Unermüdlich suchen Bonnie und Stefan nach Damon und Enzo, die seit ihrem Verschwinden in einer Gruft nie wieder gesehen wurden. Die Vermissten sind zwar wohlauf, haben sich aber dem Morden böser Menschen verschrieben. Stefan versucht verzweifelt, seinem Bruder die verlorene Menschlichkeit wiederzugeben, doch er scheitert. Bonnie hat den Verdacht, dass Damon und Enzo unter dem Fluch einer übernatürlichen Macht stehen.
Damon soll in Sybils Auftrag Sarah Nelson töten. Sie gehört zur Familie der Salvatores. Stefan gelingt es, ihn davon abzubringen, doch Sarah ist bereits in dessen Gewalt und Sybil vollendet ihren Auftrag selbst. Währenddessen scheitert Bonnie daran, Enzo der Kontrolle der Sirene zu entreißen. Alarics Praktikantin Georgie stößt indes im Archiv der Waffenkammer auf ein uraltes Symbol, das einer mysteriösen Tätowierung auf ihrem Bauch ähnelt.
Sybils Gedankenkontrolle ist eine extreme Gefahr, der sich kaum jemand entziehen kann. Enzo erliegt der Macht der Sirene. Bonnie wird indes von Sybil gezwungen, über Leben und Tod von Damon und Enzo zu entscheiden. Hoffnung kommt erst auf, als Alaric und Georgie in der Waffenkammer eine riesige Stimmgabel finden - sie hat die Kraft, Sybils Gedankenkontrolle abzuwehren. Kommt sie rechtzeitig zum Einsatz, bevor Sybil Damon befiehlt, mit sämtlichen Freunden und Bekannten zu brechen?
Stefan und Alaric wenden den Klang der antiken Stimmgabel gegen Sybil an. Sie hoffen, dass sie unter Folter den Namen der zweiten Sirene preisgibt. Sybil widersteht dem Klang, dringt in Stefans Kopf ein und erzählt ihm von der Erschaffung der Hölle und des Teufels mit Namen Arcadius. Unterdessen trägt Alarics Nanny Seline ein schreckliches Geheimnis mit sich herum.
Damon steht immer noch unter der Kontrolle der Sirene Sybil - sein Gehirn ist ferngesteuert. Auch Enzo ist nicht Herr seiner Sinne, doch Bonnie riskiert ihr Leben, um ihren Geliebten wiederzubekommen. Unterdessen widmet sich Seline dem Nachwuchs: Sie weckt in Carolines Kinder übernatürliche Kräfte. Die Eltern eilen besorgt nach Hause, doch ihre Töchter sind verschwunden.
Caroline und Alaric sind zu allem entschlossen, um ihre Töchter aus der Gewalt der Sirenen zu befreien. Stefan versucht in Enzos Unterbewusstsein Hinweise auf das Versteck der Mädchen zu finden. Sybil bietet Stefan die Teilnahme an einem perfiden Pakt an - willigt er nicht ein, bleiben die Kinder in ihrer Gewalt. Unterdessen lauern Matt und Alaric Damon auf ...
Wenn das Fest der Liebe zu einem dunklen Horrortrip wird: Sybil und Damon stürmen das Weihnachtsessen bei Caroline und Stefan. Cade greift sich Stefan und will ihn überreden, bis in alle Ewigkeiten an seiner Seite grausame Morde zu begehen. Stefan bietet ihm einen Kompromiss an, um seine Freiheit nicht völlig zu verlieren. Seline löst unterdessen die Verbindung zwischen ihr und den Zwillingen und übergibt die Stimmgabel an Bonnie und Enzo.
Sybil schlüpft in die Rolle einer Geschichtslehrerin und manipuliert ihre Klasse, um Caroline zu erpressen. Sie soll Sybil nämlich bei der Suche nach einem Artefakt helfen - der Gründerglocke des Städtchens Mystic Falls. Unterdessen suchen die mordenden Brüder Damon und Stefan nach ihrem nächsten Opfer, das sie in einer Anti-Aggressionsbewältigungsgruppe finden.
