Die Beziehung zwischen Carrie und Mr. Big ist endgültig beendet. Doch nun hat Carrie mit den Nebenwirkungen dieser Trennung zu leben, was ihr nicht gerade leicht fällt. Dabei hat sie selbst die Trennung gewollt. Sie versucht alles um ihn zu vergessen, doch es gelingt ihr nicht. Ihre Freundinnen sind von dem Thema Mr. Big und Männer allgemein schon sichtlich genervt, vor allem da jede derzeit eigene Probleme hat.
Carrie steckt in einer Zwickmühle. Eine verheiratete Freundin von ihr wird von ihrem Mann ziemlich schlecht behandelt. Carrie weiß nicht genau wie sie ihr am besten helfen kann. In ihr kommt daraufhin die Frage auf, ob man sich trotz einer gut funktionierenden Beziehung wirklich alles erzählen sollte. Charlotte hat von den Männern erst einmal genug. Aus diesem Grund hat sie sich einen Hund namens Henry angeschafft. Wie sie doch schon bald feststellt, macht dieser genauso viel Arbeit wie ein Mann.
Sind alle Single-Männer Freaks? Die Mädchen sind nach einigen furchtbaren Verabredungen fest davon überzeugt. Samantha macht Bekanntschaft mit einem Sado-Maso-Freund, Miranda trifft einen Mann nach dem anderen. Nur Charlotte ist glücklich, hat sie doch einen Mann mit ganz besonderen Fähigkeiten getroffen. Und Carrie sucht verzweifelt nach der dunklen Seite des charmanten Ben.
Die Freundinnen sind sich einig: Das Single-Leben ist fabelhaft. Sie genießen ihre Freiheit in den vollsten Zügen, doch schon bald kommen Samantha, Charlotte und Mirinda Zweifel daran und sie stürzen sich Hals über Kopf in Beziehungen... Carrie bekommt das Angebot, Teil der Single-Kampagne eines Magazins zu werden, was jedoch letztlich anders wird, als sie es sich vorgestellt hatte.
Carrie denkt nach dem Tod eines Freundes über das Leben nach und will ihre Beziehung zu Mr. Big wiederbeleben. Charlotte glaubt, in einem Witwer den Mann fürs Leben gefunden haben, Miranda kauft sich eine Wohnung und Samantha erlebt, was eine Affäre anrichten kann.
Carrie ist wieder mit Big zusammen, hat allerdings Zweifel. Charlotte lernt ein paar Lesben kennen und Miranda stellt eine unangenehme Vorliebe bei ihrem neuen Freund kennen. Samantha kann es unterdessen gar nicht abwarten, eine „Privatbehandlung“ von ihrem Fitnesstrainer zu bekommen.
Eine Hochzeit steht an: Mirandas alter Freund Jeremy hat ihre Einrichterin kennen gelernt und nach nur vier Wochen sollen bereits die Hochzeitsglocken läuten. Carrie kommen bei all dem Liebesglück Zweifel hinsichtlich ihrer Beziehung zu Big, Charlotte serviert ihren neuen Freund nach einer unangenehmen Begegnung mit dessen Vater ab und Samantha trifft eine alte Affäre wieder.
Carrie und Mr. Big arbeiten immer noch an ihrer Beziehung. Allerdings reden sich die beiden immer wieder ein, dass diesmal alles ganz anders sei. Sie versuchen damit den Problemen die diese Beziehung mit sich bringt aus dem Weg zu gehen. Samantha hat einen neuen Mann kennen gelernt. Dieser überzeugt vor allem durch sein volles Konto und sein Alter. Immerhin ist er schon 72 Jahre alt. Samantha muss sich die Frage stellen, ob das Geld auslangt um einen so alten Mann attraktiver wirken zu lassen. Miranda hat ebenfalls einen Mann kennen gelernt. Doch ihr eigenes Verhalten macht es zunächst schwierig, dass sich daraus mehr entwickelt.
Carrie möchte Mr. Big ändern. Einige seiner Eigenschaften gehen ihr inzwischen ziemlich auf die Nerven. Mr. Big ist darüber gar nicht begeistert, schließlich ist er schon über 40 und möchte sich nicht so einfach für eine Frau ändern müssen. Die Beziehung der beiden wird vor eine schwere Probe gestellt, die von Carrie und von Mr. Big einige Opfer verlangt. Samantha trifft zufällig eine alte Liebe von ihr wieder. Allerdings ist sie erstaunt was aus ihm geworden ist, denn inzwischen ist er eine Drag-Queen.
Das Klassenbewusst sein der New Yorker Upper Class hat sich in letzter Zeit stark durch eine Art Kasten-System verstärkt. Nicht davon ausgenommen sind auch Carrie, Samantha, Charlotte und Miranda. Miranda hat die Beziehung mit Steve beendet, weil er nicht mehr ihren Ansprüchen genügte. Samantha achtet bei ihren neuen Verabredungen neuerdings darauf wie schwer das Bankkonto ist und auch Charlotte bändelt mit einem Filmstar an. Carrie schafft es immer noch nicht von Mr. Big los zukommen, obwohl die Beziehung nicht gut läuft.
