New York – eine der größten Metropolen in jeder Hinsicht – hat viel zu bieten. Begriffe wie New York – der "Big Apple", der "Broadway" - das Zentrum des Showbusiness, der "Times Square" -Platz, gigantische Bauwerke wie z.B. das "Empire State Building" - verbindet man mit der "wilden" Großstadt, wo sich die Wege von Menschen mit den verschiedensten Lebensweisen und den unterschiedlichsten Herkünften kreuzen. Ein Leben in einem Großstadtdschungel. Ort des Geschehens ist das noble Stadtviertel Manhattan, wo die Geschichte von den vier unzertrennlichen Freundinnen Carrie Bradshaw (Sarah Jessica Parker), Samantha Jones (Kim Cattrall), Miranda Hobbes (Cynthia Nixon) und Charlotte York (Kristin Davis), ihren Lauf nimmt. Es beginnt alles an Mirandas 30. Geburtstag, der den vier Freundinnen eher als Trauertag erscheint. Nach zahlreichen, fehlgeschlagenen Beziehungen und Affären fassen Carrie, Samantha, Miranda und Charlotte einen Entschluss: Ab jetzt sind die Frauen an der Macht. Es geht nur noch um ihre eigene Befriedigung – ohne jegliche Gefühle und Verpflichtungen. Carrie wird mit diesem Experiment als erstes konfrontiert. Während sie mit ihrem besten, schwulen Freund Stanford beim Lunch ist, trifft sie auf ihren ehemaligen "Mehrfach-Fehltritt" Curt. Sie nutzt zugleich ihre Chance und verabredet sich mit ihm noch am selben Nachmittag. Sie überzeugt Curt, dass sie an heißem Sex interessiert sei. Nachdem Curt Carrie oral zum Höhepunkt gebracht hat, fordert Curt erwartungsvoll eine Gegenleistung. Doch Carrie bedankt sich nur und verschwindet mit einem Vorwand. Carrie schafft es Miranda mit Skipper (ein guter Freund von Carrie) zu verkuppeln. Miranda hat jedoch die schlechte Angewohnheit, nur negatives an einem Mann zu sehen. Nach dem Date kommt Miranda zu folgendem Schluss: Skipper ist viel zu nett und deshalb trennen sich ihre Wege nach einem langen Abschiedskuss. Charlotte will sich nicht an den Schwur "Sex wie ein Mann" halten und glaubt fortan noch, dass sie "Mr. Right" noch finden wird. Hätte sie sich doch bloß an das Abkommen gehalten, denn Capote Duncan, ihr Date, hat genau das mit ihr vor. Nach getanem Akt schickt er Charlotte in die Wüste. Zurück im Nachtleben stürzt er sich zugleich auf ein neues Opfer: Samantha. Nach ein paar Drinks landen sie, ohne Verpflichtungen, im Bett. Carrie verbringt den Abend allein in einem Club. Auf dem Nachhauseweg lernt sie einen neuen Mann kennen – "Mr. Big".
Miranda wird von ihrer neuen möglichen Beziehung zu einem Essen im kleinen Kreis seiner engsten Freunde eingeladen. Freudig sagt sie zu, erlebt aber nach dem wirklich erfolgreich gelaufenen Essen eine mehr oder weniger kleine Überraschung: Ihr "Neuer" hat sie nur als Scheinalibi genommen, da den anderen seine ständigen Modelgeschichten auf den Nerv gegangen sind und sie ihm das Verbot ausgeteilt hatten, noch weitere Models mitzubringen. Nachdem die Freundinnen von ihm ihr das erzählt haben, stellt sie ihn zur Rede und er leugnet auch nicht lange. Miranda ist entsetzt. Am Dienstag danach treffen sich die vier bei Carrie und sprechen über das Thema Modeljäger (oder besser: Modelizer). Sam betont eifrig, dass sie genauso schön wie ein Model sei und nur größer rausgekommen sei. Miranda wirkt ziemlich neidisch auf die Models und lehnt alles in diesem Zusammenhang kategorisch ab. Es wirkt, als hätten beide ein größeres Problem mit dieser Spezies. Nachdem noch weitere Bemerkungen in dieser Richtugng gefallen sind, wie zum Beispiel die von Samantha, dass sie alles an sich perfekt findet, ist Carries Interesse geweckt. Sie fragt sich für ihre Kolumne, wie wichtig für den normalen Mann das "Model"-Aussehen ist und was der Antrieb für solche "Modeljäger" ist. Aus diesem Grund trifft sie sich mit "Barkley", einem ihrer Freunde, einem bislang noch erfolglosen Maler mit großem Lebensstil und der großen Schwäche für Models. Er schwärmt ihr von der absoluten Schönheit vor und zeigt ihr aus diesem Anlass seine "private Sammlung", die aus vielen Aufnahmen von Geschlechtsverkehr zwischen ihm und Models besteht. Barkley hatte immer, wenn ein Model bei ihm zu "Besuch" war, ohne deren Wissen die Videokamera eingeschaltet! Carrie forscht weiter interessiert. Indes gibt es einen Mann, der sich nicht für Models, sondern nur für eine einzige Frau interessiert: Skipper. Er ist hoffnungslos in Miranda verliebt, und ruft sie ständig an, aber sie ruft nie zurück. Er bittet Carrie, sie umzustimmen. Wo kann man Models und Modelizer besser beobachten als auf ihrem natürlichen Vorkommensgebiet? Richtig, gemeint ist die Modenschau. Stanford hat einen Klienten, ein Unterwäschemodel, unter den Models und Carrie und er besuchen das Model. Stanford kommt aus der Schwärmerei für ihn gar nicht mehr heraus. Kurz später treffen sich die beiden mit Samantha, die in der ersten Reihe sitzt und gucken bei der Modenschau zu. Barkley erscheint und Samantha ist sofort begeistert von ihm, und ihr Interesse wird unhaltbar, als sie erfährt, dass er Modeljäger ist. Auf einer Party danach trifft Carrie auf Big und erzählt ihm das momentane Kolumnenthema, da er ihr erzählt, dass er ihre Kolumne "nett" fände. Sie berichtet ihnen von den Modelizern und die beiden unterhalten sich, zum Beispiel über ihren Aufenthaltsort beim Kolumneschreiben, DEM Café. Nach einer Weile erscheint Misha, ganz eindeutig ein Model, und sie küsst Big auf den Mund, die beiden haben offensichtlich was miteinander. Carrie weicht verstört zurück und fand sich schon lange nicht mehr so unattraktiv. Samantha kommt und frgat Carrie, ob sie was mit Barkley anfangen soll und wegen der Kameras lehnt Carrie dringend ab. Doch als Samantha das mit den Kameras erfährt, wird sie noch interessierter. Sie hat Sex mit ihm und fragt ihn nach einer Weile nach den Kameras. Erst zögert er, da sie ja kein Model ist, aber nach einer Weile willigt er ein und macht eine Ausnahme. Samantha ist glücklich und posiert richtig. Im Lebensmittelladen stoßen Miranda und Skipper unabsichtlich aufeinander. Er beschwert sich, dass sie nicht angerufen habe, udn sie erwiedert, ob sie nicht doch etwas zu alt wäre. Doch er meint, das würde ihn nicht interessieren, er fände sie einfach nur toll. Miranda fühlt sich durch ihr Spiegelbild in seiner Brille sehr angezogen und geht mit ihm. Das Unterwäschemodel fährt mit zu Carrie und die beiden liegen auf Carries Bett und unterhalten sich. Er offenbart, dass er ziemlich neurotisch ist und große psychische Probleme hat. Sie fragen sich gegenseitig nach ihren Zukunftsplänen, und seine überraschen Carrie irgendwie. Nach einer weile fragt er sie, ob sie einfach nur so daliegen können, sie spürt, dass er trotz aller Schönheit immer irgendwie allein ist, und so friedlich schlafen die beiden ein. Am nächsten Morgen ruft Stanford schon früh und völlig verwzeifelt an und meint, er suche "das Model". Als Carrie ihm zeigt, dass er da ist, flippt Stanford völlig aus. Doch Carrie berichtet ihm, dass nichts gelaufen sei, und Stanford fühlt sich bestätigt in der Meinung, das das Model schwul sei. Carrie sitzt wieder in DEM Café und schreibt ihre Erlebnisse für die Kolumne auf. Unerwartet kommt Big hinein und fängt wieder ein gespräch mit ihr über Models an. Er meint, dass Männer, wenn sie älter werden, viel lieber die Frau wollen, die sie zum Lachen bringt, als die Frau, die perfekt aussieht. Und zeigt ihr damit, dass er sie trotz Nicht-Model-Sein toll findet. Er verlässt das Café und Carrie hört auf, sich Sorgen über ihr Aussehen zu machen.
