Eines Tages findet George eine Packung Kondome in der Schublade seiner Tochter Tessa. Grund genug für den alleinerziehenden Vater, aus New York City wegzuziehen und sich im beschaulichen Vorort Chatswin niederzulassen. Tessa ist von dem Umzug alles andere als begeistert und kann der oberflächlichen "Vorstadthölle" ganz und gar nichts abgewinnen. Zuckerfreies Red Bull, Schönheitsoperationen und viel zu kurze Kleider scheinen die Eckpfeiler ihres neuen Umfeldes zu sein ...
Nach unzähligen Einladungen ihrer Nachbarn Sheila und Fred müssen George und Tessa schließlich nachgeben und der Einladung folgen. Beim Dinner trifft Tessa den ebenso attraktiven wie unterbelichteten Sohn der Familie. Zu ihrer großen Erschütterung muss sie sich eingestehen, dass sie sich ausgerechnet von ihm angezogen fühlt. Unterdessen wird George unter Druck gesetzt, endlich sein Einstands-Barbecue zu geben ...
George reagiert auf Sheilas Einmischungen mehr und mehr genervt. Schließlich kriegt er sich mit ihr richtig in die Haare und will aus Trotz dem Lehrer-Eltern-Ausschuss von Tessas Schule beitreten. Unterdessen wird Tessa Mitglied der Schülerzeitung "Chatswin Chronicle". Schnell wird ihr klar, dass niemand an den langweiligen Berichten der Zeitung interessiert ist. Sie beschließt, dem Chronicle ein Facelift zu verpassen - mit durchschlagendem Erfolg ...
Musik in Tessas Ohren: Polizeisirenen ertönen in der Nachbarschaft, endlich ist etwas los in der langweiligen Vorstadthölle Chatswin. Sheila hat aufgrund eines Diebstahls die Polizei gerufen, die Aufregung ist groß. Tessa ist begeistert über den Aufruhr - bis Dallas und Dalia aus Angst nicht mehr alleine in ihrem Haus bleiben wollen und vorübergehend bei den Altmans einziehen. Schon bald droht Tessa zu verzweifeln ...
George und Tessa freuen sich auf Halloween und wollen sich in diesem Jahr so richtig austoben. Doch schnell stoßen die beiden auf den Widerstand ihrer Nachbarn, die der exzessiven Gruseldekoration nichts abgewinnen können. Zudem findet Tessa heraus, dass in ihrem Zimmer früher ein Mädchen namens Misty gewohnt hat, das gestorben ist. Da Tessa Mistys Klamotten trägt, fürchtet Lisa, Tessa sei von dem toten Mädchen besessen. Da hilft nur ein Exorzismus …
Schockiert stellt Tessa fest, dass die Vorstädter mit Nahrungsmitteln extrem verschwenderisch umgehen. Auf Tessas Anregung ruft Mr. Wolfe eine Wohltätigkeitskampagne ins Leben - doch der Schuss geht nach hinten los. Anstatt hungernden Menschen unter die Arme zu greifen, wollen die Vorstädter lieber Menschen mit schlechter Haut in Florida helfen ... George soll ein Dachfenster in einem Luxusbad einbauen. Heimlich probiert George die Komfortdusche aus - mit fatalen Folgen ...
Für ihren 16. Geburtstag plant Tessa ein gemütliches Beisammensein mit ihren besten Freunden. Als Dallas vorschlägt, ihre Lieblingsband zu engagieren, lässt sich Tessa zu einer extravaganten Riesenparty überreden. Zu ihrem großen Missfallen übernimmt ausgerechnet Dalia die Planung für die Feier ... George leidet unter einem Hexenschuss und kann sich kaum noch bewegen. Ein gefundenes Fressen für Sheila, die George von nun an umsorgt ...
Es ist Thanksgiving, und Tessa hat die Nase voll davon, die Feiertage in der Vorstadt zu verbringen. Sie überredet Dallas, mit ihr nach Manhattan zu fahren. Doch dort erwartet die beiden eine böse Überraschung: Sie sehen George, der angeblich arbeitet, wie er eine Unbekannte küsst. Beim Thanksgiving-Dinner kommt es schließlich zur Konfrontation. Unterdessen verlangt Sheila von Lisa, zum Thanksgiving-Essen ein traditionelles Kleid zu tragen. Lisa hat jedoch andere Pläne ...
