Es ist viel Zeit vergangen seit der Auslöschung der anderen Seite. Nun müssen die Überlebenden die Puzzleteile ihres Lebens wieder zusammenbringen. Während Caroline versucht, Mystic Falls von seinem Fluch zu befreien, arbeitet Stefan in einer Autowerkstatt und führt ein bescheidenes Dasein. Elena ist zufrieden, denn sie kann mit Damon kommunizieren. Sie ahnt jedoch nicht, dass sie in einer drogeninduzierten Scheinwelt lebt.
Eine mysteriöse Zeitschleife hält Damon und Bonnie an einem bestimmten Tag im Jahre 1994 gefangen. Der Tag beginnt immer wieder mit einem Ritual: Bonnie versucht, ein Kreuzworträtsel zu lösen, scheitert aber daran. Als es plötzlich doch vollständig ausgefüllt vor ihnen liegt, steht fest: Sie sind nicht alleine! Unterdessen versucht Elena mit Alarics Hilfe, ihre Erinnerung an Damon auszulöschen. Das Vorhaben gelingt aber zunächst nicht.
Die Mystic Falls-Clique lässt eine Party auf die guten alten Zeiten steigen, doch niemand ist in Feierlaune. Die Vergangenheit hat Wunden hinterlassen, Freundschaften haben sich verändert. Besonders Caroline ist schwer enttäuscht, denn Stefan ist nur wegen eines Mordplans nach Mystic Falls zurückgekehrt. Er hat es auf Enzo abgesehen. Als Stefan jedoch von einem Vampirjäger bedroht wird, kommt ihm ausgerechnet Enzo zu Hilfe.
Damon, Bonnie und Kai sitzen noch immer in der Zeitschleife. So passiert es, dass Damon von dem schwärzesten Tag seines Lebens erzählt, dem 10. Mai 1994. An jenem Tag kehrte er nach Mystic Falls zurück und ermordete die schwangere Freundin seines Onkels Zach. Es stellt sich aber heraus, dass Kai der größere Sünder ist – er brachte seine gesamte Familie um. Keiner weiß, wie lange sie noch in der Zeitschleife für ihre Taten büßen müssen …
Ivy gerät außer Kontrolle und löst mit ihren Eskapaden eine Kette dramatischer Ereignisse aus, in deren Folge Menschen verletzt werden. Elena und Liam befinden sich mitten in dem Chaos, das durch Ivy hervorgerufen wurde, und tun ihr Bestes, um den Menschen zu helfen. Unterdessen planen Bonnie und Damon ihre Rückkehr, die Kai verhindern will. Es kommt zu einem Kampf zwischen Kai und Bonnie.
Damon ist am Boden zerstört, als er erfährt, dass Elena bewusst alle Erinnerungen an die gemeinsamen Zeiten unwiederbringlich ausgelöscht hat. Lange Zeit um darüber nachzudenken bleibt ihm aber nicht, denn Tripp bringt ihn und Enzo in seine Gewalt. Sein Plan: Er will die beiden über die Todesgrenze nach Mystic Falls bringen, um sie zu töten. Nun liegt es an Alaric und Stefan, Tripps Vorhaben zu unterbrechen.
Alaric hat Damon das Kostbarste genommen: Durch seinen Zauber kann sich Elena an keinen Moment ihrer einzigartigen Liebesbeziehung mit Damon erinnern. In der Hoffnung, den Zauber brechen zu können, überquert Elena die Grenze nach Mystic Falls. Das Unterfangen kann für sie jedoch tödlich enden. Damon eilt herbei, um sie zurückzuholen – auch wenn er dafür in Kauf nehmen muss, dass sie ihn nie wieder so sieht wie früher.
Ein düsteres Geheimnis des Gemini-Zirkels kommt nun ans Tageslicht: Der Anführer des Clans muss immer ein Zwilling sein. Die Macht kann aber nur auf ihn übergehen, wenn der Stärkere der Geschwister die Kräfte des Schwächeren an sich reißt und somit den Tod des anderen in Kauf nimmt. Deshalb wurde Kai vor etlichen Jahren von seinem Vater verbannt, da er unbedingt verhindern wollte, dass sein Sohn zum Anführer des Zirkels wird.
Durch einen Zauber bringt Liz Damon und Elena ins Jahr 1994, damit sie Bonnie wieder zurückholen. Die beiden stellen eine Verbindung zu der Verschwundenen her, haben jedoch nur sieben Stunden Zeit, um die gemeinsame Flucht zu ermöglichen. Bonnie rast mit dem Auto zum ausgemachten Treffpunkt. Aufgrund eines Zwischenfalls muss Liv den Zeitreisenden verkünden, dass sie früher zurückgebracht werden müssen. Hat Bonnie noch eine Chance?
Als Damon und Alaric Kai überwältigen und an einen Baum fesseln, ahnen sie noch nicht, was sie damit in Gang setzen. Kai vermag es, die Macht des Travellerspruchs aufzusaugen und sich somit zu befreien. Nun ist er im Besitz unheimlicher Kräfte. Unterdessen bringt Caroline ihre Mutter nach einem Zusammenbruch ins Krankenhaus. Die dort gestellte Diagnose ist vernichtend.
