Elenas 18. Geburtstag steht kurz bevor. Caroline plant zu ihren Ehren eine Party, vor der sich Elena aber am liebsten drücken würde. Sie bittet Damon inständig, Stefan endlich zu suchen, doch Damon ist Stefan und Klaus bereits auf den Fersen. Als Klaus erfährt, dass er von Damon verfolgt wird, will er etwas unternehmen ... Indessen finden Caroline und Tyler endlich zueinander - zum Missfallen von Tylers Mutter Carol.
Klaus macht sich mit Stefans Hilfe auf die Jagd nach Werwölfen, um sie in Hybride zu verwandeln, um so eine starke Armee gegen ihre Feinde aufzubauen. Der Plan scheitert jedoch. Elena überredet indes Alaric, sich endlich auf die Suche nach Stefan zu machen. Aus Sorge um Elena gesellt sich Damon dazu. Als sie bei ihrer Suche auf einen übernatürlich starken Hybriden treffen, müssen sie den Rückzug antreten. Damon begibt sich dabei in große Gefahr ...
Klaus reist mit Stefan nach Chicago und konfrontiert ihn mit einer der dunkelsten Phasen seines Vampirdaseins in den 20er Jahren und seiner damaligen Liebe zu seiner Schwester Rebekah, einer unberechenbaren Urvampirin. Um herauszufinden, welchen Fehler er beim Brechen des Fluches begangen hat, sucht Klaus den Rat der Hexe Gloria. Sie fordert ihn auf, Rebekah zu ihr zu bringen, um über sie mit der Urhexe in Kontakt treten zu können ...
Stefan sieht Katherine in Chicago, die sich mit ihm wieder verbünden möchte. Doch Stefan macht ihr klar, dass er sie nicht in seine Pläne einweihen wird. Inzwischen ist es Gloria gelungen, Rebekahs Kette aufzuspüren und somit kommt sie auch hinter Stefans Geheimnis. Sie verrät ihn zwar nicht an Klaus, dafür foltert sie ihn, um noch mehr Informationen zu bekommen. Katherine rettet glücklicher Weise Stefan aus ihren Händen, doch Rebekah wird schnell misstrauisch ...
Caroline bereitet mit ihren Mitschülern in der Nacht vor dem neuen Schuljahr die Senior Prank Night vor, bei der die jeweilige Abschlussklasse den erwarteten neuen Schülern heftige Streiche spielt. Doch als Klaus und Rebekah auf der Suche nach Elena auftauchen, wird aus dem friedvollen Miteinander eine Nacht des Horrors und des Grauens...
Katherine versucht Mikael wiederzuerwecken. Er weigert sich jedoch, menschliches Blut zu sich zu nehmen. Er bringt Katherine dazu, seine Ketten zu lösen. Daraufhin stürzt er sich auf sie und saugt sie aus. Alaric, Elena, Damon und Caroline planen, Stefan zu überlisten, ihn einzusperren und mit Eisenkraut von seinem Rippertrip runterzubringen. Auch Tyler soll helfen, doch er weigert sich, da er durch Klaus erzeugt wurde ...
Die traditionelle Nacht der Erleuchtung zur Erinnerung an den Sieg über die Vampire vor 150 Jahren findet statt. Während der Feierlichkeiten wird Mystic Falls von den Geistern aller übernatürlichen Wesen heimgesucht, die durch Bonnies Zauber aus dem Jenseits ins normale Leben zurückkehren können. Die Vampire aus der der Gruft sehen endlich ihre Chance, sich für ihre Ausrottung an den Gründerfamilien rächen ...
Alaric, Damon und Elena möchten mit Bonnies Hilfe herausfinden, was die Wandzeichnungen in der Höhle bedeuten könnten. Elena beschließt, zur Quelle zu gehen und Rebekah zu fragen. Von ihr erfährt sie, wie ihre Familie damals nach Amerika gekommen ist und unter Werwölfen aufwuchs....
Damon, Elena und Mikael schmieden einen Plan, um Klaus zu töten. Dafür wollen sie Klaus nach Mystic Falls locken: Sie erzählen ihm einfach, sein Vater Mikael sei tot. Damit Stefan, der Klaus durch seine Manipulation nicht belügen kann, sich wirklich nicht verquatscht, erdolcht Elena Mikael tatsächlich...
Elena fühlt sich verfolgt und tatsächlich versucht Klaus, ihr mit seinem Hybriden Tony Angst einzujagen. Er geht sogar noch einen Schritt weiter, um seiner Forderung Nachdruck zu verleihen ...
Jeremy packt seine Koffer, um die Stadt zu verlassen. Als Elena Bonnie erzählt, dass er von Damon manipuliert wurde, ist Bonnie ihr böse. Damon und Stefan töten währenddessen weitere Hybriden. Stefan beschließt, Klaus mit einer List in die Enge zu treiben. Er verlangt von ihm, die Hybriden aus der Stadt zu schaffen, ehe er ihm die Särge zurückgibt...
Bonnie träumt zurzeit immer wieder von ihrer Mutter Abby. Diese hatte sie aber bereits vor 15 Jahren verlassen. Somit glaubt Bonnie, dass ihre Mutter den verschlossenen Sarg öffnen kann. Sie macht also kurzerhand ihre Mutter ausfindig und fährt mit Elena zu ihr...
