Staffel 7

Charlie trifft wieder auf seine alte Liebe Mia. Sie gibt ihm kund, dass sie angefangen hat zu singen und fragt ihn ob er sie nicht am Klavier begeleiten will. Es stellt sich aber heraus dass Mia kein Talent im Singen hat und Charlie merkt, dass die Gefühle für Mia noch nicht ganz weg sind und geht zu seiner Psychologin. Als Mia und er dann schließlich im Tonstudio sind und sie sich an ihn heran macht, erklärt Charlie ihr, dass sie sich nicht mehr sehen können und er seine Verlobte liebt.

Charlie leidet darunter, dass Alans Freundin Melissa ohne seine Zustimmung in dessen Zimmer eingezogen ist. Als Alan mit Melissa eine nicht angekündigte Party feiert, platzt ihm der Kragen. Da es ihm jedoch nicht gelingt, die ungebetenen Gäste rauszuwerfen, zieht er schmollend in ein Hotel. Alan spielt sich nun als Herr im Haus auf - und wird von Chelsea und Melissa kurzerhand rausgeworfen. Er sucht Zuflucht in Charlies Hotelzimmer ...

Jake hat seinen Lernführerschein und braucht einen Erwachsenen, um sich hinter das Steuer setzen zu dürfen. Als Charlie versehentlich den Kater seiner Verlobten Chelsea überfährt, erpresst ihn Jake mit einem Beweisfoto, sodass Charlie schweren Herzens zum Beifahrer seines Neffen wird. Da Judith verreist ist, soll Alan nach ihrer neuen Tochter Millie sehen, auf die Judiths drogenabhängige Mutter Lenore aufpasst. Seine Freude - er hält sich für den Vater - wird bald getrübt ...

Alan beginnt nicht gänzlich uneigennützig für Evelyn zu arbeiten. Chelsea hat indes genug von Jakes Verhalten, und so sieht sich Charlie gezwungen, zwischen den beiden zu vermitteln.

Als Jake am Wochenende wieder einmal bei Alan und Charlie ist, geraten die beiden ständig aneinander und machen sich über ihn in der Öffentlichkeit lustig. Jake weigert sich daher, das Wochenende weiterhin bei seinem Vater zu verbringen. Alan gräbt sein altes Paartherapiebuch aus und macht mit Charlie die darin vorgeschlagenen Übungen, um ihre Beziehung zu verbessern. Die beiden glauben, sie hätten es geschafft und suchen Jake auf, um sich zu entschuldigen ...

Charlies Verlobte Chelsea hat Rückenschmerzen. Um den Rücken zu entlasten, rät ihr der Chiropraktiker Alan zu einer Brustverkleinerung. Charlie, der Busenfetischist, ist empört und wirft Alan aus dem Haus, aber zu spät: Chelsea hat bereits einen Termin beim plastischen Chirurgen. Da Alan zu geizig für ein Hotelzimmer ist, sucht er Unterschlupf bei seiner Mutter Evelyn, die ihn nach Strich und Faden verwöhnt. Er weiß nicht, dass sie alles inszeniert, um ihn wieder loszuwerden ...

Evelyn stiftet ihrem Sohn Charlie und seiner Verlobten Chelsea eine Hochzeitsfeier im Bel Air-Hotel, nachdem sie kurzfristig über eine Kundin einen der begehrten Termine ergattert hat. Während Chelsea Feuer und Flamme ist, wird Charlie mulmig bei dem Gefühl, dass der Hochzeitstermin nun unwiderruflich feststeht. Vor Verzweiflung begibt er sich mit Alan auf eine Sauftour und erwacht am nächsten Morgen mit Alan im Bett einer Frau, die Alan am Abend zuvor angesprochen hatte.

Chelsea bietet ihrer Freundin Gail, die eine schmerzhafte Trennung hinter sich hat, an, eine Weile von zu Hause auszuziehen und in Alans Zimmer zu schlafen. Charlie ist damit einverstanden - vor allem, weil er notorisch nicht zuhört, wenn Chelsea etwas sagt. Alan, Jake und Berta verlieben sich sofort in Gail, doch Charlie hat Angst, Chelsea untreu zu werden, wenn er mit ihrer Freundin allein im Haus ist. Er sucht ein Mittel, um sie auf schonende Art und Weise loszuwerden.

