Auf dem Weg nach Westen macht Tommy in Chicago Halt, um Blumen am Grab einer verstorbenen Verwandten niederzulegen, doch er macht eine schockierende Entdeckung über seine Familie. In seiner Verstörung muss er sich entscheiden, ob er seine Vergangenheit begraben lassen oder sich in Chicago niederlassen will.
Als JP eine unerwartete Drohung erhält, kommt Tommy ihm zu Hilfe. Tommy will einem örtlichen Dealer ein Geschäft vorschlagen, aber die Begegnung nimmt eine unerwartete Wendung. Tommy lernt die Drogenszene in Chicago besser kennen und trifft auf potenzielle Geschäftspartner.
Tommy vermittelt ein Treffen zwischen erbitterten Rivalen, um die größten Drogenbanden Chicagos zur Zusammenarbeit zu bewegen.
Als Tommys frühere Feindin, die zu seiner Komplizin geworden ist, in die Hände einer berüchtigten kriminellen Organisation fällt, die sich ihr Eigentum zurückholen will, werden Loyalitäten auf die Probe gestellt.
Als seine Rivalen zurückkehren, um Rache zu üben, muss Tommy einen Plan aushecken, um die Bedrohung zu beseitigen und die Kontrolle zu erlangen.
Tommy und seine neue Geschäftspartnerin rekrutieren Personal, um ihre Position im Drogengeschäft von Chicago zu erweitern.
Tommy und seine Geschäftspartnerin geraten aneinander, als Tommy eine Entscheidung trifft, durch die er die Vorrangstellung auf der Straße erobern will.
Tommy und seine Crew können kaum mit der Nachfrage nach ihrer Droge Schritt halten und brauchen mehr Unterstützung, um ihren Plan, die Szene zu dominieren, zu verwirklichen. Tommy weiß, dass Ärger auf ihn zukommt. Tommy erfährt weitere schockierende Details über seine Familie und stellt fest, dass die Neuigkeiten möglicherweise sein Geschäft beeinflussen könnten.
Vic muss einen schmerzhaften Verlust verkraften. Walter ist bereit, in den Krieg zu ziehen und schickt schwere Jungs von einer berüchtigten Gang als zusätzliche Kräfte. Tommy merkt bald, dass er mehr Kämpfer braucht, wird aber von einem seiner engsten Verbündeten abgewiesen und ist gezwungen, sich Hilfe von unerwarteter Seite zu suchen, um eine Armee von Killern zusammenzustellen.
Als sich die Gangs gegenüberstehen, kommen Wahrheiten ans Licht, die das Machtgefüge im Chicagoer Drogengeschäft für immer verschieben. Die Schlacht mag vorbei sein, doch der Krieg ist noch lange nicht gewonnen.