Ray Donovan muss einen schweren Schicksalsschlag verkraften. Gleichzeitig arbeitet er für Medienmogulin Samantha Winslow und Schauspielerin Natalie James. Rays Tochter Bridget studiert in New York, während sein Sohn Conor eine Militärakademie besucht und Vater Mickey mit dem Verkauf seines Drehbuchs beschäftigt ist.
Ray erinnert sich daran, wie er mit Abby nach Las Vegas reist, um den Boxkampf von Terrys Schützling Damon zu sehen. Doch zuvor gibt’s wieder Probleme mit der lieben Familie: Terry wurde festgenommen und hat zudem seinen Verlobungsring auf höchst unrühmliche Weise verloren.
Schauspielerin Natalie James bittet Ray um Hilfe: Sie offenbart, dass sie ihren Mann Rob bei einem Streit erschossen habe. Rays Bruder Terry besucht indessen den Schul-Ringkampf seines Neffen Conor. Für Bunch stellt sich die Frage, wie es beruflich für ihn weitergehen soll.
Filmmogulin Sam Winslow verrät Ray ein tragisches Geheimnis. Gewohnt cool kümmert sich Ray um den Auftrag. Gleichzeitig steigt Rays Halbbruder Daryll ebenfalls ins Problemlöser-Business ein - für seinen ersten großen Fall benötigt er jedoch Hilfe von Papa Mickey.
Mickey Donovan wird von FBI-Agent Frank unter Druck gesetzt: Er soll Rays ehemaligen Mitarbeiter und Freund Avi beseitigen. Ray wird beauftragt, Natalie James ausfindig zu machen, denn die Schauspielerin ist nicht mehr am Filmset erschienen. Der am Boden zerstörte Bunch versucht indessen alles, um sein Vermögen zurück zu bekommen
Ray erinnert sich an einen besonderen Ausflug mit Abby. Auch Terry und Bridget bearbeiten die Vergangenheit und besuchen gemeinsam in New York eine Kirche. Mickey versucht Bunch zu helfen, der von dem korrupten FBI-Agent Frank in den Knast gesperrt wurde.
In New York geht Terry zur Beichte und beschließt anschließend, Ray die Wahrheit über Abbys Tod zu sagen. Bunchy trifft im Gefängnis auf einen Bekannten und Mickey berät mit Darryl über das weitere Vorgehen mit FBI-Agent Frank.
Ein Rückblick zeigt, wie Abby eine schwerwiegende Entscheidung über ihr Leben trifft, die Ray jedoch nicht akzeptieren will. Stattdessen fliegt er nach New York um ein grausames Verbrechen an Smitty zu begehen.
Ein TV-Klatschmagazin verbreitet, dass Schauspielerin Natalie James ein Kind von Ray Donovan erwarte. Bunchy und Dukane folgen ihrem gefährlichen Plan, das gestohlene Geld aus dem Raubüberfall zurück zu holen. Indessen legt sich Mickey mit Hollywood-Star Jay White an.
Ray Donovan ist mit immer mehr Problemen konfrontiert: Die Polizei lädt ihn zu einer Aussage vor und er muss verraten, von wem Natalie James schwanger war. Dann hilft er zusammen mit Terry dem stark verwundeten Bunchy. Schließlich bringt sich auch noch Bridget in ernsthafte Schwierigkeiten.
Bridget Donovan wurde festgenommen und Ray muss sofort handeln. Während sich Lena vor Ort um Bridget kümmert, versucht Ray mit FBI-Agent Frank in Kontakt zu treten - doch der ist spurlos verschwunden. In New York sucht Terry zunächst eine Auseinandersetzung mit Damon und dessen Vater, dann kümmert er sich um den kranken Smitty.
Ray bittet die einflussreiche Sam Winslow um Hilfe, damit Bridget so rasch wie möglich das Gefängnis verlassen kann. Sam Winslow verlangt im Gegenzug jedoch einen Gefallen von Ray. Inzwischen spitzt sich die Lage im Mordfall des FBI-Agenten Frank Barnes zu: Während Mickey von Ray an die Polizei ausgeliefert wurde, überlegt Darryl, ob er sich stellen sollte.