Staffel 6

Charlie begegnet seiner alten Flamme Chrissy, die er zuletzt vor neun Jahren gesehen hat. Ihr Sohn Chuck ist acht Jahre alt und sieht ihm verblüffend ähnlich. Als Charlie von seinem Apotheker hört, dass die Verhütung mit Kondomen keine hundertprozentige Sicherheit bietet, steht für ihn fest: Chuck ist sein Sohn. Er entschließt sich, Chrissy jeden Monat freiwillig einen Unterhaltsscheck zu schicken – ohne in Erwägung zu ziehen, dass Chrissy vielleicht gar nicht Chucks Mutter ist.

Charlie leiht sich von Alan 38 Dollar, damit er nicht an den Geldautomaten muss. Er verspricht, ihm das Geld am Tag darauf zurückzugeben. Alan drängt am nächsten Morgen auf die Rückzahlung der Schulden, doch Charlie wird bockig. In seiner Not sieht sich Alan gezwungen, ihm Sprit aus dem Tank abzuzapfen. Als Charlie das bemerkt, wirft er Alan aus dem Haus... Jake übt indes seinen ersten Job, zu dem ihn seine Oma Evelyn angeheuert hat, nicht zu ihrer Zufriedenheit aus.

Charlie hat für sich die Kochkunst entdeckt und traktiert jeden im Haus mit Rührei-Variationen. Alan kann sich am Wochenende nicht um Jake kümmern, da er sich abwechselnd mit zwei Frauen trifft. Um sein Gewissen zu erleichtern, besticht er Jake mit 20 Dollar. Der organisiert sich daraufhin ein paar Flaschen Bier und betrinkt sich. Charlie warnt ihn vor weiterem Alkoholkonsum. Charlie warnt auch Alan, und zwar vor den Verwicklungen eines Dreiecksverhältnisses – leider vergeblich.

Alans Auto ist in der Werkstatt. Charlie muss ihn zur Arbeit fahren und verliebt sich prompt in Alans attraktive Vorzimmerdame Melissa. Alan bittet seinen Bruder, die Finger von ihr zu lassen, doch Charlie ist von der Aufrichtigkeit seiner Gefühle überzeugt und erwägt eine lang andauernde Beziehung mit ihr. Melissa zieht übers Wochenende bei Charlie ein – kaum zwei Tage später bewahrheiten sich Alans Befürchtungen...

Charlie trifft seine alte Flamme Miss Pasternak wieder, Jakes ehemalige Sportlehrerin. Weil Charlie sich von ihr getrennt hatte, geriet sie ins soziale Abseits, verlor ihre Lehramtsberechtigung, wohnt jetzt in einem billigen Motel und arbeitet als Tänzerin in einem Strip-Schuppen. Charlie fühlt sich schuldig, stellt sie als Privatlehrerin für seinen Neffen Jake ein, verbannt seinen Bruder Alan auf die Couch und gibt ihr eine Bleibe in Alans Zimmer – mit verheerenden Folgen...

Alans Exfrau Judith und ihr neuer Mann Herb haben Eheprobleme. Die Konsequenz: Herb zieht aus. Alan sieht seine große Stunde gekommen und sucht Judith unter einem Vorwand auf, um sich wieder bei ihr einzuschmeicheln. Judith nimmt Alan in ihrem Schmerz wieder bei sich auf, und die beiden landen im Bett. Inzwischen versucht Herb, seine neue Freiheit zu genießen und nötigt Charlie, mit ihm auf Frauenfang zu gehen. Leider sind seine Vorstellungen etwas antiquiert...

Alan gesteht seinem Bruder Charlie, dass er Bedenken wegen einer neuen Beziehung mit seiner Exfrau Judith hat, die sich kürzlich von ihrem neuen Ehemann Herb getrennt hat. Als sein Sohn Jake dazukommt, wechselt Charlie das Thema und gibt vor, er hätte sich mit Alan darüber beraten, ob Jake in eine Militärschule gehen sollte. Jake ist entsetzt. Von jetzt an hat Charlie ein wundervolles Druckmittel gegen seinen Neffen in der Hand...

