Charlotte hat in Trey ihren Seelenverwandten gefunden. An einer standesgemäßen Form des Zusammenlebens müssen die beiden jedoch noch arbeiten. Miranda ist Single. Mit viel Humor versucht sie, diese Situation zu meistern. Carrie wird 35. Samanthas Versuch eine Party zu organisieren, scheitert kläglich. Carrie muss ihren Geburtstag alleine verbringen.
Carrie soll für eine Wohltätigkeits-Modenschau den Laufsteg betreten. Von Selbstzweifel geplagt, überlegt sie, das Angebot auszuschlagen. Die Aussicht, das vorgeführte Modell behalten zu dürfen, ist dann aber doch zu verlockend. Kurz vor ihrem Auftritt stellt Carrie schockiert fest, dass das Kleidungsstück äußerst wenig Stoff vorzuweisen hat. Miranda schwimmt inzwischen auf einer Welle des Glücks. Ihr beunruhigend gut aussehender Fitness-Trainer hat ein Auge auf sie geworfen.
Carrie und Mr. Big verbindet eine lockere Freundschaft. Der Schein trügt jedoch. Als Carrie einen anderen Mann näher kommt, versucht Mr. Big dies zu verhindern. Samantha versteht sich blendend mit der lesbischen Malerin Maria. Erstmals geht sie eine Beziehung mit einem Menschen ein, den sie wirklich gern hat. Charlotte genießt ihr aufregendes Liebesleben mit Trey. Dennoch sieht sie ihre Erwartungen an die Ehe nicht erfüllt.
Carrie beginnt eine heiße Affäre mit dem Jazz-Musiker Ray. Im Alltag erweist sich der Umgang mit dem unkonzentrierten und zappeligen neuen Lover jedoch als ziemlich mühsam. Samantha genießt die Zuneigung ihrer neun Freundin Maria. Von dem Übermaß an Liebe und Gefühl fühlt sich die freiheitsliebende Samantha aber letztlich in die Enge getrieben. Treys Leben wird von seiner wieder erwachten Männlichkeit bestimmt. Charlotte tritt den Rückzug an.
Endlich scheinen alle Probleme in Charlottes und Treys Beziehung beseitigt zu sein. Da taucht Treys Mutter Bunny auf und mischt sich heftig in die Ehe der beiden ein. Samanthas ehemals ausschweifendes Liebesleben wird zur Belastungsprobe für sie und Maria. Carrie und Miranda treffen auf ihre Ex-Freunde Aidan und Steve. Nur zu deutlich erkennt Carrie, dass sie noch immer starke Gefühle für Aidan hat.
Carrie möchte einen Neuanfang mit Aidan wagen. Zögerlich geht er auf ihren Vorschlag ein. Charlotte und Trey planen Nachwuchs. Nach einem Abendessen mit Charlottes Freundin und deren drei Kindern ist der Kinderwunsch der beiden jedoch wie weggeblasen. Miranda trainiert für einen Marathon. Dabei lernt sie einen Sportler kennen, der deutliches Interesse an ihr zeigt.
Carrie und Aidan geben ihrer Beziehung eine zweite Chance. Schon bald kommt es zu großen Spannungen. Aidan kann Carrie den Seitensprung mit Mr. Big einfach nicht verzeihen. Charlotte kehrt ihrer Arbeit in der Galerie den Rücken. Sie will sich auf ihre zukünftige Mutterrolle konzentrieren. Obwohl ihre Freundinnen ihr von diesem Schritt abraten, steht Charlotte zu ihrer Entscheidung.
Carries Computer stürzt ab und lässt sich nicht mehr reparieren. Sie hat das Gefühl, mit ihren langjährigen Aufzeichnungen auch einen Teil ihres Lebens verloren zu haben. Inzwischen erleidet Miranda einen viel schwereren Verlust. Ihre Mutter ist an einem Herzinfarkt gestorben. Wie immer gibt sich Miranda stark und lehnt jegliche Hilfe ab.
Carrie verbringt gemeinsam mit Aidan ein Wochenende in seinem Landhaus. Für die eingefleischte Städterin ist das Leben in der 'Wildnis' ein Schrecken ohne Ende. Miranda macht sich inzwischen große Sorgen um ihren Ex-Freund Steve. Bei ihm wurde Hodenkrebs diagnostiziert.
