Staffel 2

Grace ist tatsächlich aus der gemeinsamen Wohnung mit Will ausgezogen - allerdings nur in das Apartment auf der anderen Flurseite. Kein Wunder also, dass sie nach wie vor ständig bei Will herumsitzt. Doch schließlich will sie allen beweisen, wie gut sie alleine zurechtkommt: Sie veranstaltet eine Dinnerparty, ohne Will einzuladen, doch das Fest gerät zur einzigen Katastrophe! Jack und Rosario dagegen stehen bei der Einwanderungsbehörde in Verdacht, eine Scheinehe zu führen.

Grace hat zwar einen offenen Kamin, doch der wurde vor drei Jahren zugemauert. Wills Kamin hingegen funktioniert. Um dafür einzutreten, dass alle Mieter in den Genuss einer Feuerstelle kommen, kandidiert Grace nun für den Vorsitz der Mietervereinigung. Doch ihr Gegenkandidat ist ausgerechnet Will, der sich als arrogant und hart erweist. Als Grace schließlich mit einer Stimme mehr den Sieg erringt, kann sie zwar feiern, aber von nun an laden alle Mieter ihre Probleme bei ihr ab.

Als ein Bild von Grace mit phänomenaler Oberweite in der Zeitung erscheint, meldet sich wenig später ihr alter Highschool-Freund John Gregorio bei ihr und lädt sie zu seiner Vernissage ein. Doch Grace ist misstrauisch und glaubt, dass John nur an ihrer Oberweite interessiert sei. Schließlich ist sie so verunsichert, dass sie sich einen Aqua-BH kauft, der ihren Busen vergrößert. Das Ding ist ein großer Erfolg - bis Karen sie umarmt und mit ihrer Brosche ein Loch in den BH sticht.

Graces Mutter Bobbi trifft sich mit Will und Grace zum Abendessen. Als auch Andy Felner, Graces Jugendfreund, auftaucht, vermutet Grace eine Kuppelaktion ihrer Mutter. Zwar liegt sie damit nicht so ganz falsch, doch Bobbi hat eher Will und Andy als Liebespaar im Visier. Und tatsächlich verliebt sich Will spontan in Andy. Grace ist stocksauer und bittet ihre Mutter um eine Aussprache. Jack und Rosario hingegen haben immer noch die Prüfer der Einwanderungsbehörde im Nacken.

Für Will ist der ganz große Wurf in Reichweite gerückt: Er hat für seinen Klienten Harlin den Kauf eines Fernsehsenders in die Wege geleitet und soll nun 10 Prozent des Vertragswertes als Provision bekommen. Der nahende Reichtum macht ihn leichtsinnig, und er ist der Meinung, dass er nun keine Zeit mehr für die kleinen Klienten hat. Grace ist darüber empört, weil auch ihre Tante zu Wills Klienten gehört. Grace prophezeit ihrem Freund ein Desaster - das auch prompt eintritt...

Wills Traum vom ganz großen Geld ist wie eine Seifenblase zerplatzt, als ihn Harlin entlassen hat. Nun steht er vor dem Nichts, weil er die anderen Klienten vergrault hatte, und muss noch einmal ganz von vorne anfangen. Jack bietet Will einen Job beim Kellnerservice an - doch als er merkt, dass er beim Treffen der amerikanischen Anwaltskammer bedienen soll, setzt er sich kurz entschlossen einfach zu seinen Kollegen... Grace macht währenddessen eine interessante Entdeckung...

Will und Grace laden Jacks Mutter, die noch immer nicht weiß, dass ihr Sohn schwul ist, zum Thanksgiving-Essen ein. Anstatt ihr endlich reinen Wein einzuschenken, erzählt Jack, dass Grace seine Freundin sei! Die Situation wird noch verworrener, als Karen Jacks Mutter erzählt, sie sei die neue Freundin von Jack, nachdem dieser Grace verlassen habe. Doch die Freunde drängen Jack, seiner Mutter endlich die Wahrheit zu erzählen. Die Reaktion von Frau Mama ist höchst erstaunlich...

Grace möchte einen Kunden verklagen - und Will soll ihr dabei helfen. Der Beklagte aber ist ausgerechnet der renommierte Anwalt Ben Doucette und macht Will ein unwiderstehliches Angebot: einen Job! Als der Fall vor der Schlichtungskommission landet, wird Will im letzten Moment klar, dass er seine Freundschaft mit Grace aufs Spiel setzt. Also wechselt er die Seite und stärkt Grace den Rücken - nicht ahnend, dass dies der Anfang einer großen Karriere in Ben Doucettes Kanzlei ist.

