Alan lässt sich von Charlie überreden, die Satellitenschüssel neu auszurichten, stürzt dabei aber vom Dach. Dabei verletzt er sich so schwer, dass er am Wochenende nicht auf Jake aufpassen kann. Da ihn eine gewisse Mitschuld trifft, bietet sich Charlie an, mit Jake etwas zu unternehmen, völlig ahnungslos, dass Jake sich gerade in einer bockigen Phase befindet. Und so machen sich die beiden auf die eigentlich völlig einfache Suche nach einem Hähnchenlokal und einer Videothek...
Jakes Talent zum Zeichnen wird ihm zum Verhängnis: als er eine großbusige Mitschülerin karikiert, wird er vom Unterricht suspendiert. Um zu verhindern, dass er auch noch von der Schule fliegt, versucht sein Vater Alan, sich bei der Mutter des Mädchens zu entschuldigen – redet sich aber stattdessen immer tiefer in den Schlamassel hinein. Inzwischen hält Charlie in Alans Praxis die Stellung. Als sich eine attraktive Frau um einen Job bewirbt, hat er eine lukrative Geschäftsidee.
Alan trifft sich wieder mit seiner Ex-Frau – heimlich, um Jake die Enttäuschung zu ersparen, falls aus der neu entflammten Liebe doch nichts wird. Nur Charlie will seinem Bruder die Beziehung ausreden; er hat Angst, Alan und Jake zu verlieren, wenn Judith und Alan tatsächlich wieder zusammenfinden. Aber der erste Dämpfer für Alans Selbstbewusstsein kommt aus einer anderen Richtung: nach einer gemeinsamen Nacht merkt er, dass Judith seit der Scheidung viel dazugelernt hat...
Wie so oft kriegen sich die Brüder wegen einer Kleinigkeit in die Haare, aber dieses Mal eskaliert der Streit – und Alan zieht aus. Dabei ging es anfangs nur um Alans eigenmächtige Entscheidung, Berta zu erlauben, für einige Zeit bei ihnen zu wohnen. Die Haushälterin, die nun auf eine Festanstellung in Charlies Haus hofft, tut jedoch alles andere, als zu schlichten. Sie hat es nämlich auf Alans Zimmer mit Meerblick abgesehen und stachelt die Brüder immer weiter an...
Charlie erkennt, dass er sich mit seiner Mutter aussprechen muss, um jemals eine funktionierende Beziehung führen zu können. Aber kaum geht er dies an, »klappt« es nicht mehr im Bett. Zum Glück weiß Rose Rat... Auch Jake soll einen besseren Umgang mit Mädchen lernen. Alan erklärt seinem Sohn, nur dann Cremetörtchen von Klassenkameradinnen anzunehmen, wenn er sie auch wirklich mag. Nur schmecken die Törtchen so gut, dass Jake einfach beschließt, die Freundin zu mögen.
Augen auf bei der Partnerwahl! Als sich Charlies neue Freundin Isabella als Satanistin herausstellt, haben die beiden Brüder einen ganz schweren Stand. Nachdem Isabella Haushälterin Berta aus dem Haus vertrieben hat, lässt sie Alan ein Geschwür über dem Auge wachsen, benutzt Charlie für ihre dunklen Rituale und bedroht mit einem Fluch seine Männlichkeit. Als dann auch noch Evelyn im Hexenkostüm auftaucht, scheinen Alan und Charlie endgültig verloren!
Und er kann sich an gar nichts erinnern... Als Charlie eines Morgens aufwacht, liegt Rose neben ihm, jene Nachbarin, die sich sehr hart an ihm gerächt hatte, als er sie schon einmal nach einer gemeinsamen Nacht hatte abblitzen lassen. Bevor er jedoch die Stadt verlassen kann, stellt ihn Harvey, Roses Vater, zur Rede. Charlie versucht, seinen Kopf aus der Schlinge zu ziehen, als Harvey Charlies Mutter Evelyn sieht und sich Hals über Kopf in sie verliebt.