Charlies Verlobte gesteht ihm, dass sie in letzter Zeit keine Orgasmen mit ihm hatte, weshalb Charlie glaubt, nicht mehr attraktiv genug für sie zu sein. Seine Bemühungen, diesen Zustand zu ändern, schlagen alle fehl - bis ihm Chelsea etwas anderes gesteht ... Alan versucht mit allen Mitteln gegen sein lichtes Haar vorzugehen, um attraktiver auf seine Internet-Dates zu wirken. Leider wählt er dafür die falschen Mittel ...

Chelsea ist sauer, weil Charlie keine Tanzstunden nehmen will und sie Angst hat, sich mit ihm auf dem Hochzeitsparkett zu blamieren. Alan schreitet zur Tat und übt mit ihm heimlich. Evelyn rät Charlie, der sich für sehr viel reicher als Chelsea hält, zu einem Ehevertrag. Er wundert sich, dass diese sofort auf seinen Vorschlag eingeht. Doch als er erfährt, dass Chelsea ein größeres Vermögen als er besitzt, gerät sein Weltbild ins Wanken und er lässt seinem Ärger freien Lauf ...

Jake interessiert sich für ein neues Mädchen, zögert jedoch, weil er ein schlechtes Gewissen wegen seiner über die Feiertage verreisten Freundin Celeste hat. Doch Charlie bewegt ihn dazu, Celeste zu hintergehen und erhält dabei Rückendeckung von Evelyn. Diese taucht mit einem alten Rollstuhlfahrer auf, von dem sie sich ein gutes Immobiliengeschäft erhofft, wenn sie den Weihnachtsabend mit ihm bei ihren Söhnen verbringt. Doch das Weihnachtsfest hat einige Überraschungen parat ...

Alan hat mal wieder Pech mit einer Internetbekanntschaft und trifft in seinem Bedürfnis nach menschlicher Nähe mit Judiths Mann Herb einen Seelenverwandten. Als Judith erfährt, dass die beiden gemeinsam einen Flohmarkt besuchen wollen, verbietet sie Alan jeden Kontakt mit Herb, der in seiner Not aus dem Fenster klettert ... Jake will seine vergraulte Freundin Celeste zurück haben und komponiert einen Liebessong für sie. Auch diesmal ist Onkel Charlie mit seinem Rat zur Stelle ...

Chelsea will mit Charlie für ein paar Tage zu ihren Eltern fliegen, um ihm seinen zukünftigen Schwiegervater Tom vorzustellen. Da es Charlie vor den erzkonservativen Eltern graust, gibt er vor, einen Termin für eine Darmspiegelung zu haben. Chelsea lässt sich nicht davon abhalten, ihn zu begleiten und hat nach dem Termin noch eine weitere Überraschung für ihn parat: Sie hat Charlies Charade durchschaut und gleich ihre Eltern einfliegen lassen ...

Beim ersten Date mit einer Internetbekanntschaft legt sich Alan unerwartet mit einem Nebenbuhler an und wird handgreiflich. Aufgrund dieses Ausrutschers wird er prompt inhaftiert. Nach einigem Hin und Her engagieren Charlie und Evelyn schließlich einen Anwalt, um Alan aus dem Gefängnis zu holen. Dummerweise entpuppt sich dieser als überaus attraktiver, sympathischer Mann, der auch Chelseas Interesse geweckt zu haben scheint. Durch Alans Zutun wird Charlies Eifersucht immer größer.

Als Chelsea erst früh morgens nach Hause kommt, nimmt Charlies Eifersucht überhand. Nach einem gewaltigen Streit eskaliert die Situation: Chelsea zieht kurzerhand zu einer Freundin und Charlie gibt sich einmal mehr dem Alkohol hin. Tage später treffen sich die beiden schließlich zur Aussprache: Dabei gesteht Chelsea Charlie, in Anwalt Brad den perfekten Mann gefunden zu haben. Charlie verspricht daraufhin, sich besser zu benehmen. Doch es dauert nicht lange und die guten Vorsätze sind passé.

