Wilfred will endlich wissen, woher er stammt, zu wem er gehört und wen er als seine Familie bezeichnen kann. Sein treuer Freund Ryan macht sich mit ihm auf die Suche.
Wilfred beobachtet mit Argwohn, wie Ryan sich immer öfter und immer angeregter mit seinem Hassobjekt, dem Postboten, unterhält. Geht ihm nun sein bester Freund mit seinem ärgsten Feind fremd?
Ryans Schwester stellt ihrem Bruder den neuen Mann an ihrer Seite vor. Ryan kann das Gefühl nicht verdrängen, dass irgendetwas mit dem Mann nicht stimmt. Was steckt hinter seinen dunklen Vermutungen?
Ryan glaubt, die perfekte Masche entdeckt zu haben, um Frauen für sich zu begeistern. Er schnappt sich Wilfred und macht sich auf zur Hundeschule. Doch sein Vierbeiner hält sich nicht an die Regeln...
Ryan schlägt sich mit der Tilgung seiner Schulden herum. Das Geld fehlt an allen Ecken und Enden. Da kommt ihm plötzlich die Idee, einen Mitbewohner in seinem Haus einzuquartieren, der einen Teil der Miete tragen soll. Wilfred macht sich sofort auf die Suche nach einem passenden Kandidaten.
Ryan legt sich mächtig ins Zeug, um die Feier anlässlich Jennas 30. Geburtstag zu organisieren. Wilfred mangelt es natürlich in dieser turbulenten Zeit an Aufmerksamkeit. Er drängt seinen Freund dazu, eine Biographie über ihn zu verfassen.
Ryans Schlaflosigkeit raubt ihm den letzten Nerv und trübt seine Sinne. Um sich abzulenken, geht er des Nachts mit Wilfred spazieren. Plötzlich bemerken sie ihren Nachbarn, der in scheinbar kriminelle Machenschaften verwickelt ist. Sie begeben sich auf eine abenteuerliche Erkundungsmission in der Dunkelheit...
Nachdem Ryan einen Zusammenbruch im Supermarkt erlitten hat, sucht er die Hilfe eines Psychotherapeuten. Dessen fortschrittliche Methoden sollen ihm bei der Bekämpfung eines Traumas aus der Vergangenheit helfen.
An Weihnachten versammelt sich die gesamte Newman Familie zum Abendessen, dessen Gastgeber Ryan ist. Wilfred ist mit von der Partie und bringt die Gäste dazu, die Masken fallen zu lassen...
Ryan ahnt, dass er mit Bruces Hilfe näher an das Geheimnis über Wilfreds Existenz kommen könnte. So einfach lässt ihn Bruce jedoch nicht an Informationen heran - ein Spiel um Geben und Nehmen beginnt...
Ryan glaubt, dass Anne ausziehen will. Er ist betrübt, schließlich sichert ihre Miete seinen legeren Lebensstil. Es stellt sich heraus, dass Anne das gemeinsame Haus verlassen will, weil sie den Hund ihres Freundes, der gerade im Knast sitzt, sitten soll. Sie glaubt, dass Wilfred und die Bulldogge nicht unter einem Dach leben können; Ryan zerstreut ihre Bedenken. Als Wilfred vom neuen Mitbewohner hört, flippt er aus - bis er die Hundedame sieht. Es ist Liebe auf den ersten Blick.
Da Jenna Angst vor Einbrechern hat, möchte sie, dass eine Alarmanlage installiert wird. Wilfred wird hellhörig, denn für ihn heißt das im Umkehrschluss, dass er seiner eigentlichen Aufgabe als Wachhund nicht gerecht wird. Kurzerhand setzt er alles daran zu beweisen, dass er ein Held ist.
Wilfred vermutet, dass Jenna ein Verhältnis mit einem anderen Mann hat. Um herauszufinden, um wen es sich handelt, legt er ihr Blumen, Pralinen und einen Brief vor die Haustür und wartet gespannt, wen sie daraufhin anruft. Ryan tut sein Bestes, um das verhindern - leider ohne Erfolg. Das Schicksal nimmt seinen Lauf...