Carrie wird von einem befreundeten Ehepaar nach Long Island eingeladen. Als jedoch am nächsten Morgen der Ehemann der Freundin nackt vor Carrie im Flur steht, ohne ein Anzeichen, dass er sein "bestes Teil" verdeckt, meldet Carrie den Vorfall sofort seiner Ehefrau. Diese gerät total in Rage und wirft Carrie aus dem Haus, denn sie sieht Carrie jetzt als ihre Feindin. Zurück in Manhattan erzählt sie ihren Freundinnen von der Geschichte und fragt sich, warum ihre Freundin nur auf sie sauer ist – jedoch auf ihren Mann nicht?(!) Sind denn Singles die Todfeinde der verheirateten Frauen? Carrie geht dieser Frage in ihrer Kolumne nach. Bei einem Lunch mit einem anderen befreundeten Ehepaar wird Carrie mit Syd, einem Junggesellen, verkuppelt. Die Beziehung scheint glücklich zu laufen, bis sie eines Tages von ihm zu seiner "Wohnungseinweihungsparty" eingeladen wird. Als Carrie mit Samantha und Charlotte dort ankommt, merken sie schnell, dass sie die einzigen unverheirateten Frauen auf der Party sind. Zu allem Überfluss versucht Samantha sich vergebens an einem verheirateten Mann heranzumachen, aber seine Ehefrau ist gleich zur Stelle um schlimmeres zu vermeiden. Samantha betrinkt sich letztendlich mit einer Tequilaflasche. Als sich jedoch bald die Alkoholauswirkungen bei Samantha sichtbar machen, nimmt sie Charlotte zu sich nach Hause. Ein paar Stunden später, als Charlotte schon längst schläft, angelt sich Samantha den Portier von Charlottes Mietshaus. Miranda wird von ihren Anwaltskollegen ein Date verschafft. – Allerdings mit einer Frau, da alle denken, dass Miranda lesbisch wäre. Anfangs spielt sie mit, da ihr in der Kanzlei Türen geöffnet werden, die sie die Karriereleiter höher steigen lassen. Da sie den Druck des Doppellebens nicht lange gewachsen ist, klärt sie letztendlich alles auf.
Egal, ob auf Partys oder nur auf den Straßen Manhattans – Immer häufiger treffen Carrie und Big aufeinander. Schließlich entscheiden sie sich aus den "Zufallstreffen" eine richtige Verabredung zu machen. Nicht gerade romantisch bezeichnet Big das Date nur als "Cocktail-Ding". Das "Cocktail-Ding" erweist sich dann auch als nicht besonders überragend: Zuerst sagt Big prompt das Date ab – angeblich aus Zeitmangel. Dann tritt er doch im Geschehen auf – nur um Carrie zu begrüßen, um sich gleich wieder von ihr zu verabschieden. Frustriert über die enttäuschte Verabredung versucht Samantha Carrie auf andere Gedanken zu bringen. Anfangs mit Erfolg: Samantha und Carrie treffen sich mit Jon und Sam - zwei Männer mitte Zwanzig. Samantha verbringt eine heiße Nacht mit Jon, während Carrie "nur" mit einer fünf Stunden (!) andauernden "Knutscherei" mit Sam beschäftigt ist. Als ein weiteres Date mit Big in die Hose geht, trifft sich Carrie noch einmal mit Sam. Doch diesmal reichen die leidenschaftlichen Küsse nicht. Carrie will mehr. So landen beide im Bett – ein unvergessliches Erlebnis für Carrie - bis sie morgens aufwacht. Als sie Sams Wohnung erblickt, ergreift sie die Flucht. Ein einziges Chaos - was die verteilten vergammelten Essensreste noch verstärken. Samantha hat Jon auch satt, da er ihr ein eher unpassendes "Kompliment" gemacht hat. Carrie versucht sich wieder abzulenken – mit einer Shoppingtour. Nichts ahnend trifft sie auf den Straßen Manhattans eine ihr nicht unbekannte Person wieder – Mr. Big. Sofort ist der alte Frust vergessen – Ihr Herz schlägt wieder höher. Charlotte hat ein ganz bestimmtes Problem. Ihr neuer Freund hat alles was sie sich an einem Mann wünscht – bis auf ein kleines Detail. Drücken wir es so aus, er bevorzugt den analen Geschlechtsverkehr. Charlotte ist geschockt und erzählt es sofort ihren Freundinnen. Nun ja, Samantha hat so ihre ganz eigene Meinung dazu.
Carrie wird wieder einmal von ihrer Sucht hingerissen: teure Designerschuhe. Eine teure Sucht, was sie bald auch selbst merkt. Sie ist ihrer auserwählten Errungenschaft schon ganz nahe, nur noch einer Kreditkartenbezahlung entfernt. Und da liegt auch schon das Problem. - Die Kreditkarte wird vor Carries Augen von dem Verkäufer zerschnippelt. Sie hat ihr Limit bereits total überzogen. Ihr "Hobby" - oder besser - ihre Sucht hat sie in die Verschuldung getrieben. Zufällig trifft sie eine alte, flüchtige Bekannte wieder, die ihr aus der Patsche hilft und ihr die Schuhe prompt kauft. Amalita Amalfi scheint es wirklich gut zu gehen mit ihrem neuen reichen Freund aus Argentinien. Diese Zufallsbegegnung bleibt nicht ohne Folgen, denn bald darauf bekommt sie einen Anruf von Amalita. Diese lädt sie in ein Restaurant zu sich und ihren Freunden ein. Carrie willigt zögernd ein. Im Restaurant macht Amalita Carrie mit einem Architekten aus Frankreich bekannt. Ein gemütlicher Abend folgt somit. In den zwei nächsten Tagen verbringen sie auch noch viel Zeit miteinander. Schließlich landen beide im Bett. Doch am nächsten Morgen verabschiedet sich Gilles von Carrie, da er wieder abreist. Noch völlig in Gedanken erblickt Carrie plötzlich einen Umschlag, auf dem ihr Name steht. Neugierig öffnet sie diesen und kann nicht glauben, was sie darin vorfindet. – 1000 Dollar! Das wird gleich zum nächsten Gesprächsthema der vier Freundinnen. Nachdem sie die letzten Tage noch einmal Revue durchlaufen lassen, kommen sie auf einen Verdacht: Amalita arbeitet als Edel-Hure und hat Carrie einen Kunden verschafft. Wie auch sonst sollte sich Amalita solch einen Luxus leisten können? Abends findet ein erneutes Treffen mit Amalita statt. Diese stellt Carrie sogleich einen reichen Italiener vor, der sicher auch tief in die Tasche greifen würde. Carrie ist am Überlegen, ob sie das Angebot annehmen soll, aber sie lehnt ab, da sie doch nicht so ein Leben führen will. Charlotte erhält eine Einladung von einem in die Jahre gekommenen Künstler. Dieser will ihr seine neuen Bilder für die Galerie zeigen – ganz ohne Hintergedanken, wie Charlotte dachte. Der Künstler hat aber mittlerweile schon eine andere Kunstrichtung eingeschlagen, wie Charlotte bald feststellte. Dummerweise hat sie ihn schon zugesagt, als Model für ein Bild zu stehen - oder besser gesagt - die Beine zu spreizen. Charlotte zieht jedoch alles bis zum Ende durch.
Carries Zeitungskolumne "Sex and the City" erfreut sich einer immer stärker werdenden Beliebtheit. Aus diesem Grund wird ein Fotoshooting für ihre Werbekampagne arrangiert. Carrie soll als Werbebanner auf einem Bus erscheinen. Außerdem steht ihr erstes richtiges Date mit Big an. – Ein guter Grund, um sich von ihren Freundinnen beraten zu lassen. Aus der Diskussion ergibt sich eine für Carrie sehr wichtige Frage: Wie weit soll sie gehen? Was damit gemeint wird, ist klar: Sex – ja oder nein? Carrie hat sich zwar für ein Nein entschieden, aber es passiert ja bekanntlich immer das Gegenteil. So landen beide im Bett - noch vor dem vereinbartem Essen! Nachdem sie sich ihren Lüsten hingegeben haben, führt Big Carrie zu einem abgelegenen Chinesen aus. Zufällig trifft sie dort ihren alten Bekannten Mike mit seiner neuen Freundin an. Es stellt sich jedoch heraus, dass dieser eine heimliche Beziehung führt, denn er will nicht, dass jemand etwas über seine heimliche Freundin erfährt. Er