Nach ihrer sechsmonatigen Lesereise durch Europa sind Jess und Nick wieder in der Stadt – pünktlich zur Geburtstagsparty von Schmidts und Ceces dreijähriger Tochter Ruth. Der Kindergeburtstag gerät jedoch völlig außer Kontrolle, weil die Erwachsenen zu tief ins Glas schauen. Die hochschwangere Aly hat unterdessen mit starken Stimmungsschwankungen zu kämpfen und macht Wilson das Leben zur Hölle, während Nick plant, Jess bei ihrer Rückkehr im Loft einen Heiratsantrag zu machen …
Nick ist am Boden zerstört: Sein Verleger Merle lehnt die Veröffentlichung seines neuen Romans ab. Cece und Schmidt sind derweil völlig übermüdet, da ihre Tochter Ruth sie nachts nicht zur Ruhe kommen lässt. Dennoch begleitet die erschöpfte – und leicht angetrunkene – Cece Jess zu einem Gespräch mit deren Chef Russell, da Jess neuerdings von den Dienstagsmeetings ausgeschlossen ist. Das Meeting entpuppt sich allerdings als Russells Selbsthilfegruppe für geschiedene Väter.
Cece und Schmidt sind auf der Suche nach einer geeigneten Vorschule für Ruth. Schmidt macht schließlich bei der namhaften Privatschule Lillypads einen Vorstellungstermin aus. Als er erfährt, wie sein alter Freund Benjamin seinen Sohn darauf vorbereitet hat, entstehen erste Zweifel. Dennoch bitten Cece und er Jess, ihre Tochter unter ihre Fittiche zu nehmen. Doch die verfolgt einen völlig anderen pädagogischen Ansatz als Schmidt erwartet hätte, was zu einem totalen Chaos führt.
Winstons Kater Furguson ist mittlerweile ein Jahr tot. Gemäß jüdischer Tradition enthüllt Winston am ersten Jahrestag seinen Grabstein und hat dazu alle Freunde eingeladen. In der Bar hat Jess eine Gedenkfeier organisiert, bei der jeder die Gelegenheit hat, eine Rede zu Furgusons Ehren zu halten. Aly sorgt sich derweil um Winston, weil er bisher keine Träne vergossen hat. Die Stimmung kippt jedoch, als Jess gesteht, den Kater getötet zu haben …
Je näher die Geburt des Babys rückt, desto mehr wachsen Winstons Ängste vor der nahenden Verantwortung. Jess, die von den werdenden Eltern als Patentante auserwählt wurde, möchte ihm einen Gefallen tun und versucht, Winstons leiblichen Vater zu finden. Schmidt hat in seiner alten Firma einen Job angenommen; die überforderte Cece kümmert sich derweil um die kleine Ruth. Schmidt wünscht sich jedoch nichts sehnlicher, als wieder den ganzen Tag bei seiner Tochter sein zu können.
Jess hat sich endlich den langgehegten Traum von einem Hund erfüllt. Doch das Timing ist denkbar schlecht, denn genau an dem Abend, an dem der Vierbeiner bei ihr einzieht, möchte Nick seiner Freundin endlich einen Heiratsantrag machen. Da Jess nichts von seinen Plänen ahnt, sagt sie die Verabredung kurzfristig ab. Als der Hund schließlich auch noch ausbüxt, ist Nicks Stimmung komplett im Keller.
Jess und Nick verbringen die Nacht vor ihrer Hochzeit zusammen. Jess’ Mutter Joan ist sich ziemlich sicher, dass dadurch ein Fluch auf ihrer Hochzeit liegt. Tatsächlich scheint Joan Recht zu haben, denn am großen Tag geht so ziemlich alles schief, was schief gehen kann. Das Chaos nimmt seinen Lauf, als Jess’ Ex-Freund Russell auftaucht und bei der hochschwangeren Aly die Wehen einsetzen.
Jess und Nick müssen das Loft räumen, weil der neue Hausbesitzer Engram Pattersky Eigenbedarf angemeldet hat. Als Jess die für sie lebensverändernde Nachricht ihren Freunden mitteilt, fällt die Reaktion von Winston und Schmidt wider Erwarten völlig leidenschaftslos aus. Jess sperrt die Jungs daraufhin ins Loft ein und hofft, dass alte Erinnerungsstücke sie vielleicht emotional berühren könnten.