Der Unfalltod von Elenas und Jeremys Eltern wirft beide aus der Bahn. Als zu Schulbeginn ein neuer Schüler, Stefan, auftaucht, ändert sich alles: Er ist Vampir und versucht sich von Tieren zu ernähren, während sein Bruder Damon sich Menschen als Opfer sucht. Sein erstes Opfer ist Vicky, eine ehemalige Affäre von Jeremy. Es scheint so, als ob Damon noch für viel Unruhe in Mystic Falls sorgen wird. Stefan hingegen sucht Elenas Nähe - sie freunden sich zaghaft an ...
Als Mister Tanner Jenna sagt, dass sie mit der Erziehung von Elena und Jeremy überfordert sei, nimmt sie sich vor, die Sache energisch anzupacken ... Vicky ist nach ihrer Entlassung aus dem Krankenhaus in Damons Gewalt. Er möchte Stefan so dazu bringen, menschliches Blut zu trinken. Doch der bleibt standhaft ... Elena ist hin- und hergerissen: Soll sie sich auf Stefan einlassen oder lieber die Finger von ihm lassen? Schließlich kommt es zu einem Kuss zwischen beiden.
Als Elena Bonnie und Stefan zu einem Essen zu sich einlädt, tauchen auch Damon und Caroline auf. Um Elena vor seinem Bruder zu schützen, schenkt Stefan ihr eine Halskette mit Eisenkraut, die sie fortan tragen soll. Vergeblich ist Stefan darum bemüht, einen letzten Funken Menschlichkeit in Damon zu wecken. Als der während eines Footballspiels den Teamcoach, Mister Tanner, tötet, muss Stefan handeln: Er muss seinen Bruder aufhalten ...
Damons Täuschungsmanöver - einen Puma für die Angriffe verantwortlich zu machen - ist gelungen. So findet nach der erfolgreichen Jagd auf das Tier das Gründerfest doch noch statt. Stefan versucht währenddessen alles, um seinem Bruder Einhalt zu gewähren. Erst als er Caroline Eisenkraut in den Drink schüttet, gelingt sein Plan und Damon, der sie gerade aussaugen wollte, bricht zusammen ... Der Bürgermeister und der Journalist Logan glauben derweil, Vampire seien zurückgekehrt ...
Stefans Plan, Damon loszuwerden, scheint zu fruchten. Zudem lässt er Elena näher an sich heran und erzählt ihr aus seiner Vergangenheit. Doch als sie von einem Fremden Beunruhigendes über die Salvatore-Brüder hört, das noch dazu Jahrzehnte zurückliegen soll, beginnt sie beim lokalen Fernsehsender zu recherchieren ... Bonnie entdeckt in der Zwischenzeit, dass sie paranormale Fähigkeiten besitzt und sucht verängstigt Rat bei ihrer Großmutter ...
Stefan weiht Elena in sein Vampirdasein ein. Sie trägt die schockierende Neuigkeit zwar mit Fassung, erklärt ihm jedoch, dass sie aufgrund dessen nicht in der Lage ist, mit ihm zusammen zu sein ... Nach Morden an drei Jugendlichen aus Mystik Falls leitet Damon die endgültige Verwandlung Vickys in einen Vampir ein. Das Ganze hat zur Folge, dass der auf die Vampire angesetzte Reporter und Vampirjäger Logan Fells von der blutdürstigen Vicky getötet wird ...
Nachdem Stefan Vicky in sein Zimmer gesperrt hat, versucht er inständig, sie zur Besinnung zu bringen. Doch Damon verhilft ihr zur Flucht. Als Vampir verkleidet besucht sie eine Halloween-Party und fällt Jeremy an. Elena, die ihm helfen will, wird von Vicky beinahe getötet. Doch Stefan gelingt es, ihr einen Holzpflock ins Herz zu jagen - Vicky stirbt. Elena bittet daraufhin Stefan, Jeremys Gedächtnis zu löschen. Doch Stefan ist dazu nicht in der Lage ...
An Stefans Geburtstag kommt seine älteste Freundin, die Vampirin Lexi, nach Mystic Falls, auf die ein unheilvolles Schicksal wartet ... Nachdem Bonnie vom Besuch ihrer Großmutter - von der sie erfahren hat, dass sie eine Hexe ist - wieder zurück ist, weiht sie Elena in ihr Geheimnis ein. Damon will den Vampirjägern einen Schuldigen liefern. Er manipuliert das Gedächtnis einer Zeugin eines von ihm begangenen Mordes so, dass sie Lexi als vermeintliche Täterin identifiziert ...
Seit Bonnie die Kette mit dem sagenumwobenen Kristall trägt, hat sie wilde Albträume. Auch die anderen setzen ihr zu: Da wäre ihre Vorfahrin Emily, die verlangt, ihr zu helfen, Damon, der sie bedroht, ihm den Kristall wieder zu geben, sowie Caroline, die ebenfalls einen Groll gegen sie hegt, weil sie ihr den Kristall nicht aushändigen will. Bonnie beschließt schließlich, die Kette wegzuwerfen - doch das Schicksal hat etwas anderes für sie vorgesehen...
Als Sheriff Forbes Stefan und Damon von einem neuen Vampirangriff berichtet, macht sich Damon auf die Suche und trifft auf Logan. Wer hat ihn in einen Vampir verwandelt? Als Logan Caroline als nächstes Opfer auserkoren hat, drängt die Zeit. Nachdem es Stefan und Damon gelungen ist, sie aus Logans Fängen zu befreien, soll Logan ihnen helfen, den Zauber, der auf Katherines Gruft liegt, zu brechen.
