Staffel 1

Obwohl Whitney und Alex seit mehreren Jahren eine Beziehung führen, kommt eine Heirat für sie nicht in Frage, was unter anderem auf die Scheidung ihrer Eltern zurückzuführen ist. Dennoch liebt Whit Alex über alles und lässt sich zu ihrem anstehenden dritten Jahrestag etwas ganz Besonderes einfallen: Sie verkleidet sich als Sexgöttin und möchte Alex mit Doktorspielchen verführen. Doch Whitney nimmt das Rollenspiel etwas zu ernst und Alex verletzt sich am Kopf. Whitney macht sich große Sorgen um ihren Freund und eilt sofort zu ihm ins Krankenhaus. Doch als die Krankenschwester ihr keine Auskunft über Alex geben darf, da die beiden nicht verheiratet sind, wird Whitney erneut mit dem Thema Hochzeit konfrontiert …

Als Roxanne ihren beiden Freundinnen Whitney und Lily von ihrem ersten Date mit einem Architekten berichtet, wird Whitney bewusst, dass Alex und sie nie ein wirkliches erstes Date hatten, da sie am ersten Abend gleich betrunken im Bett landeten. Whit hat daraufhin die Idee, das erste Date nachzuholen. Die beiden gehen in ein angesagtes Restaurant und tun so, als würden sie sich nicht kennen. Doch Alex gibt sich überhaupt keine Mühe und vermasselt den ganzen Abend. Lily und Neal können die Streitereien ihrer Freunde nicht länger mitansehen, sodass sie ein zufälliges Treffen zwischen Whitney und Alex inszenieren, um den beiden ein wenig auf die Sprünge zu helfen …

Whitney wird Zeugin, wie Alex einer anderen Frau hinterherguckt und stellt ihn wutentbrannt zur Rede. Allerdings gibt Alex sein vermeintliches Fehlverhalten nicht etwa zu, sondern leugnet die Tat auch noch. Whitney bestraft ihren Freund mit Schweigen – bis sie merkt, dass Alex die Ruhe genießt. Daraufhin dreht Whitney den Spieß um und textet ihn von morgens bis abends zu. Wird Alex endlich seinen Fehler zugeben? Und will Whitney tatsächlich wissen, was ihr Freund an anderen Frauen attraktiv findet? Unterdessen arbeiten Roxanne und Lily daran, coole Fotos von Roxanne zu schießen, die sie für ihre Internetseite verwenden kann. Schließlich ist sie nach einer gescheiterten Ehe wieder Single und muss sich nun für die Männerwelt bestmöglich präsentieren.

Whitney und Alex veranstalten einen romantischen Filmabend – doch Whitney findet den Liebesstreifen total blöd und hält mit ihrer Meinung nicht hinterm Berg. Alex wirft Whitney vor, unromantisch zu sein und so starten die beiden einen Wettkampf, wer von ihnen denn nun romantischer ist. Nach schnulzigen SMS, kitschigem Schmuck und einem Candlelight Dinner muss Whitney sich schließlich eingestehen, dass sie keinerlei Romantik in sich trägt. Unterdessen ist Lily völlig von der Rolle: Sie spürt, dass Neal kurz davorsteht, um ihre Hand anzuhalten. Als sie nach einer schlaflosen Nacht im Negligé in der Kaffeebar auftaucht, beschließt sie, Neal zuvorzukommen und ihm die Frage aller Fragen zu stellen.

Es ist immer wieder dasselbe bei Alex und Whitney: Wenn sie sich streiten, redet Alex in einem unerträglich herablassenden Ton mit seiner Freundin und bemerkt es nicht einmal. Um Alex zu beweisen, dass sie recht hat, heckt Whitney gemeinsam mit Alex’ bestem Freund Mark einen Plan aus: Sie installieren eine Kamera im Wohnzimmer des streitlustigen Pärchens, um Alex per Video seine schlechte Angewohnheit vorführen zu können. Das Spektakel soll zudem live in Marks Wohnung übertragen werden, wo sich die restliche Clique bei Chips und Bier versammelt hat. Doch der Plan geht nach hinten los, denn Alex kriegt Wind von der Aktion und dreht den Spieß um: Er führt Whitney vor und lässt sie peinliche Sachen machen. Unterbrochen werden die beiden schließlich von Alex’ Bruder Brian, der just in diesem Moment zufällig einen Streit mit Alex anfängt. Whitney fällt es wie Schuppen von den Augen: Der arrogante Ton, der sie schon seit Jahren nervt, scheint in der Familie zu liegen. Doch das Beste an dem Streit ist, dass die Kamera die ganze Zeit mitläuft und jede Sekunde festhält. Zeit, mit Alex abzurechnen!

