Seit einiger Zeit vergnügt sich Samantha mit einem Börsenmakler, der ihr neben sexuellen Höhepunkten auch zu einem Höchststand auf dem Konto verhilft, indem er ihr Insidertipps gibt. Ihr persönliches Glück ist jedoch nur von kurzer Dauer. Carrie hofft indessen, etwas mehr Glück mit der Männerwelt zu haben und freut sich schon immens auf ihr erstes richtiges Date mit Jack Berger. Nervös bereitet sie sich mit Hilfe ihrer Freundinnen auf dieses wichtige Ereignis vor ...
Den vier Freundinnen Carrie, Miranda, Charlotte und Samantha wird wieder einmal schmerzlich bewusst, wie schwer es ist, einen passenden Partner zu finden. Vor allem Miranda ist verzweifelt, nachdem sie erfahren hat, dass Steve sie nicht mehr liebt. Ein wenig Trost findet sie in ihrem digitalen Aufnahmegerät "TiVo". Auch Samantha hat Probleme, an das Objekt ihrer Begierde zu gelangen: Unzählige Frauen wollen ihr Jerry, den heißesten Kellner Manhattens, streitig machen ...
Bei jedem Mensch kommt die Zeit, in der er mit der Vergangenheit abschließen muss - so auch bei Miranda, deren Herz immer noch an Steve hängt. Dies wird ihr schmerzlich bewusst, als sie zufällig erfährt, wir glücklich er mit seiner neuen Freundin Debbie ist. Auch Carrie wird von Geistern der Vergangenheit heimgesucht: Obwohl Berger deutlich seine Abneigung gegenüber seiner Ex-Freundin Lauren zeigt, sind ihre Spuren noch immer in seiner gesamten Wohnung zu finden ...
Carrie und Jack Berger sind wahnsinnig ineinander verliebt und genießen jede Sekunde, die sie gemeinsam verbringen könne. Den ersten handfesten Streit zwischen den beiden gibt es erst, als Carrie auf einem kleinen Schwachpunkt in Bergers neuem Buch "Hurricane Pandora" herumreitet. Auch Charlotte hat eine Auseinandersetzung mit ihrem Liebsten: Obwohl sie sich größte Mühe gegeben hat, den ersten gemeinsamen Schabbes-Vorabend mit Harry zu feiern, würdigt er es nicht genug ...
Samantha ist rundum glücklich, seitdem sie mit dem attraktiven Jerry liiert ist. Als dieser ihr eröffnet, seinen Job als Kellner aufgegeben zu haben um Schauspieler zu werden, will sich Samantha der Herausforderungen stellen und ihren Liebsten zum Star machen. Nicht ganz so viel Glück in punkto Beziehung haben Miranda und Charlotte. Die beiden leiden immens unter der Trennung von ihren Freunden Steve und Harry und suchen nach einem geeigneten Weg, um den Schmerz zu lindern ...
Zu ihrem eigenen Leidwesen muss Carrie feststellen, dass es in der Beziehung zwischen ihr und Berger immer häufiger zu Spannungen kommt. Dies scheint auch ihrem Liebsten bewusst zu sein, da dieser eine Woche Abstand vorschlägt. Unterdessen leidet Charlotte unter der Trennung von Harry. Über den Schmerz können ihr auch nicht die Söhne der Synagogen-Frauengruppe hinweghelfen. Auch wenn sie noch so toll sind, fehlt ihnen eine wichtige Eigenschaft - sie sind nicht Harry!
Berger trennt sich von Carrie und diese ist alles andere als erfreut darüber. Damit dieser Tag nicht total daneben geht, sieht sie keine andere Möglichkeit als die Sau rauszulassen. Miranda ist dagegen erfreut, dass sie durch den vielen Stress der letzten Wochen und Monate einige Pfunde ablegen konnte. Ihre gute Laune hilft auch ihrem Liebesleben auf die Sprünge.
Es gibt nichts Schlimmeres, als die neue Freundin seines Ex kennen zu lernen und Miranda schafft es irgendwie immer wieder, Debbie aus dem Weg zu gehen. Charlotte hört derweil schon ihre Hochzeitsglocken läuten. Bei den Vorbereitungen lernt Carrie Harrys Trauzeugen Howie kennen. Das darauf folgende Abenteuer im Bett ist allerdings nicht gerade ein tolles Erlebnis.
Carrie und Stanford sind auf die Babyparty ihrer Freunde Kyra und Chuck eingeladen. Als sie nach der Party gehen wollen, stellt Carrie fest, dass ihre Manolos verschwunden sind. Carrie ist es unangenehm, Kyra um Schadensersatz für die teuren Stücke zu bitten. Charlotte hat alle Mühe, sich an die Gewohnheiten ihres Mannes Harry zu gewöhnen. Besondere Sorgen macht ihr die Tatsache, dass Harry zuhause gerne nackt herumläuft. Miranda freundet sich unterdessen mit ihrem neuen Nachbarn Dr. Robert Leeds an.
