Die 4 Freundinnen fahren nach Staten Island, wo sie Mitglieder einer Jury sind. Ein "Bill" kämpft um Carrie und sie ist auch nicht ganz abgeneigt. Miranda hingegen geht es nicht gut, weil sie sich nicht nach einem Laser-Termin abholen lassen will.
Steve will von Miranda, dass sie sich total auf ihn einlässt. Diese zaudert aber. Noch ist bei Carries Beziehung alles in Ordnung, aber auch sie soll in nicht allzulanger Zeit bei ihrem Politiker ins Wanken kommen. Und Charlotte will unbedingt noch bis Sylvester dieses Jahres geheiratet haben und strengt sich sehr an dieses Zeil zu erreichen... mit anderen Folgen...
Carrie'S Welt bricht zusammen: BIG will NATASHA heiraten!!! Und leider ist die noch nicht mal so unsympathisch. Charlotte hat dagegen Probleme mit zu wenig Offenheit - sie traut sich nicht, sich vor den anderen in einer Schönheitsfarm zu entkleiden. In eben dieser Schönheitsfarm wirft sich Samantha auch einem Pfleger an den Hals - oder woanders hin. Und Miranda hat ziemliche Probleme mit ihrer katholischen Putzhilfe...
Carrie versucht verzweifelt, sich über ihren neuen Freund klar zu werden. Denn sie weiß nicht genau, welches Geschlecht ihr Freund vorzieht. Zudem hatte er auch schon einmal eine Beziehung mit einem Mann. Charlotte soll als Mann verkleidet für ein Bild, für seine Galerie posieren...
Vor kurzem brach Carrie erst die Beziehung zu Bill Kelley ab und schon macht sie Bekanntschaft mit dem Möbeldesigner Aidan. Der könnte nicht besser sein, denn Aidan ist sanftmüdig, charmant und einfühlsam. Allerdings stört Aidan nur, dass Carrie raucht und diese will zum ersten mal ihr Laster aufgeben...
Carrie ist endlich einmal wieder so richtig verliebt. Aidan und Carrie scheinen füreinander geschaffen zu sein. Nur eines macht Carrie ein wenig Sorgen und zwar, dass Aidan noch nicht mit Carrie schlafen wollte. Samantha hat dagegen ganz andere Probleme. Sie bekommt mit ihren Nachbarn Probleme wegen Ihres Sexuallebens...
Bei Aidan und Carrie verläuft alles gut, nur will sich Carrie nicht einschränken. Immerhin hatte sie ja schon das Rauchen aufgegeben und jetzt will Aidan sie schon seinen Eltern vorstellen. Charlotte kann es gar nicht mehr erwarten endlich zu heiraten
Mirandas und Steves Beziehung wird erneut vor eine harte Probe gestellt. Steve äußert den Wunsch, dass er gerne Kinder hätte. Doch Miranda ist dagegen, da sie sich in der derzeitigen Situation lieber auf ihre Karriere und auf ihr Leben konzentrieren möchte als sich um die Kindererziehung zu sorgen. Steve versucht sie vom Gegenteil zu überzeugen, was aber nicht gelingt. Ein heftiger Streit zwischen den beiden entfacht. Carrie trifft auf Mr. Big. Da sie frisch verliebt ist stört sie diese Begegnung nicht weiter. Allerdings scheint Mr. Big mehr Probleme damit zu haben. Am nächsten Tag hat Carrie eine Nachricht von ihm auf dem AB. Eine Nachricht, die er als verheirateter Mann nicht hätte hinterlassen dürfen.
Die Beziehung von Aidan und Carrie verläuft großartig bis Mr. Big plötzlich auftaucht und versucht sich zwischen die beiden zu drängen. Ein Versuch der Mr. Big gelingt. Als Carrie und er aufeinander treffen ist es um sie geschehen. Die beiden fallen übereinander her. Carrie bekommt ein schlechtes Gewissen, weil sie fürchtet dadurch die Liebe zwischen Aidan und ihr zu zerstören. Charlotte ist frustriert, denn Trey hat ihr immer noch keinen Heiratsantrag gemacht. Aus diesem Grund beschließt sie die Angelegenheit selbst in die Hand zu nehmen und fragt ihn.
Für Carrie steht fest, dass der Sex mit Mr. Big ein Ausrutscher war. Zumindest versucht sie sich einzureden, dass es so ist. Doch die Wahrheit sieht ganz anders aus. Nachdem Aidan verreist ist ruft sie Mr. Big an um ihn das mitzuteilen. Allerdings kommt sie mit dem Vorhaben nicht sehr weit, denn schon kurz darauf landen die beiden erneut im Bett. Samantha muss feststellen, dass sie derzeit ziemlich einsam ist. Obwohl sie krank ist versucht keiner ihrer Affären ihr zu helfen. Miranda hat George kennen gelernt. Da dieser jedoch in Chicago wohnt müssen sie sich mit Telefonsex begnügen. Miranda muss aber feststellen, dass George gleich auf zwei Leitungen telefoniert.
