Staffel 1

Adam hat seiner Freundin Jennifer einen Antrag gemacht. Stolz erzählt er die Neuigkeit seinem Freund Russell, doch der ist alles andere als begeistert. Adam freut sich auf den neuen Lebensabschnitt mit seiner Verlobten, Jeff klärt ihn allerdings auf, dass sich all die Dinge, die man sich von einer Ehe erwartet, nie erfüllen werden. Jennifer hat unterdessen den Eindruck, dass Adam sich noch gar nicht sicher ist, ob er sie wirklich heiraten will...

Jeffs Geburtstag steht bevor und er freut sich ganz und gar nicht auf seine Party. Als Adam von einem Geburtstagsdeal zwischen Jeff und Audrey erfährt, will er mit Jennifer auch einen abschließen. Die ist sofort Feuer und Flamme für die Idee. Doch da er überhaupt nicht weiß, wie so etwas aussehen könnte, kommen ihm Zweifel. Er malt sich die schlimmsten Szenarien aus und weder Russell noch Jeff sind ihm eine große Hilfe ...

Russell kommt mit der 24-jährigen Dani ins Diner. Jeff ist tief beeindruckt und möchte Audrey beweisen, dass auch er noch so ein junges Ding aufreißen könnte. Die beiden schließen eine Wette ab. Russell erfährt von der Wette und will seinem Freund helfen. Adam schleppt indes sein altes Bett an, das er mit seiner Ex-Freundin Sonia gekauft hatte. Für Jennifer ist das zu viel, sie will ein neues Bett ...

Audrey ist befördert worden. Doch Jeffs Freude hält sich in Grenzen, weil die Knicks gerade verloren haben. Um sich bei ihr zu entschuldigen, schenkt er Audrey VIP-Karten für das nächste Knicks-Spiel. Adam und Jennifer wollen als Paar mehr finanzielle Verantwortung übernehmen und nicht mehr so viel Geld für sich selbst ausgeben. Adam verkauft sein teures Videospiel und Jennifer sagt den Friseurtermin ab und färbt sich ihre Haare selbst. Doch dieser Plan geht nach hinten los ...

Adam und Jennifer unterhalten sich über Kindererziehung und stellen fest, dass sie sich uneinig sind, wer die Erziehung übernehmen soll und wer weiterhin arbeitet. Es kommt zum Streit und das geplante Wochenende auf dem Land fällt aus. Da sich Jeff und Audreys Kinderwunsch noch nicht erfüllt hat, suchen sie einen Arzt auf, um sich untersuchen zu lassen. Russell trifft Mrs. Williams, eine ältere Dame, die ihn an seinem 18. Geburtstag in die Geheimnisse der Liebe eingeführt hat …

Als Jeff Jennifer dabei hilft, die Couch umzustellen, verrenkt er sich die Schulter. Jennifer eilt ihm als gelernte Masseurin zur Hilfe, mit dem Resultat, dass Jeff eine Erektion bekommt – peinlich und unangenehm für beide. Als Audrey davon erfährt, ist sie entsetzt. Viel schlimmer findet sie aber, dass Jeff ihr das Ganze zunächst verschwiegen hat. Nach einer Aussprache und Versöhnungsmassage ist alles wieder beim Alten …

Audrey überrascht Jeff mit einer Decke, die sie aus seinen alten High School-T-Shirts genäht hat. Für Jeff ist jedes dieser T-Shirts mit einer besonderen Erinnerung verbunden, weshalb er von dem Geschenk zunächst gar nicht begeistert ist. Russell lernt ein Mädchen kennen, das ihn mit ihren doppeldeutigen Anspielungen in den Wahnsinn treibt. Als Jennifer herausfindet, dass Adam ein Faible für polynesische Mädchen hat, stellt sie ihn nach einer Hawaii-Party zur Rede ...