Staffel 1

Seit ihrer Kindheit sind der homosexuelle Anwalt Will Truman und die Innenarchitektin Grace Adler dicke Freunde. Als Grace Probleme mit ihrem Freund Danny hat, flüchtet sie sich zu Will. Das gefällt dessen Kumpel Jack gar nicht. Schließlich versöhnt Grace sich wieder mit Danny, der um ihre Hand anhält. Nun gesteht Will Grace, dass er Danny nicht für den Richtigen hält - worauf diese Will die Freundschaft aufkündigt. Im letzten Augenblick erkennt sie, dass Will Recht hat.

Weil Grace aus der Wohnung ihres Beinahe-Ehemanns Danny ausziehen muss, will sie zu ihrem guten Freund Will ziehen. Doch dessen Freund Jake wohnt inzwischen bei ihm, und so muss sich Grace wider Willen etwas Eigenes suchen. Kaum hat Grace eine Wohnung in Brooklyn gefunden und einen Mietvertrag unterschrieben, überlegt Will es sich anders: Er bittet Jake auszuziehen, damit Grace bei ihm wohnen kann. Doch jetzt gibt sie ihm einen Korb, und so sitzt er allein zu Hause.

Grace ist der Meinung, ihr Badezimmer sei zu klein. Daher überredet sie Will, aus den beiden Badezimmern in der Wohnung ein "Mega-Wohlfühl-Bad" zu machen. Endlich stimmt Will zu, und bald schon ist die störende Wand herausgerissen. Keine Frage: Das neue Bad ist groß und wunderschön. Doch als Will Grace beim Augenbrauenzupfen beobachten muss, bereut er seinen Entschluss - am liebsten hätte er wieder die Trennwand und ein Badezimmer für sich alleine...

Wills wichtigster Klient Harlin zieht von Texas nach New York, wo er sich eine Wohnung gekauft hat. Aufgrund von Wills Vermittlung bekommt Grace den Job, Harlins Wohnung einzurichten. Doch von Anfang an hat sie ein ungutes Gefühl bei diesem Auftrag, da sich Will immer in alles einmischt. Als sie dann Harlin das fertig eingerichtete Wohnzimmer präsentiert, kann sich Will nicht zurückhalten und gibt lautstark zu erkennen, wie hässlich er das Ergebnis findet...

Für Will und Grace ist Halloween eine Kinderveranstaltung, mit der sie nichts zu tun haben wollen. Deshalb beschließen sie - im Gegensatz zu Karen und Jack, die zum Umzug ins Schwulenviertel gehen - zu Hause zu bleiben und Ingmar Bergmann-Filme anzuschauen. Gerade, als sie es sich gemütlich machen, steht Harlin vor der Tür, der die beiden bittet, auf seine zwei Kinder aufzupassen. Und siehe da: Plötzlich wird auch bei Will und Grace Halloween gefeiert...

Grace ist davon überzeugt, alles über Will zu wissen. Doch weit gefehlt: Als Jack Karens Urlaubsvertretung übernimmt, erfährt Grace durch ihn von einer Affäre, die Will mit einem "Klienten" hatte - diesen Codenamen hatte Will seinem Liebhaber gegeben. Als Grace herausfindet, dass sich Will mit einem Klienten im Astor Cafe treffen will, riecht sie Lunte und folgt ihrem Freund. Doch was sie dann tatsächlich im Cafe erwartet, hätte sie nicht für möglich gehalten...

Grace wird bewusst, dass sie gar kein Interesse mehr am anderen Geschlecht zeigt. Auch der Grund dafür ist ihr klar: Sie verbringt viel Zeit mit Will, und die beiden haben so viel Spaß miteinander, dass Grace keine Energie mehr hat, andere Männer kennen zu lernen. Jetzt will sie Abhilfe schaffen und reduziert daher ihre gemeinsamen Unternehmungen mit Will. Sie stürzt sich in Verabredungen mit Männern - doch von wirklichem Erfolg ist dieses Unterfangen auch nicht gekrönt...

