringen, doch vor Ort läuft alles anders als geplant …
Jess will ihren Schülern beweisen, dass sie eine zugängliche und coole Direktorin ist. Sie backt eine Runde Muffins für alle, büßt aber durch ihre lockere Art Autorität ein. Außerdem lädt sie Nick Miller in seiner Rolle als Autor in die Schule ein, denn die Kids sind von seinem Roman begeistert. Unterdessen schlägt sich Schmidt mit seinem überambitionierten Assistenten herum.
Reagan kehrt von einem Businesstrip zurück, und Jess hat ein schlechtes Gewissen: Hat sie während Reagans Abwesenheit zu viel Zeit mit Nick verbracht? Hat sie sich wie eine Ersatzfreundin verhalten? Unterdessen machen sich Schmidt und Cece Gedanken über die Sicherheit in ihrem neuen Zuhause, und Aly offenbart Winston ein peinliches Geheimnis.
Um Nick nicht zu begegnen verkriecht sich Jess in Portland bei ihrem Vater – unter dem Vorwand, sich um ihren alten Herren kümmern zu müssen. Der ist davon offensichtlich genervt und die Situation im Haus ist angespannt. Unterdessen beichtet Winston seiner Mutter eine Lebenslüge und Nick verbringt einen Abend mit Reagan, an dessen Ende die Frage steht, ob er die Beziehung wirklich aufrechterhalten will.
Jess verbringt mehr Zeit in Portland als ursprünglich geplant. Die anfänglichen Konflikte mit ihrem Vater entspannen sich und die beiden können sich sogar in Liebensdingen gegenseitig beraten. Nick versucht verzweifelt Aly auf seine Seite zu bringen, damit sie ihn bei seinen Beziehungsproblemen mit Reagan unterstützt.
Jess beschließt, Nick ihre Gefühle zu offenbaren und überrascht ihn bei einer Buchlesung. Dort stößt ihr jedoch ein Satz von Nick auf und sie macht sich leise aus dem Staub. In dem Glauben, Nick wolle nichts mehr von ihr wissen, packt sie ihre Sachen und ist fest entschlossen, das Loft zu verlassen. Unterdessen steht Winston vor einer schweren Entscheidung: Wird er seinen Vater, der vor langer Zeit die Familie verlassen hat, anrufen?