Damon rettet Elena nach ihrem Autounfall vor dem Vampir und nimmt sie mit in eine Bar in Georgia. Dort trifft er Bree, eine befreundete Hexe, die er um Rat fragt, wie er Katherines Gruft öffnen kann ... Bree benachrichtigt Lee, den Freund von Lexi, die Damon getötet hat. Lee will Damon dafür töten, doch Elena hält ihn davon ab....
Noah, den Elena mit ihrem Auto angefahren hat, gelangt als falscher Pizzalieferant in ihr Haus. Zum Spaß verfolgt er sie ... Noch andere Vampire sind in der Stadt: Ben, der neue Barkeeper im Mystic River, macht Bonnie schöne Augen und umwirbt sie. Anna macht sich an Jeremy heran. Alle haben es auf das Tagebuch von John Gilbert abgesehen, um damit das Zauberbuch der Vampire zu finden, mit dem man die Gruft öffnen kann...
Damon will mit Stefans Hilfe Emilys Grimoire beschaffen, um damit Katherines Gruft zu öffnen. Elena soll Jonathan Gilberts Tagebuch suchen, in dem steht, wo sich das Grimoire befindet. Als Stefan erfährt, dass Alaric sich das Tagebuch geliehen hat, sucht er ihn auf, doch zu spät: Anna ist ihm zuvorgekommen. Als er Alarics Kopien liest, wird ihm klar, was sein Vater mit dem Grimoire zu tun hat.
Elena und Bonnie werden von Anna und Ben entführt, damit Bonnie mit Emilys Grimoire die Gruft öffnet, in der Annas Mutter eingeschlossen ist. Doch Stefan findet mit Hilfe von Bonnies Großmutter heraus, wo die beiden versteckt werden und befreit sie. Elena überzeugt Stefan und Bonnie, die Gruft zu öffnen, weil Damon sonst niemals aufgibt...
Jenna hat für Elena nach ihrer leiblichen Mutter recherchiert und herausgefunden, dass sie Isobel Flemming hieß, und ihre beste Freundin Trudie noch in der Nähe wohnt. Elena besucht Trudie, die behauptet, seit 17 Jahren keinen Kontakt zu Isobel zu haben - ihr jedoch als Vampirschutz Eisenkrauttee serviert. Als Elena nachhacken will, schmeißt Trudie sie aus dem Haus....
Pearl und Anna haben sich in Samantha Gibbons' Haus einquartiert und sie manipuliert, sodass sie ihr Haus auch für die anderen Vampire öffnet, die nach und nach aus der Gruft steigen. Darunter ist auch Frederick, der sich an den Salvatore-Brüdern rächen will. Pearl fordert von Damon, ihr alles über den Gründerrat zu erzählen und kein Eisenkraut mehr zu verteilen. Ihr Ziel: Mystic Falls wieder in Besitz zu nehmen...
Als Pearl und Anna in die Stadt fahren, sammelt Frederik die Vampire um sich. Sie lauern Stefan im Wald auf und überwältigen ihn. Dann bringen ihn in den Keller des Vampirhauses, um ihn zu foltern. Damon will Stefan retten, braucht dazu aber einen Menschen, da er nicht in das Haus hinein kann. Elena und Damon überreden Alaric, ihnen zu helfen ... Indes wird durch ein starkes Unwetter die Leiche von Vicki freigespült...
Nachdem er Elenas Blut getrunken hat, verspürt Stefan ein starkes Verlangen nach Menschenblut. Er trinkt mengenweise Alkohol, um es zu unterdrücken - doch diesmal ist sein Verlangen stärker als jemals zuvor. John Gilbert, der Onkel von Elena und Jeremy, besucht überraschend Mystic Falls und eröffnet dem Gründerrat, dass es nach wie vor ein Vampirproblem in der Stadt gibt...
Stefan gibt vor, vom Menschenblut losgekommen zu sein, doch in Wirklichkeit hat er gerade die Blutbank des Krankenhauses bestohlen. Als Damon dahinterkommt, behauptet sein Bruder, den Blutdurst unter Kontrolle zu haben. Doch Damon ist besorgt, weil der misstrauische John Gilbert auf Vampirjagd gehen will. Elena und Caroline nehmen am alljährlichen Wettbewerb zur Miss Mystic Falls teil. ...
Stefan sitzt im Keller in einer Zelle und weigert sich, das Tierblut zu trinken, das Damon ihm gebracht hat. Er sagt Elena, dass er sterben will, weil die Schuld zu schwer auf ihm lastet. Im Jahre 1864 haben Stefan und Damon versucht, die gefangene Katherine zu befreien und wurden dabei erschossen. Doch Katherine hatte beide seit Wochen von ihrem Blut trinken lassen und sie erwachten wieder...
Isobel kehrt in die Stadt zurück und verlangt von Alaric, für sie ein Treffen mit Elena zu arrangieren. Sie will, dass Elena ihr die Erfindung von Jonathan Gilbert beschafft, die Pearl Damon gegeben hat. Als Elena sich weigert, zeigt Isobel ihr, wie leicht sie dafür sorgen kann, dass ihre Freunde und Familie verletzt oder getötet werden. Durch Bonnie erfährt Elena, dass das Gerät keine echte Erfindung ist, sondern erst durch einen Zauber von Emily wirksam geworden ist ...
Der Gründertag steht endlich an. Alle sind mit den letzten Vorbereitungen für die Festwägen und das Feuerwerk beschäftigt. Stefan gefällt Damons neue Einstellung zu Elena nicht, aber Elena ist mehr darum besorgt, ihre Beziehung mit Jeremy zu retten. Indes setzen Damon und Alaric alles daran, um Jonathan Gilbert von seinem Plan abzuhalten, den Gründertag in Tod und Verwüstung enden zu lassen.