Alex und Mark sind ein eingeschworenes Team, das nichts und niemand auseinander bringen kann. Fast nichts – denn eine Bierdose, die Mark nicht recyceln will, führt zum Riesenstreit zwischen den beiden Freunden. Da Alex und Mark jedoch stur auf ihren Standpunkten beharren, sehen sie sich gezwungen, die Männerfreundschaft zu beenden. Alex leidet unter der Trennung von seinem besten Freund und verkriecht sich zuhause. Whitney, die das Selbstmitleid ihres Partners nicht länger erträgt, springt für Mark ein und begleitet Alex zum allwöchentlichen Männerabend in die Bar. Doch dort treffen sie ausgerechnet auf Mark und dessen ‚neuen‘, besten Freund Neal. Die Männer wollen sich nun gegenseitig beweisen, wie gut es ihnen geht und so beginnt ein Wettkampf, wer denn nun die bessere Begleitung und den amüsanteren Abend hat. Am nächsten Morgen beschließt Whitney, die getrennten Freunde wieder zu versöhnen und redet mit Mark. Dieser öffnet sich und vertraut Whitney seine intimsten Gedanken an, die sie eigentlich lieber nicht gehört hätte …

Whitneys Single-Freundin Roxanne kann Whitney und Alex für ein Doppeldate mit ihrem neuen Schwarm gewinnen. Dabei stellt Whitney fest, dass sie von Alex’ Leben und Hobbys vor ihrer Beziehung keine Ahnung hatte. Sie befürchtet, dass ihre Beziehung über kurz oder lang in die Brüche geht, weil sie nicht genug gemeinsame Interessen haben. Zeit, dies zu ändern! Nach einer gemeinsamen Runde Racquetball wirft Alex Whitney vor, unsportlich zu sein. Diese Frechheit kann Whitney natürlich nicht hinnehmen und fordert ihren Freund zu einer Partie Basketball heraus. Doch kann sie wirklich bei einer Ballsportart punkten? Zumal Alex um einiges größer ist als Whitney und das ist beim Basketball bekanntlich von Vorteil. Unterdessen blamiert Lily sich total: Um ihrem indischen Verlobten Neal und dessen Familie zu beeindrucken, trägt sie einen Sari, macht Yoga und klebt sich das „dritte Auge“ auf die Stirn. Doch der Schuss geht nach hinten los, denn Neal wuchs nicht in Indien, sondern in Ohio, USA auf …

Alex ist am Boden zerstört: Sein früherer Familienhund ist gestorben. Um ihren Freund aufzumuntern, schlägt Whitney vor, dass die beiden sich einen Hund zulegen könnten. Da Whitney und Alex jedoch nicht verheiratet sind, erweist sich der Kauf eines Hundes schwieriger als gedacht. Sie müssen Mrs. Janks, der Besitzerin des Tierheims, beweisen, dass sie das perfekte unverheiratete Paar sind. Doch Mrs. Janks schleppt einen sehr alten, pflegebedürftigen Hund an, um die beiden auf die Probe zu stellen. Indes sucht Roxanne Hilfe bei Neal, dem Finanzberater. Lily ist erfreut: Hoffentlich kommen ihre beste Freundin und ihr Verlobter sich freundschaftlich nun endlich näher. Und das tun sie tatsächlich, allerdings anders als geplant: Sie küssen sich versehentlich …

Lily bittet ausgerechnet Whitney, die eine Riesenangst vor der Ehe hat, ihre Trauzeugin zu werden. Gerührt sagt Whitney zu – ohne zu ahnen, dass sie nun für die Planung der Verlobungsfeier zuständig ist. Dies bereitet ihr eine schlaflose Nacht nach der anderen, sodass Alex sie schließlich zu einer Therapeutin schickt. Dr. Price verschreibt ihr Schlaftabletten, die allerdings für nächtliches Schlafwandeln sorgen. Dabei macht Whitney die verrücktesten Sachen und geistert in ihrem Ballkleid durch die Wohnung, versendet liebevolle E-Mails an sich selbst und gibt einen Haufen Geld beim Onlineshopping aus. Außerdem kann Alex sie gerade noch davon abhalten, aufs Sofa zu urinieren. Ein erneuter Besuch bei Dr. Price ist fällig, bei dem Whitney und Alex entsetzt feststellen, dass ihre Zukunftspläne nicht übereinstimmen, denn Alex will unbedingt Kinder haben, während Whitney schon bei dem Gedanken daran durchdreht.