Big ist am Boden zerstört. Seine Freundin hat ihm den Laufpass gegeben. Er besucht Carrie in Aidans Landhaus, um sich auszuweinen. Aidan ist über den unerwünschten Besuch außer sich. Ein Streit zwischen den Männern scheint vorprogrammiert. Steves Selbstbewusstsein ist nach seiner Hodenkrebs-Operation angeknackst. Miranda weicht in dieser schwierigen Zeit nicht von der Seite ihres Ex-Freundes und gibt ihm die nötige Unterstützung.
Mirandas letztes Abenteuer mit Steve blieb nicht ohne Folgen: Sie ist schwanger. Miranda möchte das Kind nicht bekommen, worüber Charlotte mehr als verärgert ist. Trey und sie wünschen sich sehnlichst Nachwuchs, der sich aber nicht einstellen will. Inzwischen überlegt Carrie, ob Steve über Mirandas Zustand informiert werden sollte.
Miranda berichtet Steve endlich von ihrer Schwangerschaft. Als er um ihre Hand bittet, lehnt sie jedoch ab. Verwirrt stellt Carrie fest, dass auch Aidan einen Heiratsantrag zu planen scheint. Inzwischen kommt Samantha ihrem Boss Mr. Wright näher. Die beiden verbringen ein romantisches Wochenende in Rio de Janeiro. Weniger Glück hat Charlotte mit Trey. Der unerfüllte Babywunsch droht die beiden zu entzweien.
Aidan ist bei Carrie eingezogen. Für zwei Personen ist die Wohnung eindeutig zu klein. Jeder muss seine Ansprüche ein wenig zurückschrauben, was schon bald zu Spannungen führt. Nachdem Charlottes Kinderwunsch nicht in Erfüllung zu gehen scheint und sie auch keinen Job mehr hat, sucht sie nach neuen Beschäftigungen. Keine leichte Aufgabe, wie sich zeigt. Die Schwangerschaft stellt Mirandas Körper auf eine harte Probe. Ihre Hormone spielen verrückt.
Carrie und ihre Freundinnen suchen Zerstreuung. Diese finden sie in der Schwulen-Diskothek 'Trade'. Der kleine Ausflug kann nur kurzfristig von ihren Alltagssorgen ablenken. Charlotte hat massive Eheprobleme und Samantha hofft vergebens auf eine Liebeserklärung von Richard. Für Carrie scheint sich der Abend zu lohnen. Sie lernt den homosexuellen Oliver kennen, der ihre Leidenschaft für Schuhe teilt.
Carrie bekommt jedes Mal kalte Füße, wenn es um das Thema Ehe geht. Aidan stellt ihr ein Ultimatum: Entweder sofortige Hochzeit oder Trennung. Samantha wird an Richards Seite zur bekennenden Monogamistin. Als sie von seinen zahlreichen Seitensprüngen hört, zahlt sie es ihm jedoch mit gleicher Münze heim. In Miranda erwachen Muttergefühle, als sie die ersten Bewegungen ihres Babys spürt.
Nachdem Aidan ausgezogen ist, braucht Carrie dringend Geld, um ihre Wohnung von ihm zurückzukaufen. Natürlich hat sie diese Summe nicht parat, denn ihr gesamtes Vermögen ist in Schuhen angelegt. Die Bank verweigert ihr einen Kredit, und obwohl Big bereit ist zu helfen, will Carrie sein Angebot nicht annehmen. Schließlich findet Charlotte sich dazu bereit, ihr den wertvollen Verlobungsring von Trey als Darlehen zur Verfügung zu stellen, um sie so vor der Obdachlosigkeit zu retten.
Carrie ist es gelungen, einen Auftrag für die "Vogue" zu bekommen. Ihr erster Artikel gerät jedoch zu einem Fiasko: Die bärbeißige Redakteurin Enid zerreißt Carries Arbeit in der Luft und macht ihr klar, dass sie noch einiges zu lernen hat ... Samanthas Freund Richard Wright wünscht sich zum Geburtstag einen Dreier mit Samantha und der 21-jährigen Alexia. Da Samantha kein Kind von Traurigkeit ist und Richard gern ein Geschenk machen möchte, arrangiert sie alles entsprechend.
Big will New York verlassen und an die Westküste ziehen. Carrie ist darüber sehr traurig. Während sie sich ein letztes Mal mit Big trifft, setzen bei Miranda die Wehen ein. Im Beisein von Carrie und dem Kindsvater bring Miranda einen gesunden Jungen zur Welt.