Grace will ihre gemieteten Atelierräume kaufen und bittet Will um Unterstützung. Doch von seinem Geschäftsgebaren ist sie nicht sonderlich begeistert: Will entpuppt sich als knallharter Verhandler, der nichts unversucht lässt, um den Preis zu drücken. Doch bei der Vertragsunterzeichnung glänzt Grace durch überaus geschicktes Taktieren... Jack will einen mobilen Massage-Service eröffnen, braucht aber vorher noch einige Übungsobjekte...

Als Grace mit einem kleinen Welpen nach Hause kommt, ist Will zuerst ganz und gar nicht erfreut. Doch die Abneigung dem Hündchen gegenüber verwandelt sich bald schon in tiefe Zuneigung, und Will entpuppt sich als wahrer Hundenarr. Nachdem Will sogar vor dem Filmende das Kino verlassen will, um zu sehen, ob es dem kleinen Liebling auch wirklich gut geht, wird es Grace zu viel. Sie versucht, Will zu überzeugen, dass er seine Liebe besser einem Menschen entgegenbringen sollte...

Grace entdeckt, dass sie durch den Heizungsschacht die Gespräche ihrer Nachbarn belauschen kann. Will ist anfangs dagegen, selbst zu lauschen, doch bald schon macht Grace eine unglaubliche Entdeckung: Die Ehefrau betrügt ihren Mann mit dessen Bruder. Nun ist auch Will ziemlich interessiert. Da das Abhören zur Dauerbeschäftigung wird, vergessen die beiden, Jacks Stück zu lesen, das an der Abendschule aufgeführt wird. Doch die bösen Folgen lassen nicht lange auf sich warten...

Will ist nicht gut drauf. Grund dafür ist ein graues Brusthaar, das er an sich entdeckt hat. Doch damit nicht genug: Wills Geburtstag steht an, und an diesem Tag macht er immer Dinge, die ihm nicht gefallen - nur, damit die Menschen, die er liebt, glücklich sind. Und so verschlägt es Will, Grace und Jack diesmal in eine Vorstellung von "Champions on Ice", die Will überhaupt nicht interessiert. Danach steht ein Abendessen in einem feinen Restaurant auf der Tagesordnung...

Jedes Jahr nimmt Grace an der "Sublime Design Show" teil, doch konnte sie bisher keinen Preis gewinnen, da sie immer von ihrer Kreativität verlassen wurde, als es so richtig darauf ankam. Doch jetzt stellt sie fest, dass Wills Putzfrau ungeahnte Kreativitätsreserven aktiviert, weshalb sie diese mit zum Wettbewerb nehmen möchte. Währenddessen hat Jack die Bekanntschaft eines netten Mannes gemacht. Diesem hat Jack erzählt, er sei Anwalt...

Graces Mutter Bobbi, eine ganz ungewöhnliche Persönlichkeit, kommt zu Besuch. Diesmal gibt Bobbi Grace und Will den Ratschlag, einfach zu heiraten. Will gibt daraufhin zu verstehen, dass er Grace nicht einmal heiraten würde, wenn er heterosexuell wäre! Das stürzt Grace in eine tiefe Depression. Karen plagen unterdessen andere Sorgen: Sie hat den Verdacht, schwanger zu sein. Aus lauter Solidarität zu ihr macht Jack gleich selbst einen Schwangerschaftstest...

Seit einem bösen Streit, der vor fünf Jahren stattfand, hat Will kein Wort mehr mit seinem Bruder Sam gesprochen. Grace findet das unmöglich, und so lädt sie Sam kurzerhand zu Jacks Geburtstagsparty ein. Grace ist der festen Überzeugung, damit das Verhältnis der beiden wieder einrenken zu können. Doch als die beiden Streithähne aufeinander treffen, geht's so richtig rund. Aber nach der Party beginnen die zwei, in Ruhe miteinander zu reden...

Nach Jacks Geburtstagsparty haben Will und sein Bruder Sam begonnen, eine Aussprache zu führen - die jedoch von einem Anruf Jacks jäh unterbrochen wurde. Dieser brauchte unbedingt den Beistand von Will. Und so sind Grace und Sam alleine zurückgeblieben. Nun wissen die beiden nicht so recht, wie sie Will davon berichten sollen, dass es zum Austausch von Zärtlichkeiten zwischen ihnen gekommen ist. Als sie es endlich herausbringen, ist Will außer sich...

