An Halloween besuchen Cleveland und seine Freunde ein Footballspiel an der verfeindeten Highschool in Goochland. Donna trägt ein aufreizendes Kostüm und bekommt Probleme mit der Polizei, und Roberta und Cleveland Jr. spielen Streiche.
Cleveland konfrontiert den inzwischen berühmten Rapper Kenny West, weil der den Ruhm für ihren gemeinsamen Megahit alleine einstreicht. Er findet heraus, dass Kenny einem Hip-Hop-Geheimbund angehört. Cleveland Jr. gründet eine Polkagruppe.
Cleveland findet heraus, dass Holt den Feiertag nicht bei seiner Familie verbringt und lässt ihn auf Rallo aufpassen, während die Freunde ein Pub eröffnen. Holt benutzt Rallo, um Frauen aufzureißen. Cleveland lenkt betrunken ein Flugzeug.
Cleveland will seinem Sohn beibringen, wie man einen Truthahn für Thanksgiving erlegt, aber der will den unschuldigen Tieren nichts tun. Rallo und Donna bauen einen Wagen für die Parade, sind sich aber nicht einig über die Gestaltung.
Donna will ein weiteres Kind, und Cleveland wird klar, dass er seine Sterilisation weiter vor ihr geheim halten muss. Donna rächt sich, indem sie vorgibt, schwanger zu sein. Rallo bekommt unterdessen die Hauptrolle im Musical 'Annie'.
Cleveland schmeckt das Essen im Obdachlosenheim besser als daheim, und er gibt sich als Obdachloser aus. Aber sein Plan fliegt auf, weshalb er sich bei allen entschuldigen muss. Der Macho Harris Grundle engagiert Roberta als Weihnachtself.
Cleveland ist sauer, weil Donnas Exmann Robert zur Geburtstagsparty seines Vaters erscheint und sein Geschenk in den Schatten stellt. Zu allem Übel adoptiert Freight Train Robert auch noch. Rallo und Junior verdienen Geld als Hundejäger.
Familie Brown-Tubbs bereist die Welt. In Italien muss sich Cleveland in einer Mafia-Parodie zwischen Rallo und Junior entscheiden. In Mexiko will Junior unbedingt seine Quinceañera feiern. In Japan baut Cleveland einen essenden Roboter.
Donna schleppt Cleveland zur Paartherapie. Der Therapeut bietet Cleveland einen Deal an, wie er die "Behandlung" zu seinen Gunsten entscheiden kann. Juniors geliebter Kühlschrank Perry geht kaputt, und Rallo funktioniert ihn als Minibar um.
Clevelands Mutter Cookie brennt mit George Clinton und den P-Funk All-Stars durch, weil Freight Train ihren Jahrestag vergisst. Freight Train und Cleveland machen sich auf die Suche. Junior träumt im Schreibwarenladen vom Büroalltag.
Cleveland willigt gegen eine Abfindung ein, seinen Job zu kündigen. Doch wie soll er das Donna beibringen? Rallo findet einen attraktiven und charmanten Mann für Roberta, weil Federline den Jahrestag vergessen hat.
Rallo hält sich für einen talentierten Bowler, weil er einen Strike nach dem anderen trifft. Der Erfolg steigt ihm zu Kopf, und Donna muss ihm die Wahrheit sagen. Cleveland, Lester, Holt und Terry fahren in einen verlassenen Freizeitpark.
Donna entdeckt eine Ratte im Haus und zieht mit den Kindern sofort zu ihrer Mutter Dee Dee. Cleveland freundet sich schnell mit seinem neuen Haustier namens Rat Lauer an. Rallo und Junior spielen Spion, aber das Spiel gerät außer Kontrolle.
Donna kandidiert für die Schulbehörde und versucht, Cleveland aus dem Wahlkampf herauszuhalten, doch ihre Bemühungen sind umsonst. Junior findet heraus, dass er Talent im Turmspringen hat, muss dafür aber eine winzige Badehose tragen.
Die Browns ziehen nach Kalifornien, wo Cleveland seinen Traum verwirklicht und Baseball-Talentscout wird. Doch das läuft nicht wie geplant, und er wünscht sich sein einfaches Leben zurück. Aber Donna und die Kinder lieben das Leben in L.A.
Die Bärin Arianna ist unhöflich zu Donna, und Cleveland verteidigt ihre Ehre, indem er Ariannas Haus mit Eiern bewirft. Doch plötzlich wird ihm ein Mord vorgeworfen, und Freight Train, Rallo und Junior wollen seine Unschuld beweisen.
Cleveland hat Mitleid mit Dr. Fist, der keine Freunde hat. Er nimmt ihn in seine Clique auf, doch der neue Freund könnte gefährlich werden. Junior und Rallo eröffnen einen Imbisswagen, aber die Konkurrenz lässt nicht lange auf sich warten.
Donna zwingt Rallo, sich den Pfadfindern von Stoolbend anzuschließen, und der merkt schnell, wie er dort Geld verdienen kann. Außerdem gewinnen Cleveland und Donna bei einer Tombola einen Urlaub in einem Romantikhotel.
Rallo verbringt das Wochenende in East Stoolbend bei Robert. Doch der lässt ihn sitzen, und Rallo muss sich mit den harten Jungs aus der Nachbarschaft anfreunden. Cleveland und seine Freunde entdecken einen wunderschönen Friedhof für sich.
Rallo muss seinen Afro abschneiden lassen, weil in der Schule Läuse umgehen. Junior verteidigt ihn vor seinen Klassenkameraden. Cleveland passt auf das Haus seiner Eltern auf, doch als seine Freunde vorbeikommen, geht alles schief.
Donna haut auf den Tisch, als Cleveland und seine Mutter in einer Seniorensiedlung für Mann und Frau gehalten werden. Rallo klaut einen Schokoriegel von einem Verkäufer im Park, schiebt die Schuld aber Junior in die Schuhe.
Als Freight Train Cleveland überraschend zu einer Tuning-Messe einlädt, vermutet Dr. Fist, dass Freight Trains plötzliche Liebenswürdigkeit ein Symptom von Demenz ist.
Cleveland and Donna become overwhelmed with the kids’ hectic schedules.