Ein guter Freund aus Carries High-School-Zeiten taucht auf, da er sich freiwillig für einen Monat in die Psychiatrie begibt. Jeremies Attraktivität bringt sie aber dazu, sich an ihn ranzuwerfen. Samantha macht derweil die Hitze extrem zu schaffen. Da kommt es ihr richtig gelegen, dass sie die Mitgliedskarte eines populären Sportclub findet, denn dieser hat einen Swimming-Pool auf dem Dach.
Mr. Big ist wieder in New York und erzählt Carrie in einem Resturant so ganz nebenbei, dass er in Kürze eine unbedeutende Herz-OP hat. Trotzdem, und das überrascht sie selbst, bricht Carrie in Tränen aus. Nach der OP überrascht Carrie Big im Hotel als Krankenschwester. Samantha hat dagegen Schwierigkeiten, mit ihrem neuen Liebhaber Händchen zu halten. Ein Fußbruch löst das Problem.
Der eigentümlichen Künstler Aleksandr Petrovsky lädt Carrie zu einem Essen mit Galeriebesuch ein. Carrie ist zunächst skeptisch, aber sein Humor und seine Intelligenz machen den Mann schließlich doch sehr interessant. Miranda organisiert eine Party zum ersten Geburtstag von Brady. Durch Roberts Geschenk wird sie sich plötzlich ihrer Gefühle klar.
Carrie stürzt sich in ein Verhältnis mit Aleksandr Petrovsky, doch trotz der riesigen Aufmerksamkeit, die sie erhält, ist sie unsicher, ob nicht auch noch andere Frauen seine Vorzüge genießen. Samantha will sich zeigen, dass Smith nicht der Richtige sein kann. Da kommt ihr Ex Richard gerade recht.
Aleksandr Petrovsky ist der Romantiker vor dem Herrn. Er schreibt Gedichte und komponiert Klaviermusik für Carrie, doch irgendwann ist es für sie zu viel. Romantik gibt es auch bei Miranda und Steve, denn die beiden heiraten. Doch auf der Hochzeitsfeier wird die Stimmung von Samantha getrübt, denn sie berichtet vom Befund ihrer Brustuntersuchung.
Miranda und Steve begeben sich auf Hochzeitreise und vertrauen den kleinen Brady Carrie und Charlotte an. Dadurch denkt Carrie selbst über ein Baby nach, was durch die Tatsache, dass Aleksandr schon eine 22-jährige Tochter hat, noch verstärkt wird. Miranda kann währenddessen die Flitterwochen nicht genießen. Nichts tun macht sie total unruhig...
Die Chemotherapie geht los, was für Samantha alles andere als angenehm ist und dann auch noch Auswirkungen auf ihr Sexualleben hat. Carrie ist auch immer noch ganz mitgenommen von Samanthas Krankheit. Da führt Alexandrs Unsensibilität zu einem richtigen Ausraster. Charlotte ist dagegen eher deprimiert, weil der erneute Versuch mit Harry ein Baby zu bekommen, ebenfalls fehl schlug. Beim Joggen ändert sich ihr Gemüt aber wieder...
Zwar ist Carrie enttäuscht, dass sie nicht von Alexandr erfahren hat, dass er in Paris eine Ausstellung plane, sie will ihn aber trotzdem endlich mal ihren Freundinnen vorstellen. Das läuft aber nicht den Vorstellungen entsprechend. Miranda und Steve machen es sich gerade in Brooklyn gemütlich, als ein Klatschblatt über Samanthas Freund zu berichten weiß...
Auf der Party der Chefredakteurin der "Vogue" geht es für Carrie drunter und drüber. Erst fragt Alexandr sie kurz vor der Party total überraschend, ob sie nicht mit ihm nach Paris kommen wolle um mit ihm dort zu leben und dann kommt es auf der Feier auch noch zu einen tragischen Vorfall, der sie nachdenklich macht...
Kurz vor der Abreise steht Big vor Carries Tür und erklärt, was er doch alles für Fehler gemacht habe. Carrie fertig ihn kurz ab, muss aber in Paris doch wieder an ihn denken, als sie merkt, dass sie dort ziemlich allein ist, zumal Alexandr wegen seiner Ausstellung kaum Zeit für sie hat...
Zwar hat Carrie neue Freunde gefunden, aber die wenige Zeit, die Alexandr hat, bereitet ihr schon ein starkes Gefühl von Einsamkeit. Als er sie dann bei einem wichtigen Event, zu dem sie extra zur Unterstützung gekommen war, erneut missachtet, wird ihr langsam aber sicher klar, was sie von ihrem Leben erwartet...