Staffel 4

Charlie lässt es ordentlich krachen. Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück. Seine Partys nehmen dabei das Ausmaß von römischen Orgien an. Doch dann steht Alan wieder vor der Tür. Seine Frau hat ihn vor selbige gesetzt, und die halbe Million ist so gut wie verprasst. Nun muss Charlie sich widerwillig um seinen depressiven Bruder kümmern.

Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan versucht, sich bei Charlie einzuschmeicheln, indem er seinen Bruder bekocht und ihm Geschenke macht. Schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie einen Rückzieher gemacht hat, da er Alan nicht auf die Straße setzen wollte, um mit Mia allein zu wohnen. Dies lässt er Alan auch kräftig spüren. Dann fällt Alan jedoch eines auf: als Alan auszog, hat Charlie keinen Finger gerührt, um Mia zu kontaktieren.

Charlie will eine Surferin beeindrucken und versucht, seine nicht vorhandenen Surf-Fertigkeiten zu demonstrieren. Dabei ertrinkt er fast und kann gerade noch von einem Rettungsschwimmer per Reanimation gerettet werden. Danach ist Charlie nicht derselbe. Während seiner Bewusstlosigkeit ist ihm nämlich sein Vater erschienen, der ihn bat, sich um seine Mutter zu kümmern. Angesichts des schwierigen Verhältnisses zwischen Evelyn und ihm fühlt sich Charlie jedoch völlig überfordert.

Kandi und Alan streiten sich über das Sorgerecht für ihren Hund Chester. Als Alan seine erste Frau Judith bittet, ihm die Nummer des Anwalts zu geben, der ihn bei seiner ersten Scheidung ausgenommen hat, muss sie ihn enttäuschen: die Nummer hat sie bereits Kandi gegeben. Zu allem Überfluss hat dieser auch noch ein Verhältnis mit Kandi angefangen. In einer Kurzschlussreaktion kidnappt Alan Chester... Charlie muss indes dem hoffnungslos verliebten Jake beistehen.

Endlich, Alans Exfrau Judith will wieder heiraten, sodass Alan ihr keine Alimente mehr bezahlen müsste. Es gibt nur ein Problem: Jake akzeptiert Judiths Verlobten Herb nicht als Stiefvater. Solange das der Fall ist, will Herb Alans Ex nicht ehelichen. Alan legt sich voll ins Zeug, um Herb umzustimmen. Schließlich endet das Ganze in einer Junggesellenparty mit zwei Stripperinnen und reichlich Alkohol. Judith weiß nichts davon. Wenn das mal gut geht...

Charlies aktuelle Freundin Lydia ist die reinste Zicke. Keiner kann sie leiden – außer Charlie. Lydia ist arrogant, schnippisch, anmaßend und Immobilienmaklerin. Kurzum, sie ist das jüngere Ebenbild von Alan und Charlies Mutter Evelyn. Alan sieht darin Charlies Ödipus-Komplex bestätigt. Der hält das für Unsinn, bis er Lydias Söhne kennenlernt, die verblüffende Ähnlichkeit zu Alan und ihm aufweisen...

Charlies Haushälterin Berta bringt ihre Tochter Naomi mit zur Arbeit. Naomi ist hochschwanger von einem abgehalfterten Drogendealer – natürlich ungewollt. Um ihrer Tochter eine Lektion in Sachen Verantwortung beizubringen, lässt Berta sie bei Charlie putzen. Als Alan die Hochschwangere erblickt, ist er völlig außer sich: Ein kugelrunder Babybauch wirkt auf ihn nämlich wie ein Aphrodisiakum. Doch als das Baby sich ankündigt, finden Alans Verführungsversuche ein jähes Ende...

Alan leidet unter Schlafstörungen. Als er versucht, durch Joggen müde zu werden, wird er auch noch fälschlicherweise für einen Bankräuber gehalten und verhaftet. Bei einer Therapeutin findet er schließlich heraus, dass Charlie der Auslöser seiner Probleme ist. Der gräbt indes die Mutter von Jakes Freundin an, was dem gar nicht passt. Jake glaubt nämlich, dass die Sache kein gutes Ende für ihn nehmen wird. Charlie trifft sich heimlich mit der attraktiven Mutter.

Alan zeigt bemerkenswerten Einfallsreichtum, wenn es darum geht, sich vor dem Bezahlen zu drücken. Charlie ist es jedoch langsam leid, ständig für seinen Bruder mitbezahlen zu müssen und will ihm die Schnorrerei vergelten. Doch das Ganze artet aus, als Alan sich in einem Restaurant auf die Toilette verdrückt, um Charlie wieder einmal die Rechnung zu überlassen. Als dieser in Alans Zimmer auch noch ein dickes Bündel Geldscheine findet, muss Alan bitter büßen...

Die Harper-Brüder sind den Frauen hörig. Alan versucht verzweifelt, seine Ex-Frau Kandi dazu zu überreden, ihr teures Appartement zu verkaufen. Kandi versteht es jedoch, ihn immer wieder einzulullen. Charlies Freundin Lydia kann keiner ausstehen. Besonders Haushälterin Berta findet ihre herablassende Art unerträglich. Lydia findet Berta ebenfalls ganz schrecklich. Beide fordern von Charlie, sich von der jeweils anderen zu trennen, doch der macht einen Bogen um die Qual der Wahl.