hält es daher auch nicht für nötig, seine Freundin Carrie vorzustellen. Sie ist nun mal nicht die Sorte Frau, mit denen er sich normalerweise trifft! Weiterhin erfährt Carrie, dass dieses Chinesenrestaurant eine Art Treffpunkt für Paare ist, die sich nicht in der Öffentlichkeit zeigen wollen. Carrie beginnt zu grübeln und denkt jetzt auch, dass sie nur eine heimliche Liebschaft von Big ist! Miranda lernt derweil beim Boxtraining einen neuen Mann kennen - Ted sein Name. Beide landen schließlich im Bett. Alles scheint bestens zu laufen, bis Miranda plötzlich ein SM-Porno vorfindet. Sie spricht Ted ganz gelassen darauf an – ein Fehler wie sie sogleich feststellt. Charlotte hat in der Zwischenzeit Sex mit einem Rabbi. Sie setzt auf seine Bettqualitäten, denn mehr findet sie an ihm nicht, da das Äußere auch nicht so ihren Vorstellungen entspricht. Samantha hat auch ihre ganz spezielle Meinung zu diesem Thema! Bei einem weiteren Treffen mit Big gerät Carrie in die gleiche Situation wie Mikes heimliche Liebschaft. Big trifft ebenfalls einen Bekannten und zieht es nicht in Erwägung Carrie vorzustellen. Carrie ist nun der festen Überzeugung, dass Big sie auch vor seinen Freunden verstecken will. Die Einweihung von Carries Werbebanner steht an. Gespannt warten die vier Freundinnen mit Champagner auf dem Bus. Aus dem freudigen Ereignis wird dennoch eine böse Überraschung. Auf dem Mund von Carries Werbebanner taucht ein aufgemalter Schwanz auf! Beim folgenden Treffen mit Big stellt Carrie ihn zur Rede. Dabei stellt sich heraus, dass Big Carrie seinen Bekannten nur nicht vorgestellt hat, da er den Namen von diesem nicht mehr wusste und aufgrund des hervorragenden Essens hat er sie immer zu diesem Chinesenladen ausgeführt
Carrie führt mit Big eine glückliche Beziehung. Da sie sehr viel Zeit miteinander verbringen, vernachlässigt sie nach und nach jedoch ihre Freundinnen. Aber es bietet sich bald die Möglichkeit, wieder etwas mit ihren Freundinnen zu unternehmen und alles Versäumte nachzuholen. In der Zwischenzeit ist viel passiert. Charlotte lebt seit kurzer Zeit wieder in einer recht harmonischen Beziehung. In der glücklichen Verbindung könnte es nur ein kleines Problem geben: Charlotte will ihren Freund nicht oral beglücken. Samantha hat ganz andere Sorgen. Sie ist auf Wohnungssuche und hat ihre langjährige Maklerin Pamela beauftragt, Sams anspruchsvollen Wünschen gerecht zu werden. Da Sam mit Pamelas Wohnungsvorschlägen nicht zufrieden ist, heuert sie nebenbei noch einen weiteren Makler an. Rick – jung, gut aussehend und charmant – ist nicht nur der perfekte Makler, wie sich bald herausstellt. Miranda schäumt vor Eifersucht. Sie hat erfahren, dass Skipper eine neue Freundin hat und kann das nicht ertragen. Um Skippers neues Glück zu zerstören, ist aber nur ein Telefonanruf nötig. Skipper wird aber bald bewusst, dass Miranda ihm falsche Hoffnungen gemacht hat, denn sie hat nur mit seinen Gefühlen gespielt. Bigs Notlüge geht nicht auf. Carrie ertappt ihm bei seinem angeblichen Geschäftstreffen. Er ist mit einer anderen Frau verabredet. Und es wird nicht besser. Carrie wird ein zweites Mal auf einer Party von Big enttäuscht. Aber Carrie lässt sich nicht die Laune verderben und freundet sich mit Jared, einem Schriftstellerneuling an. Nun steht sie vor der Wahl zwischen Big und Jared. Sie entscheidet sich dennoch für Big und gibt ihm somit eine zweite Chance.