Charlies Freundin Chelsea ist es leid, täglich den weiten Weg zu fahren, um bei Charlie zu übernachten. Als Charlie daraufhin bei ihr übernachtet, macht er wegen der ungewohnten Umgebung kein Auge zu. Auch sein zweiter Versuch scheitert kläglich, obwohl er seinen halben Hausstand mit zu Chelsea nimmt. Indessen hat Jake Hausarrest und versucht, das Fernsehverbot zu umgehen, das sein Vater Alan ihm auferlegt hat.

Alan bringt Charlies Auto zur Inspektion und lernt dabei Diane kennen. Er vergnügt sich mit ihr im Haus seiner Mutter Evelyn, die verreist ist. Leider ahnt er nicht, dass es Diane nur auf Charlies teuren Wagen abgesehen hat... Jake verliebt sich in Celeste, die Tochter des neuen Nachbarn Jerome, einst ein berühmter Football-Profi. Als Jake und Celeste nicht rechtzeitig von einem Spaziergang zurückkommen, gelingt es Charlie nur mit größter Überzeugungskunst, Jerome zu beruhigen.

Evelyn hat sich in den Kopf gesetzt, Jake das College zu finanzieren und hat einen Ausbildungsfonds für ihn eingerichtet. Sie muss lange suchen, bis sie bei Jake eine Begabung entdeckt, für die sich eine Ausbildung lohnen würde – die kriegt man jedoch nicht auf dem College... Der finanzielle Druck, Jake eine gute Bildung zu ermöglichen, ist von Alans Schultern genommen worden. Er beschließt, nicht mehr zu arbeiten...

Charlies bester Freund Andy stirbt, während die beiden zusammen auf Charlies Terrasse sitzen. Charlie lässt sich sofort auf Herz und Nieren durchchecken, und bis er das Ergebnis der Untersuchungen hat, versucht er, sich mit seinen Verwandten und Haushälterin Berta auszusöhnen, indem er ihnen Geschenke macht – nur Alan blickt in die Röhre. Während Andys Beerdigung hat Charlie eine Vision von seiner eigenen Leichenfeier...

Alan erliegt der Verlockung, sich auf ein Verhältnis mit seiner Vorzimmerdame Melissa einzulassen. Als er sie zu Hause besucht, macht er Bekanntschaft mit ihrer bekifften Mutter Shelly. Nach dieser Erfahrung zieht er es vor, sich auf Charlies Terrasse zu erholen. Dort trifft er auf seinen schlecht gelaunten Sohn und auf den noch mieser gelaunten Charlie. Beide waren bei Charlies Freundin Janine zum Essen eingeladen. Jake und Charlie lieferten sich dort ein Eifersuchtsdrama...

Alan wird den Gedanken nicht los, der Vater von Judiths Baby zu sein. Er fühlt seine Vaterschaft förmlich. Doch Judith ist alles andere als begeistert, als Alan sie damit konfrontiert und untersagt ihm, Herb von seiner Vermutung zu erzählen.

Melissa setzt sich in den Kopf, für Alan eine Überraschungsparty zu dessen 40. Geburtstag zu organisieren. Sie bittet Evelyn um Hilfe. Doch deren Reaktion lässt Melissa daran zweifeln, dass Alan in seiner eigenen Familie genug Liebe widerfährt. Als die Party auch noch katastrophal ausfällt, besteht Melissa darauf, dass Alan bei ihr einzieht. Dieser ist bewegt, da er noch nie derart umsorgt wurde und packt seine Sachen.

Chelsea hat genug von Charlie, denn er ist nur an Frauen, Chips und Alkohol interessiert. Kaum ist sie weg, bemerkt Charlie, dass sie ihm fehlt. Er beginnt zu essen und legt zu. Verunsichert sucht er Rat bei seiner Therapeutin Dr. Freeman, die nur eine Möglichkeit sieht, Charlie aus der Depression zu hieven: Er muss sein Leben von Grund auf ändern.