Charlie freut sich auf einen Weihnachtsabend im Bett mit seiner neuen Flamme Gloria. Doch anstatt sich zu leeren, füllt sich Charlies Haus mit reichlich Weihnachtsstimmung und allerlei ungebeten Gästen. So wird Heiligabend doch noch zum Familienfest, obwohl Charlie alles andere als begeistert ist. Als er sich dann endlich mit Gloria in sein Schlafzimmer zurückzieht, stehen plötzlich Glorias und Charlies Mutter am Bett mit Neuigkeiten, die Charlie endgültig das Fest vermiesen.

Berta ist völlig übermüdet. Ihre Tochter Naomi hat nämlich einen neuen Liebhaber, weshalb Berta ständig nachts auf deren Baby aufpassen muss. Bei dem unbekanntem Lover handelt es sich um Alan, der hinter Bertas Rücken ein Verhältnis mit Naomi angefangen hat. Als Berta erfährt, wer für ihre schlaflosen Nächte verantwortlich ist, reagiert sie überraschend positiv. Sie sieht in Alan bereits ihren neuen Schwiegersohn, doch der bekommt kalte Füße...

Jake lässt verlauten, dass er in letzter Zeit Schwierigkeiten hat, die Nacht durchzuschlafen. Grund ist, dass er unfreiwillig Zeuge wird, wie seine Mutter und deren Verlobter Herb sich lautstark beim Liebespiel verlustieren. Zunächst scheint Alan als einziger darüber bestürzt zu sein. Doch als Charlies Mutter andeutet, dass ihm in seiner Kindheit Ähnliches widerfahren sei, weckt dies bei Charlie stark unterdrückte Erinnerungen an traumatische Kindheitserlebnisse...

Charlie hat ein Auge auf die neue Nachbarin Danielle geworfen. Da ihm Alan unglaublich auf die Nerven geht und er ihn endlich loswerden will, beschließt er, Alan den Vortritt zu lassen. Er hofft, dass Alan auszieht, wenn er mit einer Frau zusammenkommt. Also besorgt er Alan ein Date mit der attraktiven Danielle. Der ewige Schürzenjäger kann es jedoch nicht verkraften, so eine heiße Frau seinem Bruder zu überlassen. Doch Alan ist seinerseits nicht gewillt, Danielle aufzugeben.

Rose zieht nach London. Bei Charlie ruft der »Verlust« seiner Stalkerin unerwartete Gefühle hervor. Alan macht über das Internet Bekanntschaft mit einer Frau. Bei den Angaben seine Person betreffend, ist er jedoch nicht ganz ehrlich.

Charlies junge, rattenscharfe neue Freundin nimmt ihn mit in einen In-Club. Sie lädt Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Schockiert stellen die Brüder fest fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen, bereits alte Herren sind.

Evelyn kommt von der Beerdigung eines Freundes, bei der kaum Trauergäste anwesend waren. Ihre Söhne äußern die Vermutung, dass es bei Evelyns Beerdigung einmal ähnlich aussehen könnte. Um Charlie und Alan zu beweisen, dass sie mit ihrer Schwarzmalerei falsch liegen, stellt sie ihnen ein Paar vor, dem sie geholfen hatte, ein chinesisches Waisenkind zu adoptieren.

Alan versucht, die Beziehung zu seinem Sohn zu vertiefen, als er bemerkt, dass Jake der Kindheit beinahe entwachsen ist. Indes will Kandi eine Laufbahn als Schauspielerin einschlagen.

Alan befindet sich im Rausch der Glückseligkeit. Judith wird Herb heiraten und er kann endlich seine Alimentezahlungen einstellen. Ein letztes Mal muss er ihr nun den Scheck überbringen. Charlie beschließt, seinen Bruder bei diesem denkwürdigen Ereignis zu begleiten. Dabei trifft er auf Herbs Schwester. Schnell finden die beiden eine Gemeinsamkeit: ihre Abneigung gegen Judith.

Judiths Hochzeit steht unmittelbar bevor. Alan kann es kaum erwarten, dass seine Ex-Frau wieder unter die Haube kommt und er seiner finanziellen Verpflichtungen entbunden wird. Indes setzt Charlie seine Romanze mit Myra, der Schwester des Bräutigams, fort.

Charlie und Alan machen sich über ihre sexuelle Orientierung Gedanken, als Alan sich mit dem sehr sympathischen, homosexuellen Greg anfreundet. Jake braucht sich über dieses Thema nicht den Kopf zu zerbrechen. Er verliebt sich in Gregs Tochter.

Alan muss zum Verkehrsamt fahren, um sich einen neuen Führerschein ausstellen zu lassen. Charlie soll in der Zwischenzeit auf Jake aufpassen und ihm bei den Hausaufgaben helfen. Statt seinen Pflichten nachzukommen, fährt Charlie gemeinsam mit seinem Neffen auf die Pferderennbahn.

Charlie engagiert den attraktiven Handwerker Fernando für Reparaturarbeiten in seinem Haus. Nicht nur Berta ist hingerissen. Charlie ist total schockiert, als ihm der rassige Latino seine aktuelle Flamme Chloe ausspannt.

Evelyn hat wieder einmal einen neuen Freund. Teddy ist bemüht bei Charlie und Alan zu punkten und lädt sie deshalb ein, ihn in seinem Privatjet nach Las Vegas zu begleiten.