Während Enzo und Bonnie von ihrer Parisreise zurückkehren, sind Stefan und Damon in Mystic Falls auf der Suche nach einem historischen Artefakt. Caroline hat die Vermutung, dass Enzo Bonnie in einen Vampir verwandeln möchte, als er ihr ein Fläschchen mit seinem Blut schenkt. Bei der alljährlichen Mystic Falls Festveranstaltung provoziert Sybil Damon mit seinen schmerzhalten Erinnerungen an Elena und Stefan sorgt für ein tragisches Ende des Events ...
Sybil legt Damons Menschlichkeitsschalter um und so wird er von seinen Gefühlen übermannt und verharrt in einem paralysierten Zustand. Als Bonnie und Caroline in sein Unterbewusstsein eindringen, treffen sie viele bekannte Gesichter der Vergangenheit. Es stellt sich heraus, dass Stefan der Schlüssel zu Damons Zustand ist. Derweil manipuliert Stefan Matt, die Höllenglocke zu läuten, um Verbindung zum Höllenfeuer herzustellen und Cade Seelen zu liefern ...
Cade kehrt nach Mystic Falls zurück und stellt Damon und Stefan so vor neue Probleme. Sie hat zusätzliche Aufgaben im Gepäck, die schwere Konsequenzen für die beiden nach sich ziehen. Auch Caroline und Matt sind derweil in einer Notlage und müssen sich zusammenreißen und zusammenarbeiten, um ihre Heimat zu schützen. Währenddessen machen Bonnie und Enzo einen Ausflug mit der Glocke im Kofferraum, um diese weit weg von Mystic Falls in Sicherheit zu bringen.
Um Stefans Seele zu retten geht Damon einen Deal mit Cade ein und will ihm das ersehnte Maxwell Tagebuch wiederbeschaffen. Alaric und Matt wollen das allerdings nicht unterstützen und rücken das Tagebuch nicht raus. Es ist immerhin die einzige Möglichkeit, Cade zu vernichten. Derweil versucht Caroline verzweifelt Stefan zu kontaktieren, bevor Cade seinen Plan in die Tat umsetzen kann ...
Damon und Alaric stehen gemeinsam einem alten Feind gegenüber. Dabei bekommen sie eine Waffe, mit der sie wahrscheinlich in der Lage sind, Cade ein für alle Mal zu vernichten. Derweil muss Stefan sich mit einem dunklen Geheimnis seiner Vergangenheit auseinandersetzen, während Caroline und Matt nichts unversucht lassen, damit Stefan innerlich nicht von seiner gewalttätigen Vergangenheit zerstört wird. Cade hat unterdessen einen neuen Fokus: Bonnie und ihr Bewusstsein.
Damon und Stefan verbünden sich gegen Cade und wollen mit vereinten Kräften Elena und ihren Sarg beschützen. Derweil müssen sich Caroline und Alaric mit den stetig wachsenden magischen Kräften ihrer beiden Töchter auseinandersetzen. Bonnie leidet schrecklich unter dem Tod von Enzo und kann Stefan nicht verzeihen, dass er dafür verantwortlich ist. Stefan wagt mit Caroline den nächsten Schritt ...
In aller Eile muss eine Hochzeit geplant werden und das setzt Caroline unter Druck. Hinzu kommt, dass ihre beste Freundin Bonnie nicht mit ihrem Verlobten redet. Damon und Stefan haben mit einer alten Bekannten zu tun, die sie eigentlich nie mehr hätten wiedersehen dürfen. Allerdings haben nicht nur die beiden ein Problem, denn die Rückkehr eines mächtigen Feindes bedroht alle Bewohner von Mystic Falls ...
Stefan und Damon müssen ihren größten Feind bekämpfen - Katherine hat nun alle Macht über die Hölle und plant Mystic Falls zu zerstören. Während Bonnie versucht, einen Zauber zu finden, um derartiges zu verhindern, streiten sie die Brüder darum, wer von beiden sich für die Stadt und die Rettung Elenas opfern darf. Derweil trifft Matt auf eine ihm sehr bekannte jedoch totgeglaubte Person und Alaric versucht Caroline ihre Verantwortung als Mutter bewusst zu machen ...