Charlotte trifft auf Jake. Die beiden wissen sofort, dass sie zusammen gehören. Es folgen ein paar glückliche Tage in Zweisamkeit - bis zu dem Tag, als das Thema sexuelle Vorlieben auftritt. Jake hat nämlich einen ganz besonderen Traum: Sex zu dritt. Welcher Mann hat das wohl nicht? Charlotte kann sich das kaum vorstellen, aber sie ist grundsätzlich nicht davon abgeneigt. Mit Carrie oder Sam würde sie den Männertraum schlechthin wagen, aber mit einer Fremden? Bei einer Tanzveranstaltung bietet sich die erste Möglichkeit. Ihr erscheint ein Objekt, mit der sie sich einen Dreier vorstellen könnte, aber letztendlich ist ihre Hemmschwelle zu groß. Am nächsten Morgen wendet sie sich Rat suchend an Carrie. Obwohl Carrie noch keine diesbezüglichen Erfahrungen gesammelt hat, rät sie Charlotte ihrer Lust zu folgen. Später erfährt Carrie von Big, dass er auch schon Erfahrungen mit Dreiern hatte. Aber das wäre noch vor ihrer Zeit mit seiner Ex-Frau gewesen. Carrie ist betrübt, da Big ihr verschwiegen hatte, dass er schon einmal verheiratet war. Daraufhin arrangiert sie ein Treffen mit seiner Ex-Frau Barbara. Zu Carries Entsetzen muss sie feststellen, dass Barbara die perfekte Frau ist und Carrie ist daraufhin verzweifelt, das sie da nicht mithalten könnte. Big bemerkt die Veränderungen von Carrie und spricht sie darauf an. Als Carrie ihm ihre Sorgen beichtet, kann Big sie jedoch schnell wieder beruhigen. Charlotte ist sich währenddessen sicher das Experiment zu dritt zu wagen. Sogleich ergattert sie die nächste Möglichkeit. Als sich die Blicke der drei kreuzten, war ihnen sofort klar, was nun kommen wird. Aber Charlotte muss feststellen, dass es nicht so ist, wie sie sich es vorgestellt hatte. Jake fällt über die Auserwählte her und lässt Charlotte links liegen. Enttäuscht verlässt sie den Ort des Geschehens. Miranda leidet darunter, dass ihre Freundinnen sich mit ihr nicht einen Dreier vorstellen können. Sie sieht ihre letzte Chance bei einem Psychiater. Da dieser ihr aber nicht weiter helfen kann ihr Ego zu stärken, antwortet sie auf eine spezielle Kontaktanzeige. Als sich das Paar mit Miranda daraufhin trifft, machen sie ihr zu verstehen, dass sie genau die Richtige für ein Abenteuer zu dritt wäre. Miranda gewinnt ihr Selbstbewusstsein wieder zurück.
Brooke, hervorragende Innenarchitektin und perfekte Frau, heiratet. – Aber ausgerechnet einen Mann, mit dem sie früher nie klar gekommen ist. Ihre Freundinnen fragen sie nun nach dem Warum? Sie hat ihre Wunschvorstellung vom Traummann schon lange aufgegeben, da es das sowieso nur in Märchen gäbe. Carrie ist total entrüstet und vertraut die Einstellung ihrer Freundin Big an. Dieser verkündet aber zu Carries Entsetzen, dass er auch nie mehr heiraten möchte. Carrie ist völlig verblüfft und fragt sich, ob sie damit überhaupt klar kommen kann. Sie lebt zwar mit dem Mann, den sie liebt lange zusammen - aber ohne Trauschein? Das wird gleich zum nächsten Thema der Freundinnen. Miranda ist sowieso davon überzeugt, dass Männer schon bald überflüssig sind, da sie ein Wunderwerk der Technik bereits ersetzen kann - Vibratoren. Carries Vorstellungen entsprechen zwar nicht Mirandas Meinung, aber sie kann dem Vibrator nicht widerstehen, als sie im Sexshop steht. Abends als sie bereit ist, ihre Lust damit zu befriedigen, ruft Sam plötzlich an und erzählt ihr von ihrem verpatzten Date mit Jerry. Der Einsatz des Technikwunders muss wohl noch warten. Aber es sollte noch schlimmer kommen. Am Treffpunkt in einem Restaurant trifft Carrie auf Bernie, besser bekannt als die Schildkröte mit Mundgeruch. Durch gezielte und geschickt eingesetzte Komplimente seinerseits findet Sam ein wenig Gefallen an ihm. Mit einer Totalerneuerung müsste es doch klappen können. Stanford hatte wieder einmal ein geplatztes Date. Bei einem Aufmunterungsgespräch mit Carrie überlegt er sich, doch noch zu heiraten, um an sein Erbe zu kommen und fragt Carrie kurzerhand ob sie ihn heiraten möchte. Carrie ist davon bald begeistert und malt sich bereits ihre Zukunft aus. Als sie jedoch Stanfords Großmutter kennen lernt, die ihr Familienfotos zeigt, wird ihr bewusst, dass diese Hochzeit ihr nichts bringen würde, da sie einen Mann mit Kindern haben möchte. Dafür müsste sie aber konsequenter bei der Auswahl sein.