Carrie schafft es einfach nicht die Affäre mit Mr. Big zu beenden. Sie tut sich immer schwerer damit sich mit ihm zu treffen doch trotzdem fühlt sie sich immer noch zu ihm hingezogen. Auf der anderen Seite hat sie Aidan gegenüber ein unheimlich schlechtes Gewissen. Nachdem Carrie wieder einmal alle Regeln verworfen hat, trifft sie sich bei Mr. Big in seiner Wohnung. Doch diesmal werden die beiden von seiner Ehefrau überrascht. Carrie versucht zu fliehen, doch Natascha läuft ihr hinter her. Dabei stürzt sie jedoch die Treppe hinunter, so dass Carrie sie ins Krankenhaus fahren muss. In diesem Moment wird Carrie klar, dass sie die Affäre beenden muss. Samanthas neuer Freund möchte, dass sie sich einem Aids Test unterzieht. Sie ist erst überrascht willigt aber gleich ein. Ihr wird bewusst, dass sie viel zu lange mit dem Feuer gespielt hat.
Die Hochzeit von Charlotte und Trey rückt immer näher und auch die Aufregung der beiden wächst. Doch das führt nicht nur zu Problemen beim Hochzeitspaar. Die anderen Mädels müssen sich schließlich um ihre Begleitungen kümmern.
Da eine Produktionsgesellschaft die Kolumnen von Carrie evtl. verfilmen möchte muss sie nach L.A. reisen. Damit sie nicht alleine ist nimmt sie Miranda und Samantha mit. Carrie ist von den Tagen dort jedoch sehr genervt und würde lieber gleich wieder nach New York fahren. Nirgendwo ist es ihr gestattet zu rauchen und dann soll sie es so auch noch mit den ganzen leicht verrückten Filmleuten aushalten. Die Ehe von Charlotte und Trey läuft immer noch nicht so wie es sich die beiden vorgestellt haben, was daran liegt, dass Treys kleines Problem noch nicht beendet ist. Charlotte wird klar, dass es eher ein psychisches Problem ist.
Carrie musste nicht lange überlegen ob sie das Angebot der Produktionsfirma annehmen soll. Sie merkt, dass dies nichts für sie ist und lehnt ab. So verbringt sie mit Samantha und Miranda noch ein paar Tage in L.A.. Wie sie feststellen müssen unterscheidet sich das Leben sehr zu dem New Yorker Alltag. Samantha ist überglücklich, dass sie zu der Pool-Party von Hugh Hefner eingeladen wurde. Doch diese Party verläuft nicht ohne Pannen. Auch Charlotte ist nach L.A. gereist. Sie gesteht den anderen, dass es mit dem Sex immer noch nicht klappt und sie sehr frustriert ist.
Samantha bereitet eine Bar Mizwa-Feier für die junge Jenny aus. Doch bald müssen sie und die anderen feststellen, dass sich dieses 13jährige Mädchen genauso kleidet, wie sie selber. Carrie hat derweil noch viel mehr Probleme, denn ihre neue Flamme wohnt noch bei seinen Eltern.
Carrie soll einen Kurs mit dem Thema wie man einen Mann kennen lernt übernehmen. Sie ist überrascht wie viele Frauen sich in dem Hörsaal einfinden. Ihr Vortrag endet jedoch in einer Katastrophe. So werden es von Woche zu Woche weniger Frauen die dort auftauchen. Carrie greift zu anderen Mitteln um den Frauen begreiflich zu machen wie sie einen Mann kennen lernen können. Samantha und Charlotte haben sich aufgrund von Trey ziemlich heftig gestritten. Charlotte trifft sich daraufhin wieder mit ihren alten Freundinnen, erkennt aber das sie damit nicht glücklich ist.
Samantha erzählt Carrie das sich Natascha von Mr. Big getrennt hat. Carrie hat ein schlechtes Gewissen, weil sie weiß, dass sie mit dafür verantwortlich ist. Bei einer Party wird sie überfallen und fällt daraufhin die Treppe hinunter. Für Carrie steht fest, dass dies ein Zeichen ist. Sie glaubt, dass sie für ihre Sünden nun bezahlen muss. Carrie möchte sich mit Natascha treffen um sich auszusprechen. Die Chancen stehen jedoch sehr schlecht. Charlotte war so verzweifelt das sie eine Affäre begonnen hat. Diese wird jedoch von Treys Familie entdeckt. Es kommt natürlich zu einem Eklat. Charlotte verlässt daraufhin das Haus und zieht wieder in ihr Appartement ein. Samanthas neueste Affäre erweist sich als nicht gerade ungefährlich.
Samantha ist genervt. Jeden Abend stehen unter ihrem Fenster einige Transvestiten, die dort herumlärmen. Samantha sieht nicht ein sich das länger gefallen lassen zu müssen und geht in Angriffsposition. Doch dies bleibt nicht ohne Folgen. Auch Carries Schlaf wird gestört und zwar durch einige Hühner die auf einem Dach unter ihrem Fenster abgestellt wurden. Einzig Charlotte scheint derzeit Glück zu haben, denn Trey taucht bei ihr auf und möchte einen Neuanfang. Zwischen Carrie und Miranda kracht es gewaltig. Carrie steht im Moment vollkommen neben sich, vor allem da sich auch noch Mr. Big gemeldet hat. Er lädt sie zum Essen ein und unterbreitet ihr dort, dass er sich wieder eine Beziehung mit ihr wünscht. Eine schwierige Entscheidung für Carrie.