Carrie und ihre Freundinnen scheinen nicht aus ihren ehemaligen Beziehungen und den damit verbundenen Schwierigkeiten gelernt zu haben. Carrie versucht immer noch Mr. Big zu ändern, was wie die vorherigen Male auch wieder scheitert. Dadurch kommt es eher zu unnötigen Unruhen in der Beziehung der beiden. Charlotte ist durch ihren derzeitigen Liebhaber etwas verwirrt. Sie weiß nicht wie sie seinen Charakter einschätzen soll. Und sie muss feststellen, dass dieser anscheinend sexuell anders orientier ist.
Die vier Freundinnen müssen sich derzeit die Frage stellen, wann man von jemanden genug hat und wann der Zeitpunkt gekommen ist diese Beziehung zu beenden. Mr. Big. teilt Carrie mit, dass er für die nächsten 6 Monate nach Paris gehen wird- ohne sie. Carrie weiß, dass die Beziehung dadurch nicht weiter aufrechterhalten werden kann. Charlotte hat immer noch Probleme mit ihrem Liebhaber, der sich als ein Schuhfetischist herausgestellt hat. Samantha versucht die anderen aufzumuntern in dem sie sie in das neueste S&M Restaurant einlädt.
Selbst Miranda, Samantha, Charlotte und Carrie müssen manchmal Spielchen spielen um einen Mann zu bekommen oder aber um eine Beziehung aufrecht zu erhalten. Samantha trifft sich im Moment immer mit einem Mann, der nur „kann“, wenn sein Team gewinnt. Da ist einiger Einfallsreichtum gefragt. Charlotte hat die Hoffnung, dass sie in einem Bridge-Club einen Mann kennen lernt. Sie muss jedoch feststellen, dass es dort nicht einfacher ist. Miranda veranstaltet daheim eine Peepshow um ihren Nachbarn rum zu kriegen, der sie vorher immer heimlich beobachtet hat. Und auch Carrie mischt sich wieder unter die Menschen, um gleich darauf mit einem neuen Bad Boy anzubändeln
Sind die vier Freundinnen dazu verdammt unglückliche Beziehungen zu führen, oder gar überhaupt keine Beziehung zu haben? Diese Frage stellen sie sich derzeit immer wieder. Damit Carrie überhaupt Sex hat, trifft sie sich wieder mit einem Ex-Freund, der nicht groß hinterfragt warum sie sich meldet. Miranda hat einen Mann kennen gelernt, der ziemlich ungewöhnliche Eigenschaften hat. Was sie dazu bringt schon bald wieder die Affäre zu beenden. Charlotte hat ein Problem ihre Dates richtig zu koordinieren. So kommt es, dass sie die doppelt belegt. Samantha hat eine Neue Art von Sex entdeckt.
Schläft man nur mit einem Mann oder auch gleich mit seiner ganzen Familie? Diese Frage stellen sich derzeit vor allem Samantha, Miranda und Carrie. Carrie hat einen Autor kennen gelernt, der im Bett so manche Probleme hat, was Carrie eigentlich dazu bringt diese Beziehung zu beenden. Doch da sie so angetan von seiner Familie ist, bringt sie es zuerst nicht über das Herz. Samantha schläft mit Charlottes Bruder. Charlotte findet es heraus und ist sehr wütend auf Samantha. Sie glaubt, dass sie ihrem Bruder nur wehtun würde. Miranda trifft sich mit einem geschiedenen Familienvater und stellt fest, dass es gar nicht so einfach ist mit einem solchen Menschen zusammen zu leben.
Carrie lernt einen Alkoholiker auf Entzug kennen, und muss schon bald feststellen, dass er nach einem Suchtersatz gesucht hat. Charlotte meldet die Mädchen zu einem Sex-Kurs an, nachdem ihr Liebhaber ihr beim Sex eingeschlafen ist und Samantha findet sich im Bett mit zwei Homosexuellen wieder.
Die vier Freundinnen machen Ferien auf Long Island. Jedes der Girls aber auf andere Weisen. Charlotte zum Beispiel mischt sich ins Partyleben, Samantha allerdings will stattdessen Ruhe und Erholung. Diese Ruhe und Erholung wird allerdings gestört, als sie herausfindet, dass ihre freche Ex-Assistentin eine wichtige Long Island-Party organisiert. Als ob das nicht genug ist, trifft Carrie auf dieser Party jemand ganz besonderen...
Auf die Girlfriends trifft eine schwere Zeit ein. Sie merken nämlich, dass es nicht besonders leicht ist über eine gescheiterte Beziehung hinwegzukommen. Am schwersten tut sich dabei Carrie, diese erfuhr erst dass Mr. Big wieder aus Paris zurück ist und nun will er sich auch noch mit seiner jungen Freundin Natasha verloben...