Mia ist die neueste Frau, die Charlie den Kopf verdreht hat. Allerdings will die hübsche Ballettlehrerin nichts von ihm wissen. Um trotzdem mit ihr in Kontakt zu kommen, meldet Charlie Jake in ihrem Unterricht an. Der ist alles andere als begeistert, lässt sich aber durch eine üppige Bestechung zu Charlies Plan überreden. Doch dann verliebt auch er sich Hals über Kopf in Mia, und als die doch auf Charlies Avancen eingeht, erweist sich der Familienfrieden als sehr brüchig.
Es ist ein Angebot, dass man nicht ausschlagen kann... obwohl es von Norma kommt, der übermäßig reichen, aber auch übermäßig betagten Nachbarin von Charlie und Alan. Nachdem Alan sie zu einem Friseurtermin gefahren hat, bietet sie ihm an, ihm ein komplettes Gesundheitszentrum einzurichten – als Gegenleistung für Liebesdienste! Alan sagt tatsächlich zu. Doch dann kommt aber alles anders als erwartet...
Ein Besuch Evelyns führt Alan wieder einmal vor Augen, dass seine Mutter die Schuld daran trägt, dass alle seine bisherigen Beziehungen mit Frauen von Demütigungen und der Angst vor Zurückweisung geprägt waren. Charlie beruhigt ihn: obwohl er dasselbe Trauma wie Alan erlebt hat, hat er einen anderen Weg gefunden, damit klar zu kommen – als offensiver Frauenheld. Und das sei nichts, was er nicht auch seinem Bruder beibringen könnte! Mithilfe einer Menge Alkohol...
Endlich hat Alan seine Traumfrau gefunden: Sandy kocht gut, ist ordentlich, macht die Wäsche und sieht fantastisch aus. Aber als sich Weihnachten nähert, kommen den Brüdern Zweifel an Sandys Verstand. Ist es ihr Kontrollwahn? Sind es die perfekt einstudierten Weihnachtslieder? Oder ist es die Tatsache, dass der Weihnachtsmann dieses Jahr nicht kommt, weil sie wieder einmal vergessen hat, ihm Kekse rauszustellen? Irgendetwas sagt Alan, er sollte vor dieser Frau Angst haben...
Charlie gesteht einer Psychologin, dass sein Bruder ihn noch in den Wahnsinn treibt. Alan, erzählt er ihr, befindet sich in einer tiefen Lebenskrise, weil sein Sohn langsam flügge wird. Als Charlie mit ihm ins Kino gehen und ihn ablenken will, da Jake bei einem Kumpel übernachtet, hat Alan einen Nervenzusammenbruch nach dem anderen. Im Kino, in der Buchhandlung, im Auto... Am Ende landen die beiden mit zwei Mädchen zuhause. Aber auch das geht schief!
Charlie hat es nicht leicht mit seiner neuen Freundin Mia. Eigentlich könnte sie die Frau seines Lebens sein, aber vorerst will sie noch eine platonische Beziehung mit ihm führen, und verlangt, dass er in dieser Zeit mit keiner anderen Frau schläft. Das ist – speziell für Charlie – leichter gesagt, als getan. Als Mia ihn dabei erwischt, wie er sich mit seiner alten Freundin Kandi auf der Terrasse betrinkt, scheint alles aus und verloren...
Es scheint so, als hätte Charlie seine Beziehung zu Mia gerettet. Und sie stimmt sogar zu, endlich von der platonischen Beziehung in eine sehr intime überzugehen. Aber bevor sie den Plan in die Tat umsetzen können, klingelt Kandi an der Tür, und Charlie bittet Alan, seine alte Freundin mit einer guten Ausrede wegzuschicken. Dumm nur, dass Mia dies mithört und empört das Haus verlässt. Zum ersten Mal wird Charlie klar, dass er sich wirklich entscheiden muss.
