Staffel 2

Ryan ist völlig überfordert mit seiner neuen Arbeit im Büro. Seine Psyche stößt an ihre Grenzen und katapultiert ihn immer wieder in eine Traumwelt, in der er als Patient in einer Psychiatrie medikamentös behandelt wird. Dort trifft er auch auf Wilfred, der im Rollstuhl sitzt. Obwohl Ryan nicht mit ihm sprechen will, bittet ihn Wilfred inständig, sein Testament im Keller zu suchen. Als er nachgibt und tatsächlich auf das Dokument stößt, erwartet ihn die nächste Überraschung...

Sowohl Ryan als auch Wilfred stehen Jennas bevorstehender Hochzeit mit Drew sehr skeptisch gegenüber. Diese Gemeinsamkeit lässt die beiden wieder mehr Zeit miteinander verbringen. Wilfred trainiert unterdessen fleißig für einen Hundewettkampf und verwickelt. Ryan damit in eine heikle Angelegenheit: Er soll ihm Steroide besorgen, damit er als Sieger auf dem Treppchen steht. Sein Freund lässt sich auf den Deal ein – mit gefährlichen Konsequenzen...

Ryan versinkt geradezu in Arbeit. Sein Chef Jeremy hat ihm die Überarbeitung eines wichtigen Gutachtens anvertraut. Stets an seiner Seite ist Wilfred, der im Büro nur Chaos stiftet, aber zu Jeremy einen guten Draht hat. Dennoch verlangt er ein Entgegenkommen für seine ständige Präsenz am Arbeitsplatz seines Freundes: Ryan soll sich ein paar Tricks für Wilfred überlegen, die ihn noch mehr in den Mittelpunkt rücken. Doch statt einer guten Show bricht das Chaos aus.

Ryans Schwester meldet sich und verkündet ihre Rückkehr aus Indien. Widerwillig zieht er auf die Couch und lässt Kristen bei sich wohnen. Die Schwangere gibt vor, ihr Freund Arturo würde sich um eine gemeinsame Wohnung kümmern. Wilfred ist hingegen extrem eifersüchtig auf das ungeborene Baby und lässt sich so einiges einfallen, damit Kristen das Kind verliert. Unterdessen taucht Arturo auf, und für Ryan kündigt sich eine schlaflose Nacht an...

Während eines gemeinsamen Spaziergangs werden Ryan und Wilfred von zwei Gangstern überfallen. Infolge eines schweren Schocks verliert Wilfred seinen Geruchssinn und muss laut ärztlicher Verordnung künftig Stresssituationen meiden. Daher beschließt er, sich der Literatur und Philosophie zu widmen. Nach eingehendem Studium der Bücher wird er depressiv und will sich das Leben nehmen. Ryan ist hingegen kurz davor, in ein dubioses Immobiliengeschäft einzusteigen

Jennas missglückter Fernsehauftritt unter Drogeneinfluss hat mittlerweile im Internet die Runde gemacht und Millionen Fans gefunden. Um sie auf andere Gedanken zu bringen, lädt Ryan seine traurige Freundin, Drew und Amanda zum Abendessen ein. Wilfred ist mit von der Partie und sorgt für eine aufgeladene und unentspannte Stimmung. Besonders Amanda scheint mit der Situation völlig überfordert. Im Laufe des Abends offenbart sie auch den Grund dafür...

Ryan begegnet seinem ehemaligen Kommilitonen James, auf den er nicht besonders gut zu sprechen ist. Die beiden wollten vor Jahren eine gemeinsame Kanzlei gründen, doch James ließ ihn im Stich. Unterdessen plant Jenna mit Wilfred die Teilnahme an einem Tanzwettberwerb. Aus Zeitgründen übergibt sie diese Aufgabe jedoch an Ryan. Doch Rhythmus und Tanzgefühl müssen sich die beiden hart erarbeiten - und ohne Leckerli geht bei Wilfred erst recht nichts...

Nach der ersten gemeinsamen Nacht mit Ryan blickt Amanda optimistisch in die Zukunft und will bei ihrer neuen Liebe einziehen. Sie bittet ihn außerdem, ihr sein größtes Geheimnis zu verraten. Da Ryan ihr unmöglich erzählen kann, dass sein bester Freund der sprechende Hund seiner Nachbarin ist, weicht er aus. Obwohl er Amanda bereits grünes Licht für die gemeinsame Wohnung gegeben hat, lässt er sich seine Entscheidung noch einmal durch den Kopf gehen. Aus gutem Grund...

Nach dem Selbstmord seines Chefs Jeremy, ist Ryan wieder arbeitslos. Er will die Zeit nun nutzen und sich um seine Mutter kümmern. Um sie vom Tod ihrer geliebten Katze abzulenken, macht er mit ihr und Schwester Kristen einen Ausflug aufs Land. Während die Mutter Reißaus nimmt, kommt es bei Kristen aufgrund der Aufregung zu starken Wehen. Ryan versucht sich als Geburtshelfer, während Wilfred sich auf die Plazenta freut.

Nach ihrem katastrophalen TV-Auftritt, ist Jennas Karriere am Tiefpunkt. Um ihren beruflichen Erfolg voranzutreiben, bedrängt sie Ryan, ihr ein Interview mit seinem Vater zu verschaffen. Der hat brisante Informationen über die Machenschaften des Ex-Arbeitgebers seines Sohnes. Wird sich Ryan überreden lassen? Wilfred hat indes eine ganz Horde Katzen gesammelt und macht seinem Freund einen irrwitzigen Vorschlag...

Ein Gespräch mit seiner Schwester Kristen katapultiert Ryan zurück in eine traurige Phase seiner Kindheit. Um herauszufinden, warum er als Kind kein Glück empfinden konnte, besorgt er sich gemeinsam mit Wilfred den bewusstseinserweiternden Lianentrank Ayahuasca. Nach einem ordentlichen Schluck fällt Ryan in Trance und begegnet dem Indianer Red Wolf. Die Situation eskaliert, als Wilfred den Indianer umbringen will. Gefährdet seine Tat den eigentlichen Zweck des Drogentrips?

Die Hochzeit von Drew und Jenna rückt immer näher. Ryan würde am liebsten die Zeit anhalten. Ginge es nach ihm, sollte die Trauung gar nicht stattfinden und er beschließt, sich aus allem herauszuhalten. Als er jedoch von beiden Seiten gebeten wird, Trauzeuge zu sein, muss er sich entscheiden. Ein vertrauliches Gespräch mit Drew entspannt die Situation zwar etwas, ist jedoch gleichzeitig der Anstoß für eine mittelschwere Katastrophe...

Die Hochzeitsfeier von Drew und Jenna in Ryans Garten ist in vollem Gange. Auch Amanda ist unter den Gästen und bei bester Laune. Während Ryan ausgelassen feiert, taucht James mit einer Hiobsbotschaft auf. Auf Ryans Konto sollen über 10 Millionen Dollar gebunkert sein. Sie waren angeblich der Preis für Kevins Verrat an der Firma. Doch im Gespräch mit Amanda stellt sich heraus, dass das Geld von jemand anderem dort abgelegt wurde - für einen vermeintlich guten Zweck...