Weihnachten steht vor der Tür und zum ersten Mal wollen Whitney und Alex mit ihren Freunden das Fest der Liebe feiern statt mit ihren Familien. Alex’ Familie fährt glücklicherweise nach Mexiko, sodass nur noch Whitney sich eine Ausrede für ihre Mutter einfallen lassen muss. So weit, so gut. Doch plötzlich steht Whitneys Vater Vince vor der Tür und durchkreuzt all ihre Pläne. Nachdem Whitney und Alex ihn vorerst loswerden können, plagt Whitney das schlechte Gewissen und sie sucht ihren Vater auf, um ihn doch zum Weihnachtsfest einzuladen. Sie staunt nicht schlecht, als ausgerechnet ihre Mutter mit zerzausten Haaren und im Bademantel die Hoteltür öffnet – und das, obwohl ihre Eltern seit Jahren getrennt sind und sich eigentlich hassen. Inspiriert von ihren heuchlerischen Eltern ruft Whitney eine neue Tradition ins Leben, die besagt, dass an Weihnachten alle die Wahrheit sagen müssen. Klar, dass dieses Vorhaben zum Scheitern verurteilt ist.

Als Whitney eines Tages von Alex’ Handy telefonieren will, stellt sie fest, dass sein Handy mit einem Code gesperrt ist. Er weigert sich vehement, seiner Freundin den Code zu verraten, was Whitney auf die Palme bringt: Hat Alex etwa Geheimnisse vor ihr? Roxanne, die bereits eine gescheiterte Ehe hinter sich hat, erinnert ihre Freundin daran, dass Männer nun mal ihren Freiraum brauchen. Als Whitney Alex am selben Abend dabei erwischt, wie er sich selbst befriedigt, pfeift sie auf seine Privatsphäre und berichtet Roxanne und Lily brühwarm von dem peinlichen Vorfall. Unterdessen ziehen Lily und Neal in ihre erste gemeinsame Wohnung und Lily stellt fest, dass auch sie Geheimnisse vor Neal hat.

Neals und Lilys Hochzeit rückt immer näher und Whitney beginnt mit den Vorbereitungen. Schnell wird den Freundinnen klar, dass ihre Vorstellungen weit auseinandergehen, denn Lily legt viel Wert auf eine traditionelle und romantische Hochzeit. Whitney hingegen macht sich lieber über alles lustig. Als sie merkt, dass Lily kurz vorm Explodieren ist, reißt Whitney sich zusammen und sagt plötzlich zu allem nur noch Ja und Amen. Doch auch damit kann sie es Lily nicht Recht machen und der Streit ist vorprogrammiert. In der Zwischenzeit spenden Roxanne und Mark Blut und sind schockiert, als sie erfahren, dass ihr Blut auf sexuell übertragbare Krankheiten getestet werden soll. Da sie beide auf eine beachtliche Anzahl von Sexualpartner kommen, machen Roxanne und Mark sich riesige Sorgen und stehen die schrecklichen Stunden, bis der erlösende Anruf schließlich kommt, gemeinsam durch.

Als Fotografin hat Whitney in letzter Zeit kaum noch Aufträge, sodass sie sich nach einem neuen Job umsehen muss. Roxanne bietet ihr eine Stelle als ihre persönliche Assistentin an, doch da Whitney noch nie zuvor in einem Büro gearbeitet hat, ist die Katastrophe vorprogrammiert. Denn Whitney soll Roxannes Konkurrenten Craig und Lindsay ausspionieren – allerdings geht dieses Vorhaben nach hinten los und stattdessen leistet Whitney Craig und Lindsay auch noch Hilfe. Unterdessen stellt Alex zu Hause fest, dass er ohne seine Freundin im Haushalt gar nichts auf die Reihe kriegt: Er weiß nicht einmal, wo der Kaffee steht. Kurzerhand strukturiert er die Küche um und richtet sie nach „Männer-Logik“ ein. Mark hat derweil Probleme, seinen One-Night-Stand Jenn loszuwerden und bittet Lily um Hilfe …

