Emma kämpft gegen ihre innere dunkle Seite und ist in der Welt von König Artus auf der Suche nach dem großen Zauberer Merlin. Dabei begegnet sie der Kriegerin Merida, die das gleiche Ziel verfolgt: Auch sie möchte durch Merlin von bösen Zaubern befreit werden. Emmas Freunde und Verwandte aus Storybrooke möchten sie vor der Dunkelheit retten und „betreten“ ebenfalls Artus’ Welt.
Während sich Emma immer stärker der dunklen Seite hingibt, kämpft sich Regina in die Rolle der Retterin von Storybrooke. Doch damit nicht genug: Sie sieht sich als „Savior“ Merlins, der in einem Baum auf Camelot gefangen ist. Soll sie wirklich die auserwählte Retterin sein?
Ein seltener Pilz soll Merlin aus dem Baum retten können. David und Artus begeben sich auf die Suche, finden den Fungus in der Mitte eines Sees - und müssen sich gegen Geisterritter behaupten.
In der Vergangenheit erklärt der junge Artus seiner Guinevere, dass Merlin ihm prophezeite, er werde einst der mächtigste König sein und sie seine Königin. Doch im Verlauf der Zeit vernachlässigt Artus seine Guinevere - und wird von Machthunger besessen.
Emma überzeugt Regina davon, den Dolch des Dunklen nicht an Mary Margaret und David auszuhändigen. Regina braut einen Zaubertrank, um Merlin zu befreien - und eine Liebe muss zerbrechen, um die letzte Zutat zu erhalten. Belle meldet das Verschwinden von Mr. Gold. In Storybrooke brechen Regina, Killian und Robin Hood in Emmas Haus ein und finden dort Excalibur und einen Traumfänger – mit dessen Hilfe Emma die Erinnerungen von Menschen sehen kann. Und Henry entdeckt, dass Emma für seinen Liebeskummer verantwortlich ist.
Im damaligen Camelot befreien David, Hook, Belle und Merlin die Kriegerin Merida und Lancelot aus Artus’ Gefangenschaft. Merida will ihre zum Tode verurteilten Brüder retten. Im heutigen Storybrooke sind die Helden Emma auf der Spur - doch Belle hat andere Ziele: Sie will zuerst Mr. Gold finden. Merida erhält indessen einen Befehl von Emma, der Mr. Gold zu einer Entscheidung um Leben und Tod zwingt. Gleichzeitig versucht Artus, die Helden von einem Kontakt zu Merlin abzuhalten.
Viele Jahre zuvor: Merlin trinkt aus dem Heiligen Gral und wird unsterblich. Doch seine Unsterblichkeit steht der Sterblichkeit seiner großen Liebe Nimue im Weg - und er schmiedet ein Schwert, das seine Unverwundbarkeit wieder aufheben kann. Doch zu einem „Happily Ever After“ kommt es nicht: denn Nimue verwandelt sich in die erste ‚Dark One‘. Im heutigen Storybrooke ist Emma im Besitz des Schwerts, des Dolches und der Flamme des Prometheus und fügt die Einzelteile zusammen: Excalibur ist wieder vollständig.
Die Stunde der Wahrheit naht: Was war einst in Camelot passiert, das Emma zum Wechsel auf die dunkle Seite bewegte? Hook kommt dem Geheimnis näher. Derweil stellt Artus Emma ein Ultimatum: Sie soll den Dolch abgeben und dafür das Leben ihrer Freunde retten. Emma entscheidet sich für eine Schlacht - und Hook wird tödlich verletzt. Seine letzte Rettung: ebenfalls eine Verwandlung zum Dunklen.
Im damaligen DunBroch lieh sich Meridas Vater den magischen Helm einer Hexe – doch er bewahrte ihn nicht vor dem Tod in einer Schlacht. Jetzt verlangt die Hexe ihren Helm zurück und Merida bleibt nur ein Tag, um den magischen Gegenstand zu finden. Auf ihrer Mission steht ihr Mulan - ihre einstige Lehrmeisterin - zur Seite. Doch sie sind nicht die einzigen, die den Helm wollen: Auch König Artus und Zelena sind hinter ihm her.
Die dunklen Mächte der Märchenwelt haben sich durch Emmas Rettungsaktion verdoppelt. Die düsteren Gedanken nehmen Hook zunehmend ein - und die Rachelust an seinem ewigen Feind Rumpelstilzchen entfacht erneut. Im heutigen Storybrooke fordert Kilian Mr. Gold zu einem Duell. Hierfür benötigt er einen Fluch, der Merlin das Leben kosten wird.
Dunkle Kreaturen tauchen auf: Die „Dark Ones“ wollen ihren Platz in der Unterwelt mit den Lebenden in Storybrooke tauschen - angeführt vom dunklen Hook. Emma versucht ihren Geliebten von seinem Racheplan abzuhalten. Doch ist die übermächtige Gruppe noch aufzuhalten? Im Märchenwald der Vergangenheit entschied sich Hook schon einmal für und nicht gegen die Rache.
Emma und ihre Freunde sind in der Unterwelt. Sie wollen Hook zurückzuholen, der die einzige Chance zur Rettung aller vor der Dunkelheit in seinem Tod gesehen hatte. In der Unterwelt begegnen sie vielen alten Bekannten, die das Reich der Lebenden bereits verlassen haben: darunter auch Reginas Mutter Cora, die von ihr verlangt, für das Wohl ihres Vaters sofort nach Storybrooke zurückzukehren. Im Märchenland versucht die böse Königin indessen weiter, an das Herz von Snow White zu gelangen.