Laney Berlin, eine alte Bekannte der Freundinnen, plant überraschend eine Baby-Party – der "Schock" schlechthin für die vier Mädels. War doch Laney noch vor ein paar Jahren DIE eingefleischte, überzeugte Singlefrau unter den Freundinnen, die keine schnelle Nummer ausließ und sogar noch Samantha (!) damit übertraf. Erst vor zwei Jahren die Hochzeit, dann der Umzug von der aufregenden Millionenmetropole in eine langweilige Kleinstadt – und jetzt auch noch schwanger? Dennoch beschließen Carrie und Co. auf die Party zu gehen. Indes beschäftigt, nein plagt Carrie das Thema "Schwangerschaft" auch. Ihre Periode ist seit einer Woche überfällig und sie schwelgt jetzt mit den Gedanken, dass sie in die gleiche Situation geraten könnte wie Laney. Würde sich ihre Lage genau so ändern? Würde sie auch ihr Manhattaner Leben aufgeben und es für eines auf dem Land oder in einer Kleinstadt tauschen? Würde sie ihre Gewohnheiten und Freiheiten verwerfen? Ist sie überhaupt bereit für ein Baby Verantwortung zu übernehmen? Will sie überhaupt etwas an ihrem Leben ändern? Fragen über Fragen… Carrie ist auf der Baby-Party überfordert und verschanzt sich auf die Toilette. Sie kommt mit der Situation überhaupt nicht zurecht. Inzwischen wird die Party zum Desaster, als Charlotte erfährt, dass Laney ihre erste Tochter Sheyla nennen will, denn dieser Name ist schon lange für Charlottes erste Tochter bestimmt, obwohl sie noch nicht einmal schwanger ist. Nach einem typischen Sam-Kommentar an Laney für die verletzte Charlotte verlassen die vier Mädels die Party und setzen sich in einer Bar ab. In der Bar packt Carrie in ihrer Verzweiflung aus und vertraut sich ihren Freundinnen an. Als sie etwas später einen Schwangerschaftstest kauft, traut sie ihn nicht, zu benutzen. Zuerst will sie all ihre Fragen klären, denn sie will nach dem Testergebnis nicht unüberlegt handeln. Sam gibt den Startpfiff für ihre Party unter dem Motto "Kein Baby". Laney taucht auch auf und versucht sich an die alten Zeiten zu erinnern. Vergebens – Sie muss feststellen, dass sich ihr Leben grundsätzlich geändert hat und kann mit den anderen nicht mehr mithalten. Carrie entschließt sich letztendlich doch den Schwangerschaftstest zu machen. Doch plötzlich meldet sich die "rote Tante" in diesem Moment. ;)
Carries erste Übernachtung bei Big verwickelt sie in eine Katastrophe, als ihr beim wach Werden versehentlich ein hörbarer Furz entkommt. In dieser unangenehmen Situation verlässt sie fluchtartig Bigs Wohnung. Leider bleibt dann später auch der Sex aus, wofür sich Carrie aufgrund des peinlichen Vorfalls die Schuld gibt. Carrie wendet sich sorgenvoll an Miranda. Doch Carrie muss geschockt feststellen, dass Miranda das letzte Mal vor drei Monaten Sex hatte. Bei Sam laufen zur Zeit auch keine Glanzzeiten in punkto Sex. Sie begehrt ihren Yoga-Kursleiter, der jedoch seit drei Jahren im Zölibat lebt. Alle verführerischen Versuche und Attacken schlagen fehl. Dieser hingegen versucht wiederum Sam von ihren animalischen Trieb zu bekehren und den sexuellen Lüsten zu widerstehen. Und sie behält tatsächlich für wenige Tage die Oberhand über ihren Sexdrang. Doch wie wir Sam kennen, hält sie den Anti-Sex-Schwur nicht lange durch und schnappt sich einen Kursteilnehmer um ihren Gelüsten nachzugehen. Carrie lernt Charlottes neuen Freund Kevin kennen und stellt erstaunt fest, dass sie mit diesem vor drei Jahren eine kurze, aber heftige Affäre hatte. Charlotte kann sich das kaum vorstellen - sind sie doch in den letzten Wochen nicht weiter als in die 1. Runde, sprich noch nicht einmal ins Bett gekommen. Charlotte will es unbedingt wissen und macht den ersten Schritt in die 2. Runde. Schließlich landen beide im Bett. Alles wäre so perfekt – doch Kevins kleiner Freund versagt aufgrund eingenommener Medikamente seinerseits. Charlotte bittet ihn das Medikament abzusetzen, doch Kevin verneint. Von nun an gehen beide getrennte Wege. Carrie wurde von Big schon wieder verwiesen. Frustriert sucht sie nach einer anderen Beschäftigung und so streicht sie ihre Küche und Schränke neu an um etwas Ablenkung zu bekommen. Auf einmal klingelt es an der Tür. Es ist Big.
