Staffel 5

Jakes Wechsel in eine neue Schule steht kurz bevor. Charlie und Alan möchten Jake so gut wie möglich auf das Ereignis vorbereiten und ermüden ihn mit Geschichten aus ihrer eigenen Schulzeit.

Evelyn wünscht sich nichts sehnlicher, als mit Charlie und Alan eine Veranstaltung zu besuchen. Die beiden erfinden eine Notlüge, um den Abend nicht mit ihrer Mutter verbringen zu müssen. Doch Evelyn entlarvt sie und besteht darauf, gemeinsam auszugehen.

Alan überredet Charlie zu einem Doppeldate mit Donna und ihrer Freundin Linda. Charlie findet Linda sehr interessant. Als sie ihn abblitzen lässt, weil er beim Date nur Müll redet, unternimmt er alles, um eine zweite Chance zu erhalten.

Die Beziehung zwischen Charlie und Linda wird zunehmend intensiv. Eine andere Frau bereitet Charlie jedoch einiges an Kopfzerbrechen. Er sieht Roses Gesicht an jeder Ecke und ist sich nicht sicher, ob seine Ex-Stalkerin aus England zurückgekehrt ist, oder ob die Begegnungen nur in seiner Fantasie stattfinden.

Alan macht sich große Sorgen über den Zustand des Haushaltsbudgets. Charlie kann die Panikmache seines Bruders nicht nachvollziehen, und so begibt sich Alan alleine auf die Suche nach einer neuen Geldquelle. Indes lernt Charlie Lindas vierjährigen Sohn kennen und findet eine musikalische Möglichkeit, den kleinen Brandon bei Laune zu halten.

Während eines wichtigen Abendessens mit Linda entgleist Charlie dermaßen, dass sich Linda nicht mehr mit ihm in der Öffentlichkeit zeigen will. Inzwischen stiehlt sich Jake gegen Alans Willen heimlich aus dem Haus, um ein Rockkonzert zu besuchen.

Als Alan eine dekorative Schale nach Hause bringt, um dort die Schlüssel aufzubewahren, bringt er das Fass zum Überlaufen. Charlie bricht einen Streit über die Rolle Alans im gemeinsamen Heim vom Zaun, und Alan zieht seine Konsequenzen.

Charlie gelingt ein riesiger Erfolg mit einem Werbespot. Bei jüngeren Kindern entwickelt sich der »Waffelsong« zum Hit, und Charlie soll ein Konzert für seine Fans geben. Allein das Lampenfieber macht ihm einen Strich durch die Rechnung.

Evelyn und Teddy werden heiraten. Auf der Verlobungsfeier sind Alan und Charlie darum bemüht, möglichst gute Ausreden dafür zu finden, die Party früher verlassen zu können. Da erscheint Teddys Tochter Courtney – eine umwerfende Frau. Alan und Charlie haben es nun überhaupt nicht mehr so eilig, das Weite zu suchen.

Als Alan herausfindet, dass Charlie ihm seine erste Freundin ausgespannt hat, sinnt er nach Rache. Daran kann auch die Tatsache nichts ändern, dass das Ereignis bereits 20 Jahre zurück liegt.

Alan fühlt sich nicht mehr wohl in seiner Beziehung und sucht Rat bei seinem Bruder. Charlie stellt bereitwillig seinen Erfahrungsschatz zur Verfügung und gibt Alan Tipps, wie er sich gekonnt aus der Affäre ziehen kann.

Charlie leidet an einer schweren Erkältung, als unerwartete Hilfe erscheint - Rose ist aus England zurückgekehrt und spielt für den Patienten eine Krankenschwester, deren Methoden einzigartig sind.

Alan hat ein Date mit einer Freundin von Judith, welche ihm ein unangenehmes Statement Judiths unterbreitet. Judith habe Alan mit ihrem neuen Ehemann Herb verglichen, und Alan wäre dabei nicht eben gut ausgestiegen.

Charlie trifft zufällig eine Frau wieder, mit der er ein Date hatte, sich aber partout nicht an ihren Namen erinnern kann. Jake ist sofort Feuer und Flamme für deren Tochter und drängt Charlie so lange, bis dieser ein Doppel-Date einfädelt.

Alan ist besorgt, da Charlies Frauengeschichten aus dem Ruder zu laufen drohen. Mit psychiatrischer Hilfe kommt Charlie der möglichen Ursache auf die Spur: die Hochzeit seiner Ex-Verlobten steht kurz bevor.

Voller Elan engagiert sich Alan bei den Vorbereitungen für die baldige Eheschließung seiner Mutter mit Teddy und verwandelt sich in den ultimativen peniblen Hochzeitsplaner. Indes heftet sich Charlie auf die Fersen seiner Angebeteten Courtney, welche bald seine Stiefschwester wird. Rose unterstützt ihn dabei mit nützlichen Stalking-Tipps.

Während sich Evelyn weiterhin bei ihrer Hochzeitsfeier amüsiert, macht Charlie eine grausame Entdeckung. Er findet seinen neuen Stiefvater Teddy tot auf dem Bett liegend vor. Da Teddy offensichtlich ermordet wurde, beginnt das CSI-Team mit seinen Ermittlungen. Schon bald befinden sich die Harpers unter den Hauptverdächtigen.

Jakes Hausaufgabe einer Buchbesprechung scheitert daran, dass Jake das Buch verliert. Alan und Charlie sehen sich gezwungen, für Ersatz zu sorgen. Charlie lernt in der Abteilung für Ratgeber die Autorin Angie kennen. Angie verfasst Selbsthilfe-Bücher und ist um einiges älter als Charlie. Die darauffolgenden Dates lassen Charlie erkennen, dass der Altersunterschied seine Tücken hat.

Alan offenbart seiner Therapeutin Dr. Friedman, dass er starke Gefühle für Charlies neue Freundin Angie hegt und auch nicht davor zurückschrecken würde, seinem Bruder die Traumfrau auszuspannen. Kurze Zeit später trifft Charlie Trisha, die Verlobte von Angies Sohn Mike, und es stellt sich heraus, dass Charlie und Trisha eine Beziehung miteinander hatten. Zu allem Überfluss scheinen Trishas Gefühle für Charlie noch nicht verschwunden zu sein.