George trennt sich von seiner Freundin Zoe - per Skype. Tessa, die das unfreiwillig mitverfolgt, hat ein schlechtes Gewissen, denn sie glaubt, für die Trennung verantwortlich zu sein. Kurzerhand versucht sie, die beiden wieder miteinander zu verkuppeln. George reagiert eher unwirsch, ist er doch mittlerweile an Tessas Kunstlehrerin Aimee interessiert. Auf einer kleinen vorweihnachtlichen Feier eskaliert die Situation, als Zoe und Aimee plötzlich vor der Tür stehen ...
Tessa besteht die Führerscheinprüfung - im Gegensatz zu Dalia. Kurzerhand heuert sie Tessa als Fahrerin an, um ihren Schwarm Scott Strauss zu stalken. Die Dinge entwickeln sich jedoch in eine ungeahnte Richtung: Tessa und Scott entdecken Gefühle füreinander. Nachdem Georges Gastmitgliedschaft im Country Club erloschen ist, drängt er Noah dazu, ihm bei der Aufnahme als Vollmitglied in den Club behilflich zu sein. Das stellt die Freundschaft der beiden auf die Probe.
Mr. Wolfe heuert den jungen Drogenfahnder Josh an, der sich als Schüler ausgeben und nach verbotenen Steroiden suchen soll. Er stellt ihm die ahnungslose Tessa an die Seite, die schnell davon überzeugt ist, dass Josh schwul ist. Der tut jedoch nur so, um besser an den Steroid-Dealer ranzukommen. Als im Vorgarten von George und Tessa ein Hydrant umgefahren wird, hat das weitreichende Folgen …
George gewinnt einen All-inclusive-Aufenthalt in einem Hotel in Atlantic City. Er lädt Noah, Fred, Tom und Alex ein, ihn zu begleiten. Im Hotel treffen sie zufällig auf Steven, Dallas’ Ehemann, der angeblich geschäftlich in Singapur ist. Als der spielsüchtige Fred wegen eines Gewinns von 14.000 Dollar kurz vor dem Durchdrehen ist, hilft ihm Steven über die Situation hinweg. Tessa will indes die Gelegenheit nutzen, um mit Scott Strauss eine erste gemeinsame Nacht zu verbringen.
Tessa genießt es, dass sich Scott Strauss für sie entschieden hat – und gegen Dalia. George hat enorme Schwierigkeiten mit der Situation, dass seine Tochter nun einen Freund hat. Als er eine Packung Kondome – in XXL – in Tessas Zimmer findet, ist er nicht mehr zu bremsen: Er will sie unbedingt schützen. Je näher Tessa Scott kennenlernt, desto weniger fühlt sie sich zu ihm hingezogen. Schließlich trifft sie eine Entscheidung …
Tessa ist schockiert: Sie droht, in Sport durchzufallen. Kurzerhand beschließt sie, bei der Wahl als Schulsprecherin anzutreten – in der Hoffnung, etwas an der Sportbesessenheit der Chatswin High verändern zu können. Als Wahlkampfhelferin steht ihr Lisa zur Seite. Ryan, der Champion im Ringen, verletzt sich erstmals in einem Kampf und erfährt, was es heißt, als Loser nicht mehr Liebling der Familie zu sein. Unterstützung findet er bei George, der ihn unter seine Fittiche nimmt.
Als Dallas im Krankenhaus auf Jill Werner trifft, schwärmt sie ihrer Bekannten in den höchsten Tönen vor, wie gut es ihr nach der Scheidung geht. Jill wird hellhörig, schließlich läuft es mit Noah auch nicht mehr so gut. Der ist allerdings wenig begeistert, als sich seine Frau unter Dallas’ Einfluss verwandelt. Auch Dalia nimmt ein Mauerblümchen unter ihre Fittiche: Nachdem Tessa ihr Scott Strauss weggeschnappt hat, spannt Dalia ihrer Gegenspielerin deren Freundin Lisa aus.
