Der kürzlich geschiedene Stuart braucht eine neue Bleibe, also stellt seine Scheidungsanwältin Holly ihm ihre anderen geschiedenen Klienten vor: Phil und Haskell. Stuart zieht zu ihnen in eine Wohnung gegenüber von Holly.
Phil will einen Jockey-Freund mit der klein geratenen Eden verkuppeln, doch er will unbedingt ein Date mit Holly. Haskell hilft Stuart seine Uhren-Kollektion im Internet zu verkaufen.
Holly schickt Stuart auf ein Date mit Katy, doch es stellt sich heraus, dass sie ein Call-Girl ist. Haskell versucht seine Ex-Frau zu täuschen und ihre weiß zu machen, dass er auf einer Kreuzfahrt ist.
Haskell will, dass Phil an seiner Stelle seine Internet-Freundin Rebecca trifft. Ein Obdachloser, der im Gebäude seine Wäsche gewaschen hat, wäscht sich bei Holly … und sie verguckt sich in ihn.
Phil hat Angst vorm Zahnarzt und traut auch Stuart nicht zu seinen Zahn zu behandeln. Doch bei Stuart in der Praxis fühlt er sich so wohl, dass er mit seiner Assistentin Deanna schläft. Eden borgt sich Klamotten von Holly.
Holly muss ihrer Mutter gestehen, dass sie ihre Verlobung gelöst hat, als Marjorie zu Besuch kommt. Doch die Wahrheit ist ihr unangenehm. Also lässt sich Holly etwas einfallen um das Geständnis heraus zu zögern.
Phil braucht einen Übersetzer für sein Date mit einem serbischen Unterwäschemodel. Stuart springt ein, doch dann verguckt sich Tatiana in ihn. Holly verpeinlicht sich vor ihrem Schwarm und Haskell kauft sich einen Sarg.
Phil ist super drauf: Seine Ex heiratet wieder und das bedeutet, dass er keinen Unterhalt mehr zahlen muss. Doch als er ihren Verlobten beim Fremdgehen erwischt, plagt ihn sein Gewissen. Holly flirtet mit einem Kollegen.
Holly trifft sich mit Kevin Tyler, einem Basketballspieler und Phils Klient. Alles läuft gut, doch ihr Verhältnis droht seine spielerische Leistung zu beeinträchtigen. Haskell und Stuart finden Gefallen an Sportwetten.
Holly will ihren Ex-Verlobten Brad eifersüchtig machen und will, dass einer der Jungs ihren neuen Freund mimt. Doch alle drei stellen sich ein und Hollys Geschichte wird immer unglaubwürdiger …