Cleveland takes a struggling rapper (Kanye West) under his wing and, together, they write and record a new hit single.
Cleveland and Donna try to celebrate their anniversary, but their kids, disruptive friends and Donna's ex-husband get in the way.
After his confidence is shattered, Cleveland plans a family vacation to Africa.
Cleveland Jr. cannot go trick-or-treating on Halloween because his father thinks he is too old; when Junior reinvents himself as a "cool kid," he gets picked on and becomes unhappy with his new persona.
Coach Cleveland gets greedy to win the high school baseball state championship game and turns to cheating when his star pitcher goes out for the season.
Cleveland Jr. und Kendra stellen fest, dass sie sich wegen ihres Übergewichts schämen. Sie wollen ein Gesetz zur Gleichberechtigung von korpulenten Menschen durchsetzen. Als das scheitert, fliehen sie an einen Ort, wo sie akzeptiert werden. (Text: Comedy Central)
Donnas egoistische Schwester Janet besucht die Browns zu Thanksgiving. Sie fängt eine Affäre mit Holt an und lässt ihre verzogenen Kinder bei Cleveland und Donna, während sie mit Holt nach Las Vegas abhaut. (Text: Comedy Central)
Rallo muss das Wochenende im Altersheim verbringen und freundet sich mit einem jüdischen Mann an, der ihm von Hanukkah erzählt. Donna zwingt Cleveland, sich gegen seinen Vater aufzulehnen, beschert ihm damit aber einen Herzinfarkt. (Text: Comedy Central)
Donna wirft Cleveland vor, dass er keinen Finger rührt, während sie sich um alles kümmert und sogar noch Wohltätigkeitsveranstaltungen organisiert. Also veranstaltet er eine Kneipentour für einen guten Zweck. (Text: Comedy Central)
Als Donna Cleveland dazu bringt, mehr Zeit mit Rallo zu verbringen, stellen sie fest, dass Rallo ein Naturtalent im Hammelreiten ist, was dem Rodeo ähnelt. (Text: Comedy Central)
Cleveland stellt Donnas Fähigkeiten als Mutter infrage. Da er sich für den besseren Elternteil hält, lässt Donna ihn ein Wochenende allein mit Roberta verbringen. (Text: Comedy Central)
Als Tim der neue Chef bei Waterman Cable wird, glaubt Cleveland, dass er eine Sonderbehandlung bekommt. Doch stattdessen nutzt Tim seine Macht aus und setzt einen Firmenausflug zur gleichen Zeit wie Clevelands Party an. (Text: Comedy Central)
Cleveland hat zwei Karten in der ersten Reihe für das NBA-All-Star-Game in Hollywood, doch er pöbelt die Spieler unverschämt von der Seite an. Rallo freundet sich mit einem Kleinwüchsigen an, weil er ihn für ein Kind hält. Das gibt Ärger. (Text: Comedy Central)
Cleveland findet heraus, dass Donna und er offiziell gar nicht verheiratet sind und sein bester Freund Terry schwul ist. Also fährt er mit Donna, Terry und dessen Freund Paul nach Vermont für eine Doppelhochzeit. (Text: Comedy Central)
Cleveland rettet das Autokino von Stoolbend und wird daraufhin von der Historischen Gesellschaft angeheuert. Er soll dem Ur-Urenkel des Gründers der Stadt dabei helfen, den historischen Park zu bewahren. (Text: Comedy Central)
Cleveland findet heraus, dass seine Eltern seine Kindheitserinnerungen an den Höchstbietenden versteigern, weil sie um ihre Ersparnisse betrogen wurden. Gemeinsam mit seinen Freunden will er den Betrüger schnappen. (Text: Comedy Central)
Als Lester seine Ersparnisse in Clevelands Bierbude investiert und alles verliert, beschließt er, sein altes Leben hinter sich zu lassen. Rallo eröffnet einen Friseursalon in der Küche, damit ihm seine Mutter nicht mehr die Haare schneidet. (Text: Comedy Central)
Cleveland ist beleidigt, weil Donna sich nicht für ihn interessiert. Er lässt sich von einer früheren Klassenkameradin namens "Fatty Patty" trösten, die inzwischen total heiß aussieht und immer noch auf ihn steht. Donna wird eifersüchtig. (Text: Comedy Central)
Als Clevelands Idol aus seiner Kindheit in die Stadt zieht, tut der alles, um sich mit ihm anzufreunden. Als sein neuer bester Freund mit ihm bei der Regatta antreten will, muss Cleveland sich zwischen Freunden und seinem Held entscheiden. (Text: Comedy Central)
Cleveland Jr. freundet sich mit Robert (Donnas Exmann) an und nennt ihn "Dad", weil er ihn cool findet. Cleveland rastet aus und fordert Robert zur "Coolympiade" heraus, um seinen Sohn wieder für sich zu gewinnen. (Text: Comedy Central)
Rallo und seine Freunde rappen bei der Talentshow ihrer Schule über Finanzverantwortlichkeit. Sie verlieren dadurch ihre Glaubwürdigkeit und müssen einen Weg finden, sie wiederherzustellen. (Text: Comedy Central)
Cleveland fährt mit seiner Familie zur Comic-Con, um seinen Comic "Waderman" unter die Leute zu bringen. Dort muss er erfahren, dass Donna früher in einem Film mitgespielt hat, der jetzt von Robert Rodriguez auf die Leinwand gebracht wird. (Text: Comedy Central)