Whitney ist glücklich in ihrem neuen Job und versteht sich gut mit ihrem neuen Arbeitskollegen Craig – zu gut für Alex’ Geschmack. Denn die beiden verbringen auch ihren Feierabend gemeinsam und telefonieren in jeder freien Minute. Als Whitney sie zum gemeinsamen Abendessen überredet, endet der Abend in einem Konkurrenzkampf zwischen Alex und Craig und Whitney sieht sich gezwungen einzugreifen. Sie schleift ihren Freund zu dem Paartherapeuten Dr. Grant, der ihnen merkwürdige Aufgaben für zu Hause aufgibt, die ihre Intimität fördern und ihre Liebe stärken sollen. Doch statt zu helfen, führen die Aufgaben zu einem handfesten Streit. Währenddessen stellen Lily und Neal bei einem Spieleabend fest, dass sie nicht auf einer Wellenlänge liegen und das, obwohl sie bald heiraten wollen. Überraschenderweise sind Mark und Roxanne hingegen das perfekte Paar und verstehen sich blind. Mark lobt Roxanne dafür, dass sie wie ein Mann denkt, was Roxanne natürlich gar nicht passt – schließlich ist sie eine Frau durch und durch …

Whitney und Lily treffen bei einem Café-Besuch auf Roxannes Ex-Mann, den Loser Lance, der verkündet, dass er Roxanne wieder zurückgewinnen will. Als Whitney Roxanne die schockierende Nachricht verkünden will, ist sie entsetzt, denn in der Wohnung ihrer Freundin sitzt kein geringerer als Lance persönlich. Wie sich herausstellt sind Roxanne und ihr Ex-Mann schon seit Wochen wieder zusammen und da Roxanne weiß, wie sehr Whitney Lance verachtet, hat sie ihrer Freundin bisher noch nichts davon erzählt. Um Lance bloßzustellen und Roxanne davon zu überzeugen, dass sie einen Riesenfehler begeht, durchsucht Whitney Lances Wohnung nach Beweisen, die Lance als Lügner und Betrüger entlarven sollen. Doch dadurch stellt sie die Freundschaft zu Roxanne auf eine harte Probe, denn diese kocht vor Wut, als sie von Whitneys Vertrauensbruch erfährt. Während Lily auf der verzweifelten Suche nach ihrem verlorenen Verlobungsring ist, wird ihr Verlobter Neal auf der Arbeit von den rassistischen Äußerungen eines Kollegen diskriminiert.

Nachdem Mark mal wieder eine Frau nach Strich und Faden hintergangen hat, sind seine Freunde entsetzt. Doch Mark rechtfertigt sein Verhalten mit der 48-Stunden-Regel: Diese besagt, dass man nach zwei Tagen bereits weiß, ob man mit seinem gegenüber zusammen sein will. Whitney hält diese Regel für absoluten Quatsch und behauptet, sie hätte es bei Alex nach 48 Stunden noch nicht gewusst. Alex ist zutiefst verletzt und erinnert sie an ihr erstes Treffen und die vermeintliche ‚Liebe auf den ersten Blick‘.

Whitney erlebt magisches, nachdem sie den Sand-Push-Up-BH anzieht: Sie wird von der Männerwelt ganz anders wahrgenommen. Und nicht nur von Fremden, sondern auch von ihrem Freund Alex. Dieser ist von ihrem überwältigenden Vorbau mehr als begeistert und bringt sich durch seine Freude in eine heikle Situation: Ihm rutschen unüberlegte Äußerungen heraus und die beiden finden sich im größten Streit aller Zeiten wieder, indem Whitney Alex vorwirft, dass er sie nicht bedingungslos liebt – so wie sie ist. Roxanne und Lance sind indes nach einer kurzen Beziehung wieder getrennt und Mark hilft Roxanne dabei, dessen Kram zusammenzupacken. Als Roxanne an ihren Fähigkeiten, eine Beziehung zu führen zweifelt, versucht Mark sie zu küssen und erntet dafür nichts anderes als pures Entsetzen. Währenddessen treffen Lily und Neal die letzten Vorbereitungen für ihre Hochzeit – unter anderem muss ein Ehevertrag aufgesetzt werden, was vor allem Lily überhaupt nicht gefällt. Denn sie hat einige finanzielle Geheimnisse, über die Neal besser nicht Bescheid wissen sollte …

Alex und Whitney genießen nichtsahnend ihren Abendspaziergang, als sie plötzlich ein bewaffneter Mann überfällt. Ohne zu zögern rennt Whitney los und lässt ihren Liebsten mit dem Dieb zurück. Sowohl dieser als auch Alex sind sprachlos. Glücklicherweise kommt Alex mit dem Schrecken davon, doch zu Hause wirft er Whitney vor, egoistisch zu sein, schließlich hat sie ihn in der brenzligen Situation im Stich gelassen. Whitney hingegen sieht sich natürlich wieder einmal im Recht und so endet der Streit wie immer: Die beiden werden sich einfach nicht einig. Um die Situation zu entspannen, lässt Whitney am nächsten Tag eine Alarmanlage installieren. Doch als Alex diese nachts ausprobiert, um Whitney auf die Probe zu stellen, versagt sie erneut und rennt panisch aus der Wohnung, ohne auch nur einen Gedanken an Alex zu verlieren. Lily und Neal sind getrennt, die Hochzeit ist abgeblasen. Während Lily sich mit Neu-Single Roxanne vom Trennungsschmerz mit wilden Partys ablenken will, sucht Neal Zuflucht bei Mark und genießt seine aufdringlichen Versuche, ihn zu trösten.

Whitney ist gemeinsam mit Neal auf der Suche nach ihren Steuerunterlagen. Im Keller stößt Whitney jedoch auf einen Karton, der Frauenkleider und Pärchenfotos enthält. Es handelt sich um die berühmt berüchtigte ‚Ex-Box‘, in der Alex Andenken an seine Ex-Freundin Chloe aufbewahrt. Whitney quetscht Mark aus und erfährt, dass Chloe und Alex sogar verlobt waren. Schockiert stellt Whitney Alex zur Rede und hört eine Ausrede nach der anderen: Er wollte sie nicht heiraten, sondern nach dem Tod ihres Großvaters lediglich trösten. Doch diese Beteuerungen reichen Whitney nicht. Sie verlangt von Alex, sich mit Chloe auszusprechen und ihr die Sachen zurückzugeben. Lily ist nach der Trennung von Neal bei Roxanne eingezogen, doch dieses Zusammenwohnen stellt die Freundschaft der beiden auf eine harte Probe. Während Roxanne eine genaue Vorstellung von Ordnung hat, ist Lily ein Tollpatsch, der immer wieder Sachen umstößt und kaputtmacht. Unterdessen sucht Neal nach einem Weg, den ersten Kontakt zu Lily nach der Trennung herzustellen.

Während einer Ladies-Night in der Bar wird Lily vom Barkeeper angebaggert, doch sie erwehrt sich dessen Avancen, um Neal nicht zu verletzen. Schließlich weiß sie nicht, ob er schon wieder Dates hat oder aber von Liebeskummer zerfressen ist. Whitney und Alex statten Neal daraufhin einen Überraschungsbesuch ab und platzen mitten in ein Date. Doch Neal trifft sich nicht etwa mit einer Frau, sondern mit seinem „Arbeitskollegen“ Steven. Kurz darauf sucht Neal das Gespräch mit Whitney und gesteht ihr, dass er etwas für Steven empfindet. Verwirrt fragt er sich, ob er tatsächlich schwul sei. Whitney kann Neal zwar nicht mit seinen Gefühlen helfen, doch sie überredet ihn, den Freunden und vor allem Lily reinen Wein einzuschenken. Neal will bei einem gemeinsamen Abendessen die Bombe platzen lassen – doch wie wird die Gang auf sein Geständnis reagieren?

Alex drunkenly proposes to Whitney after a bachelor party. Mark realizes he has feelings for Roxanne.

Whitney and Alex head to City Hall to get married, but Whitney's driver's license is expired and sparks an unusual chain of events that interferes with their wedding plan. Whitney's father tries to come to the rescue. Mark confesses his feelings for Roxanne to Neal and Lily.