In Chatswin hat die Croquet-Saison begonnen. Fred und Sheila fordern Dallas und George zu einem Spiel heraus. Sheila schmeißt sich an George ran – so versteht zumindest Fred das auffallende Interesse seiner Frau. Fred erzählt George, Sheila habe Fantasien über ihn und bittet ihn, ihr diese zu erfüllen. Tessa ist hin und weg von der neuen, unglaublich coolen Lehrerin. Im Literaturkurs will sie Ms. Evans mit ihren Gedichten beeindrucken. Doch der gefallen Dalias Werke besser.
George soll Tessa abholen und lässt sie mal wieder ewig warten. Sie beschließt, sich einen Job zu suchen, um Geld für ein eigenes Auto zu verdienen – und findet ihn ausgerechnet in Dallas’ neuem Laden „A Crystal Cup of Crystals“. Doch an ihrem ersten Arbeitstag taucht sie nicht auf. Zur Eröffnung lädt Dallas auch ihre Verbindungsschwestern vom College ein. Der Spaß der alten Freundinnen ist allerdings vorbei, als auch noch ihre Rivalin Tulsa uneingeladen hereinplatzt.
George macht sich Sorgen um die frisch geschiedene Dallas: Die scheint übertrieben gut drauf zu sein, seit ihre Trennung rechtskräftig ist. Um ein Auge auf sie zu haben, lädt er sie ein, mit ihm und Noah eine neue Matratze zu kaufen. Lisa und Malik sind frisch verliebt und wollen unbedingt vermeiden, dass sich Tessa wie das dritte Rad am Wagen fühlt. Also versuchen sie ihre Freundin zu verkuppeln. Schließlich lädt Ryan Tessa zu einem Date ein.
Auf dem Markt trifft George die bezaubernde Eden. Er ist auf den ersten Blick verliebt in die Blondine – und ihre Essgewohnheiten. Doch ein Smoothie, den sie ihm anbietet, befördert George kurz darauf ins Krankenhaus … Dallas vermisst ihr Hündchen Yakult – Tessa und Dalia bilden einen Suchtrupp. George geht währenddessen mit Noah und Jill essen – die beiden halten eine Überraschung für ihn bereit: Sie erwarten Nachwuchs von einer Leihmutter.
Die Beziehung von George und Eden wird ernster. Dass Eden Noahs und Jills Baby austrägt, macht die Sache allerdings kompliziert. Der übervorsichtige Noah setzt seinem Freund eindeutige Grenzen, was die Intimitäten der beiden angeht – und auch Eden bekommt den Beschützerinstinkt der Werners zu spüren. Nachdem auch die Shays Wind von Georges neuer Liebe bekommen habe, möchte er Eden endlich Tessa vorstellen. Doch die ist nach einer Beförderung sehr von ihrem neuen Job beansprucht.
Eden ist bei George und Tessa eingezogen. Auch wenn sich Tessa zunächst nur schwer damit abfinden kann, zumal Eden einige neue Regeln aufstellt. Nach einer Weile offenbart sich für die Schülerin jedoch eine praktische Seite an der neuen Situation: Eden hilft ihr auf der Suche nach einem Praktikum für die Sommerferien. Unterdessen müssen sich Noah und Jill mit Sheila auseinandersetzen, die sich in ihre Beziehung einmischt, seit sie von der Leihmutterschaft weiß.
In Chatswin wird Muttertag gefeiert. Doch Tessa ist nicht in Stimmung für das pompöse Fest. Ihr wird zum einen bewusst, wie sehr ihr ihre Mutter fehlt. Zum anderen wartet sie noch immer auf eine positive Nachricht wegen ihres Praktikums bei der Zeitung. George und Eden sind auf der Babyparty, die Noah und Jill für ihren Nachwuchs schmeißen. Doch die werdende Mutter Eden ist wenig begeistert davon, dass die Party und das Kinderzimmer nach dem Thema „Bedrohte Tiere“ gestaltet sind.