Miranda hat einen neuen Lover. Der Sex ist großartig, aber es gibt da ein Problem: Jedesmal, wenn er abgespritzt hat, steht er auf, um zu duschen. Miranda spricht ihn darauf an, aber die Prozedur wiederholt sich wieder und wieder, bis Miranda soweit ist und versucht, ihn im Bett zu halten und ihm zu sagen, dass Sex nichts schlimmes ist. Doch das will er nicht hören und reagiert sehr gereizt und daruafhin trennen sich die beiden. Samantha hat auch einen neuen Mann getroffen. Sie kann sich gut mit ihm unterhalten und ist interessiert an ihm. Sie berichtet den Mädels, dass sie verliebt ist. Und sie tut sogar das für sie Unglaubliche, zum Schluss ihres Dates bittet sie ihn nicht mit nach oben. Als sie dann noch erzählt, dass sie sich sogar vorstellen kann, ihn zu heiraten, flippt Charlotte aus. Sie will sich nicht vorstellen, dass ausgerechnet Samantha vor ihr heiratet. So tingelt sie von Magier zu Magier und hofft darauf, dass ihr irgendeiner von ihnen sagt, dass sie vor Samantha oder zumindestens überhaupt heiraten wird. Doch das sagt keiner der Wahrsager hervor. Und erst als die Prognosen immer unglaubwürdiger werden und sie merkt, dass sie begehrt ist, findet sie ihren Glauben wieder. Nach einer Weile kann Samantha ihre Lust nicht mehr zurückhalten und sie bittet ihren Neuen mit nach oben. Doch dort macht sie die Entdeckung, das sein Penis nur 8 cm groß ist. Der Sex wird furchtbar und Samantha weiß nicht mehr weiter. Das ganze gipfelt in einer Party, in der Samantha nach einem neuen Versuch ihren Freundinnen nach einigen Kämpfen berichtet, dass sie nicht mehr weiß, was sie machen soll. Sie wolle keinen Sex mit jemanden mit einem kleinen Geschlechtsteil, und ohne den Sex könne sie keine Beziehung führen. Aber sie wäre doch etwas verliebt in ihn, auch wenn das durch den kleinen Schwanz abgenommen habe. Es deutet sich an, dass sie die Beziehung beenden wird, was dann auch passiert. Miranda wird auf der Party von Skipper gefunden und sie beiden finden sich wieder ziemlich anziehend. Unterstützt durch ihr gescheiterte Katholikenbeziehung fängt sie wieder etwas mit ihm an. Angeregt durch Mirandas Katholikenbeziehung will Carrie wissen, wie denn der normale Katholik so ist. Vor einer Kirche wird sie überrascht. Big verlässt diese mit seiner Mutter. Sie fragt ihn, ob sie das nächste Mal mitkommen kann, weil sie gespannt auf seine Mutter ist. Doch dieser verneint, es wäre "so ein Ritual" zwischen "nur ihm und seiner Mutter". Doch Carrie übergeht das Verbot mit Miranda. Sie spioniert ihm in der Kirche nach und die beiden wollen die Kirche vorzeitig verlassen. Das geht auch gut, bis Carrie aus Versehen mit einem Buch einen ziemlichen Laut verursacht, der die ganze Kirche auf sie aufmerksam macht. So muss sie zu Big und seiner Mutter gehen und "Guten Tag" sagen. Als dieser sie als Bekannte vorstellt, ist Carrie verzweifelt. Er zeigt, dass die Beziehung bei ihm nicht den gleichen Stellenwert hat wie bei ihr. Trotzdem willigt sie ein, mit ihm in Urlaub zu fahren, sie denkt, er braucht nur Zeit. Als dieser sie ein paar Tage später aber abholt, will sie von ihm ein Zeichen. Ein "Du bist die Einzige für mich" oder etwas ähnliches. Vielleicht das "Ich liebe dich", auf das sie bis jetzt gewartet hat. Doch sie wartet vergeblich darauf und die beiden trennen sich. Big fährt mit dem Auto davon und in seinen Urlaub. Und Carrie weint eine ganze Woche lang und weiß nicht, wohin mit ihrem Kummer. Aber tief in ihrem Inneren weiß sie, dass irgendwann jemand kommen wird, der für sie der Richtige ist, und für den sie auch die Richtige ist.