Charlie scheint die Trennung von Chelsea nur schwer zu verkraften und fällt in eine tiefe Depression. Erst Wochen später gelingt es Alan, ihn erstmals aus seiner Lethargie wachzurütteln. Es dauert nicht lange und Charlie kippt ins genaue Gegenteil: Mit einer hübschen Frau an seiner Seite verschwindet er kurzerhand für ein paar Tage nach Las Vegas - und kehrt verheiratet wieder nach Hause zurück.

Charlie geht mit Alan ins Kino. Unter den Besuchern sehen sie Chelsea, die sich prächtig mit ihrem Date Brad amüsiert. Heimlich schleichen sich die beiden Brüder aus dem Saal und beschließen, sie zu beschatten. Tatsächlich begibt sich Chelsea nach dem Date zu Charlie nach Hause, verführt diesen nach Strich und Faden und verschwindet am nächsten Morgen wieder, als wäre nichts geschehen. Für Charlie prinzipiell nichts Unbekanntes, wären nur die Rollen nicht vertauscht.

Charlie läuft zufällig Chelseas bester Freundin Gail über den Weg. Es kommt wie es kommen muss: Charlie verabredet sich mit ihr und kann natürlich seine Finger nicht von ihr lassen. Als jedoch Chelsea bei ihm anruft, wendet sich das Blatt. Währenddessen entdeckt Alan eine Technik, wie er einer seiner weiblichen Patientinnen besonderes Vergnügen bereiten kann.

Jakes neuer Freund Eldridge übt einen schlechten Einfluss auf ihn aus: Er überredet Jake, sich trotz Hausarrest hinauszuschleichen und von Charlie Bier zu stehlen. Als Alan dahinterkommt, entschließt er sich, ein ernstes Wörtchen mit Eldridges Mutter zu reden. Dabei stellt sich heraus, dass diese eine überaus attraktive Frau und zudem auch noch Single ist. Diese Chance lässt sich Alan natürlich nicht entgehen.

Alan und seine neue Flamme Lyndsey schaffen es einfach nicht, sich näher zu kommen - ständig werden sie von Lyndseys Sohn Eldridge unterbrochen! Um doch noch intime Stunden zu zweit zu verbringen, plant Alan eine gemeinsame Nacht im Hotel. Doch auch dieses Vorhaben verläuft nicht ganz nach Plan. Derweil engagiert Charlie eine Prostituierte, um ganz spezielle Erfahrungen zu sammeln: Sie soll seine Freundin spielen - alltägliche Problemchen und Streitereien inklusive.

Judiths Großvater ist gestorben und vererbt Alan eine wertvolle große Uhr. Diese muss jedoch aus Sacramento abgeholt werden, das sind gut 6 Stunden Autofahrt für eine Richtung. Charlie lehnt die lange Zeit mit seinem Bruder auf diesem kleinen Raum ab. So muss Jake mitfahren. Charlie kann seit einer Weile nicht mehr schlafen und braucht unbedingt Hilfe. So lässt er sich Schlaftabletten verschreiben, doch sein Apotheker verhilft ihm mit einem Arzt aus Sri Lanka Marihuana. Dieses raucht er mit Berta, die schnell was einkaufen geht. So ist Charlie alleine und wird von allen Frauen, die er je verlassen hat heimgesucht. Als letztes taucht auch noch Rose auf, doch sie ist keine Einbildung. Alan und Jake haben ihren Spaß in Sacramento. Auf der Rückfahrt darf Jake aufgrund des Wertes der Uhr nicht fahren. Alan macht schon Pläne, welches neues Auto er für das Geld kaufen wird. Nach einer Bodenwelle geht jedoch der Kofferraum von seinem Volvo auf und die Uhr zerschellt auf dem Highway.

Wegen zahlreicher unbezahlter Strafzettel und einem verpassten Gerichtstermin wird Charlie der Führerschein entzogen, weshalb er sich fortan von Jake durch die Gegend kutschieren lässt. Währenddessen wird Alan zu Chelseas Geburtstagsfeier eingeladen. Charlie, selbst kein Partygast, drängt Jake dazu, Chelsea eine Geburtstagskarte zu überbringen. Er selbst wartet in der Zwischenzeit im Auto vor ihrem Haus.