Die Heldengruppe erfährt, dass Hook in einem Verlies gefangen gehalten wird. Um ihn zu retten, müssen sie den dreiköpfigen Höllenhund Zerberus besiegen. Der Sagenheld Hercules soll bei der Rettung helfen - indem er das Ungetüm tötet, das ihm selbst einst das Leben raubte. Währenddessen geht Henry einen zweifelhaften Deal mit Cruella De Vil ein.
Als Hook sich weigert, drei Freunde auszuwählen, die in der Unterwelt verbleiben, droht Hades - der Herr der Unterwelt - ihn in den Fluss der verlorenen Seelen zu verbannen. Gold beschließt indes, der Heldengruppe zu helfen, um zur schwangeren Belle zurückzukehren. Dazu muss er seine einstige Ehefrau Milah um Hilfe bitten. Doch Hades gelingt es, Rumpelstilzchen zu einem heimtückischen Handel zu überreden. Und auch aus der Vergangenheit muss Rumpelstilzchen noch eine Rechnung begleichen, die nicht nur ihn, sondern vor allem sein gemeinsames Kind mit Belle betreffen wird.
Henry sucht mit Cruella die Feder des Autors: Der Zauberlehrling verrät, dass sie im Haus des Hexenmeisters sei, warnt jedoch davor, die Geschichte aktiv zu verändern. In der Unterwelt sind Emma und Hook wieder vereint und wollen Hades besiegen, um zurück nach Storybrooke zu kehren. Um der Zwischenwelt zu entkommen, müssen auch sie das Märchenbuch finden. Hooks großer Bruder taucht auf und hilft bei der Suche - doch er treibt ein doppeltes Spiel: Hades hatte ihn erpresst.
Gold erschafft ein Portal, das Belle und Zelena mit ihrem Baby in die Unterwelt bringt. So sieht Zelena Hades wieder - mit dem sie eine bewegte Vergangenheit teilt, die sich in Oz zugetragen hat. Rumpelstilzchen und Belle sind wieder vereint und er überbringt ihr schockierende Neuigkeiten. Unterdessen versuchen Mary Margaret und David, ihrem Sohn Neal eine Nachricht aus der Unterwelt zukommen zu lassen.
In der Vergangenheit trifft Belle zum ersten Mal auf Sir Gaston: Ein Krieg durch eine Übermacht von Ogern bedrohte das Königreich. Ihr Vater war überzeugt, dass eine Hochzeit zwischen ihr und Gaston den Krieg verhindern könne. In der Unterwelt trifft Belle erneut auf Gaston, der Jagd auf Rumpelstilzchen macht. Belle versucht zunächst eine friedliche Lösung zu finden. Doch Hades unterbreitet ihr ein verlockendes Angebot, mit dem sie ihr Baby retten könne. Währenddessen geht Emma mit ihren Freunden einem bösen Traum nach, der sie beunruhigt.
Im Oz der Vergangenheit schließen sich Ruby, Mulan und Dorothy zusammen, um Zelena zu besiegen, die durch ihre Schwester nach Oz verbannt worden war. Doch Dorothy verschwindet und die Suche nach ihr befördert Ruby in die Unterwelt - zu Emma, Regina und Snow. Belle versucht indes ihr ungeborenes Kind mit einem Schlaffluch vor Hades zu retten.
In den Flashbacks befinden sich Ruby und Mulan in Oz, wo sie auf Dorothy treffen. Nachdem die drei mitbekommen dass Zelenas nach Oz zurückgekehrt ist suchen sie nach einem Weg, sie ein für alle Mal zu besiegen. Jedoch verschwindet Dorothy auf mysteriöse Art und Weise, und Rubys Suche nach ihrer neuen Freundin befördert sie in die Unterwelt. Wiedervereint mit den Helden, begibt sich Ruby mit Emma , Regina und Snow wieder auf die Suche nach Dorothy. Währenddessen bereitet es Snow und David ein großes Problem, dass sie nicht bei ihrem Sohn Neal sein können. Sie überlegen sich einen Plan, wie einer von ihnen aus der Unterwelt entfliehen kann.
Hades fordert Zelena auf, sein Herz zu heilen, damit sie eine Zukunft zusammen haben und die Helden in der Unterwelt einfangen können, doch Regina enthüllt ihren Plan und bittet Cora um Hilfe. David und James treffen sich unterdessen endlich, und Cora teilt ein großes Familiengeheimnis.
Hades wendet sich an die Helden, um Zelena aus den Fängen von Rumpelstilzchen und Peter Pan zurückzuholen. Als Gegenleistung bietet er an, alle ihre Namen von den Grabsteinen zu nehmen. Als Hook immer noch nicht fähig ist, zu gehen, müssen er und Emma in die Tiefen der Unterwelt reisen. Cruella de Vil hat es sich derweil in den Kopf gesetzt, die Helden in der Unterwelt gefangen zu halten.
Die Helden sind wieder in Storybrooke vereint, müssen sich aber um Hades kümmern. Der ist jetzt auch in ihrer Stadt und plant, diese zu übernehmen. Währenddessen sucht Hook in der Unterwelt nach den fehlenden Seiten aus dem Geschichtenbuch. und Regina und Robin entwerfen ihren eigenen Plan für Hades.
Regina ist immer noch mit dem Tod von Robin Hood beschäftigt, weshalb alle anderen versuchen, ihr Raum zum Trauern zu geben. Als die Helden jedoch herausfinden, dass Gold den olympischen Kristall von Hades gestohlen hat, müssen sie ihn aufhalten. Henry und Violet beschließen jedoch, sämtliche Magie ein für allemal zu zerstören.