Mia hat ein hehres Ziel: Sie will aus Charlie einen neuen Menschen machen. Der Plan verlangt ein striktes Sport- und Wellnessprogramm und natürlich strenge Abstinenz in Sachen Alkohol, Tabak, fettiges Essen und Sportwetten! Eine harte Probe für Charlie, denn besonders Bier und kubanische Zigarren sind ihm nur schwer abzugewöhnen. Zum Glück versorgt Rose ihn heimlich mit Hamburgern, doch bald hält Charlie das Versteckspiel nicht mehr aus.
Kurz vor Jakes zwölftem Geburtstag meldet sich Alans neue Freundin wieder bei ihm. Die sexhungrige Kandi will unbedingt eine heiße Nummer mit ihm schieben und hat auch danach noch nicht genug. Dumm nur, dass Jake ihr Gespräch mitbekommt. Während also Alan seinem Sohn noch zu erklären versucht, was eigentlich ein Quickie ist, lädt Jake Kandi zu seiner Feier ein. Sehr zu Alans Missfallen, denn immer noch hat er Skrupel, Kandi der gesamten Familie zu präsentieren.
Wieder einmal ist Charlie zur Preisverleihung für den besten Werbejingle nominiert, rechnet sich aber kaum Chancen auf den Sieg aus. Dafür hegt er jedoch einen Plan, auf eine ganz andere Art zum Gewinner zu werden wird: um Rose loszuwerden, die ihn immer noch mit ihrer Liebe verfolgt, sorgt er dafür, dass sie und ihr Verehrer Gordon sich ihre Liebe gestehen. Allerdings hat sich Rose Gordon nur angelacht, um Charlie eifersüchtig zu machen...
Seine Hingabe für Kandi hat sich Alan etwas anders vorgestellt. Da seine neue Freundin etwas naiv und einfach gestrickt ist, ihn aber dennoch immer um den Finger wickelt, muss Alan für all ihre Rechnungen aufkommen. Ob Zahnarzt, Miete oder ein neues Auto: Alan kann Kandi keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er Pleite ist, Judiths Unterhalt nicht mehr zahlen kann und in seiner Not einen Zweitjob als Pizzabote annimmt. Kann Charlie ihn zur Vernunft bringen?
Kandi wohnt nun schon seit drei Wochen in Alans Zimmer, oder besser gesagt: in Alans Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben! Kein Wunder, dass Charlie unter Druck ist und schließlich darauf besteht, dass Kandi sich eine eigene Wohnung nimmt. Dafür müsste sie aber eigenes Geld verdienen, aber als Alan sie in seiner Praxis als Vorzimmerdame einstellt, zeigt sich, dass Kandi selbst zum Telefonieren nicht geschaffen ist.
Während Alan immer noch darüber trauert, dass seine junge Freundin Kandi zu seiner Ex-Frau Judith gezogen ist, beendet Charlie seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi. Mit ihrer Hilfe lässt sich auch Kandi überreden, es noch einmal mit Alan zu probieren. Chaos ist jedoch vorprogrammiert, als Kandi trotz Mandis Bemutterungen wieder mit Alan anbändelt, während Judith Andy verführt, den Ex-Mann von Mandi, die sich derweil in Judiths Badewanne mit Charlie vergnügt...
Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um Jakes mangelndes Interesse und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung, doch als sie ihn mit seiner Freundin zu erwischen droht, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen. Beeindruckt gibt diese Jake die Hauptrolle des Musicals, obwohl der völlig unmusikalisch ist. Am Premierenabend bricht Charlies Lügenhaus zusammen.
Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Auch Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen und tun alles, um Jake auf dieses wichtige Ereignis vorzubereiten. Dazu gehören natürlich auch Onkel Charlies Tipps, wie man am besten mit Mädchen umgehen muss. Als der Abend endlich gekommen ist, erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party mit Mädchen.
Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie zwar nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie möchte ein Kind von ihm. Jedoch will sie es alleine aufziehen. Charlie willigt ein – doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist...
Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas...