Whitney und Alex sind sich einig darüber, dass ihr Liebestattoo, das sie sich haben stechen lassen, mit einem richtigen Trauschein gleichbedeutend ist – bis Whitneys Mutter Candi zu ihrem Hochzeitsessen kommt: Diese ist darüber so entsetzt, dass sie Hals über Kopf die Wohnung der beiden verlässt und dem Diner die Einweihungsfete ihrer Freundin Donna bevorzugt. Obwohl sich Whitney sonst immer stark und unabhängig verhält, ist sie nach Candis Reaktion zu Alex’ Erstaunen am Boden zerstört, was diesen sehr erregt. Als Whitney dies bemerkt, ist ein Streit natürlich vorprogrammiert. Roxanne und Lily machen sich derweil Gedanken über ein Hochzeitsgeschenk für die beiden. Dabei stößt Roxanne schnell an ihre Grenzen, denn egal, was sie auch vorschlägt, Lily lehnt es kategorisch ab. Als Roxanne nicht mehr weiter weiß, gesteht Lily ihr den wahren Grund für ihr eigenartiges Verhalten …
Beim gemeinsamen Kassensturz stellen Whitney und Alex fest, dass Whitney enorme Geldprobleme hat und Alex sie mitfinanziert. Zur ihrer Überraschung macht ihrem Liebsten das überhaupt nichts aus und er schlägt sogar vor, ein gemeinsames Konto zu eröffnen. Als die beiden bei der Bank ihre Finanzen offenlegen müssen, realisiert Whitney, dass Alex auch nicht viel reicher ist als sie, obwohl er kürzlich erst seine Website verkauft hat. Da Whitney ein schlechtes Gewissen hat, beschließt sie, sich von nun an finanziell einzuschränken. Doch während sie an jedem Ende spart, wirft Alex das Geld zum Fenster hinaus. Er schreckt nicht einmal davor zurück, ein langweiliges Foto für 800 Dollar von der angesagten Fotografin Sarah Spencer zu kaufen, nur um Whitney dadurch eine Lektion zu erteilen. Mark hat derweil seinen Dienst bei der Polizei quittiert, um eine eigene Bar zu eröffnen. Doch die Angst zu versagen, bestimmt sein Leben so sehr, dass er sich gar nicht richtig auf sein eigentliches Vorhaben konzentrieren kann.
Mark stellt RJ, einen ehemaligen Freund von Alex, als Barkeeper ein. Als er mit ansehen muss, wie Roxanne und RJ miteinander flirten, muss er sich eingestehen, immer noch Gefühle für sie zu haben. Alex ahnt derweil nicht, dass er einen Stein ins Rollen bringt, als er seiner Freundin Whitney zwischen Tür und Angel gesteht, beim Sex in der vergangenen Nacht seinen Orgasmus nur vorgetäuscht zu haben. Die beiden werfen sich daraufhin sämtliche kleine Lügen an den Kopf und prahlen vor ihren Freunden damit, nun keinerlei Geheimnisse mehr voreinander zu haben. Ohne nachzudenken wirft Lily den Namen von Whitneys Exfreund Kevin in den Raum, mit dem Whitney noch zusammen war, als sie Alex kennengelernt hat – doch ausgerechnet diese Kleinigkeit hat sie Alex bisher noch verschwiegen. Dieser ist stinksauer auf seine Liebste, dabei hütet er auch noch ein Geheimnis …
Der neue Barkeeper RJ erweist sich als wahrer Gentleman, was Lily sehr beeindruckt. Als Mark davon mitbekommt, beschließt er, seine Taktik zu ändern, um doch noch Roxannes Herz erobern zu können. Alex wurde zu einem Gastvortrag an der Universität eingeladen, um seine Website vorzustellen. Whitney möchte seinen großen Tag nicht verpassen und begleitet ihn dorthin. Seine Präsentation könnte nicht besser verlaufen, bis Alex auf einmal stolpert und von dem Podium fällt. Whitney bricht daraufhin ins großes Gelächter aus, weshalb sie die gesamte Aufmerksamkeit des Saals auf sich zieht. Als sie schließlich nicht einmal davor zurückschreckt, ein lustiges Video über Alex im Internet hochzuladen, ist diesem sein Auftritt so peinlich, dass er beschließt, einen weitern Vortrag abzulehnen. Whitney zeigt dafür überhaupt kein Verständnis und versucht Alex dazu zu zwingen, den Termin wahrzunehmen. Als der verärgerte Alex seine Liebste daraufhin mit ihrer Mutter Candi vergleicht, ist ein Streit vorprogrammiert, da Whitney gar nicht gut auf Candi zu sprechen ist …
Nach der Trennung von Neal hat Lily ein Date. Da ihr neuer Schwarm allerdings in einer WG wohnt und Lily momentan keinen festen Wohnsitz hat, konnten die beiden bisher noch keine Nacht miteinander verbringen. Lily bettelt schließlich Roxanne an, ihr ihre Wohnung zu überlassen, doch wie reagiert Roxanne auf diese Idee? Chloe, Alex Ex-Freundin, ist wegen eines Vorstellungsgespräches in der Stadt. Nachdem Alex ihr neulich einmal angeboten hatte, bei ihm und Whitney zu übernachten, wenn sie in der Nähe ist, möchte sie dieses Angebot nun annehmen. Als Whitney davon erfährt, ist sie außer sich vor Wut, zumal Alex damals schon mit Chloe in der jetzigen Wohnung gelebt hat. Doch Chloe lässt sich von ihrem Vorhaben nicht abbringen und steht prompt auf der Matte. Glücklicherweise hat sie mittlerweile wieder einen neuen Freund namens Nick. Als dieser jedoch davon erfährt, dass Chloe bei Alex übernachtet, macht er auf der Stelle mit ihr per SMS Schluss. Chloe bricht daraufhin in einen Weinkrampf aus und verschanzt sich ausgerechnet in Alex’ und Whitneys Schlafzimmer …
Lily stellt ihren Freunden Eddie, ihren neuen Schwarm, vor. Eddie hat jedoch ein kleines Sprachproblem, weshalb es nicht ganz einfach ist, mit ihm ein Gespräch zu führen. Lily zeigt zwar Verständnis dafür, allerdings kommt es immer wieder zu Missverständnissen zwischen den beiden. Da Alex seit einer Woche ununterbrochen nießen muss, begleitet Whitney ihn zum Arzt. Dieser diagnostiziert eine Allergie auf ein Lavendelöl, das Whitney seit genau einer Woche benutzt. Während für Alex das Problem aus der Welt geschaffen ist, weigert sich Whitney, das Öl wegzuwerfen und muss ihrem Liebsten schließlich etwas gestehen: Seit ihrem 12. Lebensjahr leidet sie immer wieder an kleinen Herzattacken und verwendet das Öl aus diesem Grund. Alex ist einerseits besorgt um Whitney, andererseits jedoch auch sauer, da sie ihm diese „Kleinigkeit“ Jahre lang verheimlicht hat. Die beiden beschließen, sich von nun an gesünder zu ernähren und Sport zu treiben, als plötzlich ein Brief mit den Ergebnissen des EKGs in den Briefkasten flattert …
Nachdem sich Whitney und ihr Ex-Freund Nate fünf Jahre lang nicht gesehen haben, verabreden sich die beiden erneut. Während Alex davon natürlich alles andere als begeistert ist, will Whitney durch das Gespräch mit Nate endlich mit ihm abschließen. Whitney und Alex einigen sich schließlich darauf, dass das Treffen in Marks Bar stattfinden soll und Alex sich im Hintergrund halten darf, damit er bei Bedarf eingreifen kann. Nate entschuldigt sich bei Whitney dafür, dass er sie in ihrer Beziehung schlecht behandelt hat, da er damals ein Alkoholproblem hatte. Whitney fühlt sich Nate zum ersten Mal überlegen – bis die Konversation auf einmal eine ungeplante Wende annimmt …
Whitney traut ihren Augen nicht, als sie Alex in einer Bar sitzen sieht, obwohl dieser angeblich gerade auf einem Technikerseminar ist. Whitney versteckt sich daraufhin in der Ecke der Kneipe und ruft Alex an, doch dieser drückt sie weg. Wutentbrannt stellt sie ihren Freund zur Rede. Da Whitney glaubt, Alex habe eine Affäre, gesteht dieser ihr, dass er sich in letzter Zeit eingeengt gefühlt hat und einfach mal ein wenig Zeit für sich braucht. Dennoch artet der Abend in einem Streit aus, sodass das junge Paar den Therapeuten Dr. Grant aufsucht. Lily, die in der Highschool als Babysitterqueen galt, kümmert sich derweil um Maggie, RJ’s achtjährige Nichte. Entgegen ihrer Erwartungen beachtet Maggie Lily jedoch überhaupt nicht, sondern findet Roxanne viel cooler, was Lily natürlich überhaupt nicht nachvollziehen kann …
Whitney blurts out her true feelings to Alex's abrasive brother; Lily plans a secret date for Mark and Roxanne.
Whitney thinks her father has changed for the better when he visits and gives her $5,000; while Alex thinks Whitney should rent an art gallery and display her photos, Whitney gives the money to Lily, who is very short on cash.
Whitney is not enthused when Alex tries to bring his former motorcycle days back to life; Lily orders new beer for the bar without Mark's approval.
Whitney's half-sister visits to discuss a life-altering decision; Alex and Mark try to cheer a depressed R.J.
When Alex and Whitney decide to take their honeymoon at his family's lake house, they find his father there; Mark, Lily and Roxanne hang out at Whitney and Alex's apartment.
Alex becomes angry when Whitney takes a friendly competition at Low Bar too far; Mark learns that R.J. has a fear of spiders.
Whitney asks Alex to spend time with Lily; Mark and R.J. start a competitive game of darts to bring some excitement to Low Bar.
Whitney decides to investigate when she sees her psychiatrist eating a birthday cake by herself; Roxanne admits her feelings for Mark.