Klaus feiert seinen jüngsten Plan mit der Ausrichtung einer Dinnerparty, die einen unerwarteten Ausgang nimmt. Abby und Bonnie versuchen derweil den Sarg zu entriegeln und Caroline kann eine Tragödie nicht abwenden
Die Familie Michaelson gibt ihren Einstand in der Stadt und lädt alles, was Rang und Namen hat, zu einem Ball ein. Elena erhält eine spezielle Einladung, denn Esther lässt sie wissen, dass sie gerne mit ihr reden möchte. Damit sich Damon nicht in das Gespräch einmischen kann, hecken Elena und Stefan einen Plan aus ... Doch was Elena von Esther erfährt, ist schrecklich: Um Klaus zu töten, muss Esther ihre eigenen Kinder töten. Dafür braucht sie die Hilfe von Elena ...
Elena ist zutiefst irritiert, als sie herausfindet, dass Damon sich mit Rebbekah eingelassen hat. Sie versteht auch nicht, warum sie mit ihrer Meinung allein dasteht, Esther davon abzubringen, ihre Kinder umzubringen. Als Elijah erfährt, dass seine Mutter plant, ihre ganze Familie zu töten, liefert er Elena der rachsüchtigen Rebbekah aus. Er droht Stefan und Damon, sie von seiner Schwester töten zu lassen, falls es ihnen nicht gelingen sollte, Esthers Plan zu vereiteln.
Nachdem Meredith auf Alaric geschossen hat, lässt sie ihn von Sheriff Forbes in eine Zelle sperren und beschuldigt ihn des Mordes an Brian Walters und Carolines Vater Bill. Alaric ist empört und Elena will ihm helfen. Währenddessen versucht Damon, sich wieder mit Stefan zu versöhnen und mit ihm gemeinsam die Morde aufzuklären. Doch Stefan beginnt durch seinen Verzicht auf Menschenblut langsam durchzudrehen ... Kann Damon seinem Bruder noch helfen?
Alaric wird medizinisch untersucht und Bonnie versucht einen Zauber gegen den Schaden auszusprechen, der bei ihm möglicherweise durch das häufige Sterben und ins Leben zurückkehren verursacht wurde. Rebbekah hält währenddessen weiterhin Ausschau nach dem Holz der zweiten Weißeiche. Mit Hilfe seiner alten Freundin Sage erfährt Damon davon und entdeckt in den alten Büchern der Sägemühlen seiner Familie, dass sich das Holz der Weißeiche in unmittelbarer Nähe befindet ...
Stefan, Damon und Alaric haben zwölf Weißeichenpfähle geschnitzt. Sie bereiten sich mit Caroline, Matt und Elena darauf vor, einen der Urvampire zu töten, um so Klaus mit in den Tod zu reißen. Doch Klaus hat Bonnie in seiner Gewalt und zwingt sie, den Zauber, der die Geschwister miteinander verbindet, aufzuheben. Als es ihnen tatsächlich gelingt, Finn umzubringen, hat dies unerwartete Auswirkungen, die auch für Stefan und Damon tödlich enden könnten ...
Alaric ist im Kellerverlies eingesperrt, bewacht von Stefan, damit sein Alter Ego nicht noch mehr Unheil anrichtet. Um das Versteck des letzten Pfahls zu erfahren, muss das Alter Ego aber hervorkommen. Währenddessen sind Damon und Elena auf dem Weg nach Denver, um den Geist von Rose zu befragen, durch wen sie verwandelt wurde. Auf diesem Weg erfahren sie, von welchem Urvampir Damon und Stefan abstammen. Auf der Reise will sich Elena auch über ihre Gefühle für Damon klarwerden ...
Esther plant noch immer, ihre Kinder zu vernichten. In Rebekahs Gestalt lockt sie Klaus auf eine 20er Jahre-Party, zu der auch alle anderen eingeladen sind. Mit einem Zauber schließt Esther die Vampire in einem Bannkreis ein, so dass keiner Alaric und sie aufhalten kann...
Alaric hat die Verwandlung vollzogen und bringt Caroline in seine Gewalt. Rebekah kann gerade noch entkommen und beschließt, sofort die Stadt zu verlassen. Um ihren Plan umzusetzen, lässt Rebekah sogar ihren Bruder Klaus zurück. Elena wird derweil von Alaric gezwungen, zu ihm zu kommen, da er sonst Caroline tötet. Inzwischen haben sich Damon, Stefan und Klaus zusammengetan und versuchen, mit Bonnies Hilfe, Alaric zu überwältigen. Doch der neue Vampir scheint übermächtig ...
Elena hat eine Gehirnerschütterung und befindet sich in einem Dämmerzustand. Sie träumt von der Vergangenheit, als sie noch mit Matt zusammen war und sich nicht getraut hat, sich von ihm zu trennen. Ihr wird klar, dass sie Stefan und Damon nicht im Ungewissen hängen lassen darf wie seinerzeit Matt und dass sie eine Entscheidung treffen muss. Plötzlich überschlagen sich die Ereignisse ...