Charlie ist verstimmt, weil Chelsea in Begleitung ihres Ex-Mannes zur Beerdigung ihrer Schwiegermutter fahren will. Trost sucht und findet er bei Wanda, einer seiner Verflossenen, die zufällig vorbeischaut. Ehe es zum Äußersten kommt, macht Charlie einen Rückzieher. Er ahnt nicht, dass er gleichwohl bald mit dem Rücken zur Wand steht, da Chelsea ihre Heimreise vorverlegt und Wanda immer noch betrunken und unbekleidet in seinem Schlafzimmer liegt.

Im Lauf einer wundervollen Nacht mit Chelsea entschlüpfen Charlie die magischen Worte »Ich liebe dich«. Die solcherart Angesprochene scheint sein Bekenntnis jedoch völlig kalt zu lassen, denn zurück kommt gerade mal ein schales »Danke«. Vor den Kopf gestoßen, befürchtet Charlie, einen großen Fehler gemacht zu haben und fasst sogar ins Auge, seine Beziehung mit Chelsea auf der Stelle zu beenden.

Als Chelsea mit einer schweren Erkältung das Bett hüten und Charlie sie pflegen muss, wird seine Liebe auf eine harte Probe gestellt, denn er soll in Chelseas Wohnung das Katzenklo säubern. Er nimmt Alan als Verstärkung mit. Der verdient sich 20 Dollar mit der Säuberung und redet ihm gut zu, als Charlie mit dem Gedanken spielt, Chelsea zu verlassen. Er prophezeit ihm, dass Chelsea sich für sein Durchhaltevermögen revanchieren wird. Bald darauf liegt Charlie krank im Bett...

Chelsea verlässt Charlie, weil der auf seinem Handy das Foto einer Ex-Flamme nicht gelöscht hat. Herb, der Alans Ex-Frau Judith geheiratet hat, kommt mit deren Launen kurz vor der Geburt ihres Babys nicht zurecht und will den Abend mit Charlie und Alan verbringen. Auch Charlies Nachbar Jerome fühlt sich allein und schaut auf einen Drink vorbei. Schließlich stößt der Pizzabote Gordon, der sich von seiner Frau getrennt, auf die illustre Männerrunde.

Zum eigenen Schutz hatte Charlie gegenüber Chelsea behauptet, seine Mutter lebe in Italien. Schließlich lässt sich ein Treffen von Chelsea und Evelyn aber doch nicht vermeiden. Charlie bricht jedoch fast in Panik aus, als er merkt, dass die beiden beginnen, sich anzufreunden. Da hilft nur ein gut platzierter Gegenschlag.

Chelsea hat Mitleid mit Alan und schlägt vor, ihn mit einer Freundin zu verkuppeln. Nach langem hin und her lässt Alan sich schließlich zu einem Blind Date überreden. Der Schreck ist groß, als sich Chelseas Freundin als Charlies alte Stalkerin Rose entpuppt. Doch Rose’ Geschmack scheint sich gewandelt zu haben.

Chelsea fände es sinnvoll, bei Charlie einzuziehen, da sie sich ohnehin schon rund um die Uhr bei ihm daheim aufhält. Nach einem heftigen Streit lenkt Charlie ein, doch an die zahlreichen Veränderungen in seinem Haus muss er sich erst einmal gewöhnen. Vor allem möchte er Sir Lancelots Katzenklo nicht im Bad stehen haben.

Alan beschäftigt sich vor Einsamkeit mit einer Bauchrednerpuppe. Das geht so weit, dass sie hin und wieder für sein Unterbewusstsein spricht, sodass es Charlie in Gegenwart der Puppe unheimlich wird. Chelsea hat Mitleid mit Alan: sie überredet Charlie, Alan ins Kino mitzunehmen. Der Film ödet Charlie zwar an, aber Chelsea hat von nun an einen Gesprächspartner gefunden, der auf ihre weibliche Seite eingeht...

Alan versucht sich als Drehbuchautor. Im Zuge dessen trifft er zufällig Mia wieder, Charlies Ex- Freundin, die dieser einstmals beinahe geheiratet hätte. Mia wundert sich, wie unterwürfig Charlie sich Chelsea gegenüber verhält. Alans Ex-Frau Judith bekommt die Wehen und wird von Alan, Charlie und ihrem neuen Mann, dem tolpatschigen Herb, mehr oder weniger gut bei der Geburt begleitet.