Grace und Will haben einen neuen Nachbarn bekommen: den gut aussehenden Peter. Da sowohl bei Grace als auch bei Will zurzeit Flaute in Sachen Affären herrscht, sehen beide in ihm eine neue mögliche Eroberung. Kurz nach seinem Einzug lädt Peter die beiden zu sich ein, und sie verbringen zu dritt einen sehr netten Abend. Doch danach sind sich Grace und Will immer noch unsicher, ob Peter nun auf Frauen oder Männer steht. Bei einem Kinoabend kommt das Thema zur Sprache...

Wieder einmal steht der Jahrestag von Will und seinem Ex-Freund Michael an. Und jedes Jahr aufs Neue wird Will traurig - weshalb Grace ihn ein wenig ablenken will und eine Fahrt mit Jack und Karen in eine Berghütte plant. Dort angekommen, taucht plötzlich Campbell, ein früherer College-Freund von Grace, auf. Er sieht noch immer blendend aus, und Grace ist natürlich hin und weg. Doch nun kommt sie in einen Gewissenskonflikt, da sie sich doch eigentlich um Will kümmern will...

Will lernt Val kennen, eine ganz ungewöhnliche Frau, die in sein Haus gezogen ist. Schnell freunden sich die beiden an, und da Grace beruflich sehr eingespannt ist, verbringt Will viel Zeit mit Val. Das macht Grace natürlich ziemlich eifersüchtig... Jack hingegen hat ein ganz anderes Problem: Er ist so in Rage geraten, dass er einer Politesse eine Ohrfeige verpasst hat. Zur Strafe muss er nun zwei Wochen lang Müll einsammeln. Dabei fällt ihm etwas Ungewöhnliches in die Hände...

Weil Jack aus seinem Fitness-Studio geflogen ist, geht er mit der Partnerkarte in das Studio, in dem Will und Grace trainieren. Will passt das nicht, weil viele seiner Klienten ebenfalls dort Mitglieder sind. Und da Jack sehr extrovertiert ist, hat Will Angst, sich mit ihm dort sehen zu lassen. Während des Trainings erzählt er Grace davon, weiß jedoch nicht, dass Jack ebenfalls im Studio ist. Und dieser hört genau den Satz: "Manchmal ist Jack eine so schreckliche Schwuchtel!"

Grace bemüht sich, bei Barry einen Job zu bekommen. Doch Barry ist nicht nur sehr reich, sondern auch ein ganz übler Typ. Als er in der Wohnung von Grace Will sieht, verliebt er sich Hals über Kopf in ihn. Nun muss Will einen echten Freundschaftsdienst leisten und sich mit Barry treffen - dies ist der Preis dafür, dass Grace den Job bekommt. Doch das Date verläuft katastrophal, worauf Barry Grace das doppelte Honorar bietet, sollte sich Will noch einmal mit ihm treffen...

Ellen und Rob, die besten Freunde von Will und Grace, kritisieren Graces unfaire und verbissene Spielweise. Doch als die vier zum Bowling gehen, lernen sie eine ganz andere Grace kennen: Sie scheint nun keinerlei Wert mehr aufs Gewinnen zu legen. Nun aber wittern Ellen und Rob ihre Chance und spielen immer fanatischer. Als auch noch Will völlig siegesbesessen wird und mit Grace - nun wieder ganz die Alte - durchstartet, ist Robs und Ellens lang gehegter Traum vom Sieg dahin.

Als Karens Hausmädchen Rosario abgeschoben werden soll, hilft nur noch eins: Rosario muss einen US-Bürger heiraten, und so versucht man, Jack mit einem Tausend-Dollarscheck zu ködern. Will und Grace dagegen überlegen, ob es nicht besser sei, getrennte Wege zu gehen. Denn Grace hat eine Nacht mit ihrem Ex-Verlobten Danny verbracht und verwehrt sich nun strikt gegen jegliche Einmischung von Will in ihr Liebesleben. Doch der hat kein Verständnis für ihren "Rückfall".