Elena ist in Kais Gewalt, er benutzt sie als Versuchskaninchen für seine Zauberkünste. Jeremy und Alaric gelingt es, Kai zu überwältigen, ihn ruhigzustellen und ins Haus der Salvatores zu bringen. Es ist nur eine Frage der Zeit, bis der Zauberer wieder aufwacht. Unterdessen spendet Caroline einem schwer Krebskranken Blut. Als es ihm besser geht, will sie auch ihrer kranken Mutter Blut geben. Doch der Schein trügt …
Carolines wohlgemeinte Blutspende hat für Colin grauenvolle Konsequenzen. Er ist nun ein Vampir mit Krebs im Endstadium – sterben kann er jedoch nicht. Das gleiche Elend wartet auf Carolines Mutter. Nach einer erfolglosen Transfusion mit menschlichem Blut, kommt Damon eine nicht ganz ungefährliche Idee, wie Sheriff Forbes doch noch gerettet werden kann.
Kai kann nach der Verschmelzung mit Luke Gefühle empfinden, von seiner Kaltblütigkeit keine Spur mehr. Damon und Elena nutzen die Gelegenheit, und bitten ihn, Bonnie einen Weg aus der Gefängniswelt zu zeigen. Bei dem Versuch zu helfen, wird Kai beinahe von Liz getötet. Bonnie hält es unterdessen in ihrer Gefangenschaft nicht mehr aus und will sich ihr Leben nehmen …
Bevor der Krebs sie dahinrafft, möchte Sheriff Forbes die ungelösten Fälle von Mystic Falls aufklären. Sie untersucht auch den Unfall von Elenas Eltern und vermutet, dass Damon etwas damit zu haben könnte. Unterdessen verabschiedet sich Jeremy von seinen Freunden, um angeblich auf die Kunstakademie zu gehen. Was er wirklich vorhat, ahnt jedoch keiner …
Die Vorbereitungen für die Trauerfeier für ihre Mutter gehen Caroline nicht leicht von der Hand. Sie hat Angst vor dem Tag, an dem ihre Mutter endgültig in der Erde verschwindet. Sie sucht außerdem das Gespräch mit Stefan, um Klarheit über die Bedeutung ihres Verhältnisses zu bekommen, doch er weicht aus. Daraufhin beschließt sie, ihre Gefühle abzuschalten – ihr Leid ist einfach unerträglich. Unterdessen bringt Bonnie spannende Neuigkeiten für Damon aus der Gefängniswelt mit.
Nachdem Caroline ihre Gefühle erfolgreich ausgeschaltet hat, möchte sie ein Jahr lang keinen Kontakt mehr zu ihren Freunden haben. Stefan gelingt es aber, gegen ihren Willen Gefühle bei ihr auszulösen. Das veranlasst Caroline zu einer folgenschweren Handlung. Unterdessen will Kai Damon verraten, warum seine Mutter in der Welt der Gefangenen festsitzt, verlangt im Gegenzug aber auch einen Gefallen von Damon.
Stefan will Caroline nicht so einfach davonkommen lassen. Sie soll leiden - genauso wie er gelitten hat. Damit sie seelische Schmerzen wieder spüren kann, muss er sie dazu bringen, ihre Menschlichkeit wieder einzuschalten. Unterdessen reisen Elena, Damon, Bonnie und Kai in die Gefängniswelt von 1903. Dort soll Damons Mutter versteckt sein. Die Freunde wollen sie in die Gegenwart holen, denn nur durch ihre Kraft kann auch Stefans Menschlichkeit wieder aktiviert werden.
Der Campus dient Stefan und Caroline als mörderischer Spielplatz. Sie saugen einen nach dem anderen aus. Als Stefan jedoch auf seine lange verschollene Mutter Lily trifft und diese auch noch die richtigen Worte findet, regt sich seine Menschlichkeit und er verspricht, sich auch um Caroline zu kümmern. Als Elena hingegen erfährt, dass Jo schwanger ist, sehnt sie sich so sehr wie nie nach dem Menschsein.
Stefan und Caroline sind in einem vampirsicheren Hotel eingesperrt. Stefan tut so, als seien seine Gefühle noch immer ausgeschaltet, doch Caroline spürt, dass er sich verstellt. Es gelingt ihm dennoch, eine Vision bei Caroline zu kreieren, die dafür sorgt, dass auch bei Caroline die Gefühle wieder zurückkehren. Unterdessen macht Damon Elena ein folgenschweres Geständnis.
Elena schleicht sich von Alarics und Jos Junggesellenabschied davon, um sich mit Damon zu treffen. Er versichert ihr, dass er nichts lieber auf der Welt täte, als das Heilmittel zu schlucken. Elena kommt ihm zuvor, nimmt das Mittel ein und wird wieder zum Menschen. Verletzlich wie sie nun ist, muss sie sich extrem vor Lily in Acht nehmen – die ist als Ripper unterwegs und würde Elena nur zu gern den Garaus machen.
Die Hochzeit von Alaric und Jo steht bevor, und Elena und Bonnie haben alle Hände voll zu tun, die gestresste Braut bei den letzten Vorbereitungen zu unterstützen. Stefan erfährt einige lebensverändernde Dinge, die Damon ihm bisher verschwiegen hatte. Kurzerhand nimmt er seinen Bruder mit auf eine Reise, um ihm Perspektiven für eine gemeinsame Zukunft mit Elena aufzuzeigen. Derweil kehrt Caroline nach Mystic Falls zurück …
Der von Hass erfüllte Kai hat auf Alarics und Jos Hochzeit ein fürchterliches Chaos angerichtet. Nachdem Damon die bewusstlose Elena ins Krankenhaus gebracht hat, erfährt er von Kais perfidem Plan: Er hat Elenas und Bonnies Leben miteinander verknüpft. Solange Bonnie lebt, wird Elena schlafen. Der verzweifelte Damon muss daraufhin die schwierigste Entscheidung seines Lebens treffen.