Als Will und Grace in einem Restaurant das trendige Paar Kai und Naomi kennenlernen, verabreden sie sich mit den beiden gleich wieder für den nächsten Abend, obwohl sie dort eigentlich mit Rob und Ellen verabredet sind. Grace greift deshalb zu einer kleinen Notlüge und behauptet, Will sei krank. Doch darauf nimmt die Katastrophe erst ihren Lauf. Als Jack Karen zu einem Gespräch mit dem Schulrektor ihrer Stiefkinder begleitet, begegnet ihm sein Alter Ego im Westenformat.

Jack und Grace wollen an ihrer Lieblings-TV-Sendung "Antiquitäten on Tour", in der die Zuschauer Antiquitäten von Sachverständigen schätzen lassen können, teilnehmen. Als sie aber dort erfahren, dass die mitgebrachte alte Teekanne 30.000 Dollar wert ist, reklamieren beide das gute Stück für sich. Dabei kommt es zu einer kostspieligen Verfolgungsjagd. Will hingegen kann seinen Job in Doucettes Kanzlei nur behalten, wenn er einen neuen Klienten angelt - Karen, zum Beispiel!

Claire, Wills beste Freundin aus Highschool-Zeiten, kommt aus Paris zu Besuch. Sie hat eine ungewöhnliche Bitte an ihren alten Freund: Da sie sich nichts sehnlicher als ein Kind wünscht, bittet sie Will um eine Samenspende. Und dieser willigt nach Jacks gutem Zureden tatsächlich ein. Doch als Grace davon erfährt, ist sie entsetzt. Schließlich hatte sie sich insgeheim schon selbst Ähnliches überlegt. Sie bietet Will nun als Austausch - für den Notfall sozusagen - eine Eizelle an.

Will hat immer wieder erotische Träume, in denen Grace die Hauptrolle spielt, und sucht nun Hilfe bei einem Therapeuten. Als dieser ihn drängt, auch Grace zu sehen, ahnt Will nicht, dass sich zwischen beiden ein Verhältnis anbahnt. Doch schon bald plagt Grace das schlechte Gewissen. Jack hingegen droht Karen mit Liebesentzug, weil diese seine Rosario wie den letzten Dreck behandelt. Schließlich ändert Karen ihr Verhalten, aber das kommt bei Rosario überhaupt nicht gut an.

Als Wills Vater George nach New York kommt, weil er von seiner Firma eine Auszeichnung erhalten soll, will er auf keinen Fall, dass Will und Grace an der Feier teilnehmen. Denn er hat all seinen Kollegen verheimlicht, dass sein Sohn homosexuell ist. Schließlich aber kommt es zwischen Vater und Sohn doch noch zur versöhnlichen Aussprache. Karen glaubt inzwischen, mit Hilfe eines Privatdetektivs Jacks Vater gefunden zu haben. Doch leider ist der vermeintliche Papa schwul.

In der Sitcom "Verwirrung der Gefühle" soll es - zum ersten Mal im Fernsehen - zu einem Kuss zwischen zwei schwulen Männern kommen. Natürlich wollen sich Will, Grace und Jack dieses Ereignis nicht entgehen lassen, doch enttäuschenderweise schwenkt im entscheidenden Augenblick die Kamera weg. Als sich Will und Jack darauf beim Sender beschweren, muss Al Roker, der "Wetterfrosch" der "Today Show", dafür büßen: Denn Will küsst Jack vor laufenden Kameras spontan auf den Mund.

Als Wills Chef Ben Doucette ein Blind Date zwischen seinem Bekannten Charlie und Will arrangiert, ist Will von Charlie sehr angetan. Doch leider scheint dies nicht auf Gegenseitigkeit zu beruhen, denn Charlie meldet sich nicht mehr. Als Will darauf bei Ben nachfragt, bekommt er zu hören, dass er wohl ein ziemlich unbegabter und miserabler Blind-Date-Partner gewesen sei. Aber dann trifft Will zufällig erneut auf Charlie, und nun scheint er viel besser bei ihm anzukommen.

Wills Ex-Freund Michael ist nach New York zurückgekehrt und bittet Grace, seine neue Wohnung einzurichten. Diese zögert zuerst - und dies mit Recht, denn schon bald gibt es kräftige Probleme, als Wills Gefühle für Michael erneut aufflammen. Doch seine große Liebe hat bereits einen neuen Lebensgefährten. Nun ist Will sauer auf Grace, weil sie ihm nichts davon erzählt hat und drängt sie, mit allem herauszurücken, was sie weiß. Und das lässt Wills Wut nur noch größer werden.

Als Karens Mann Stan mit Verdacht auf Herzinfarkt in die Klinik eingeliefert wird, eilen Will, Grace, Rosario und Jack dorthin, um Karen Beistand zu leisten. Aus Langeweile schließen die vier eine Wette ab, bei wem von ihnen sich Karen ausweinen wird. Doch zufällig wird der behandelnde Arzt Zeuge des makabren Zeitvertreibs und informiert Karen darüber. Darauf rächt diese sich fürchterlich: Sie bestellt alle einzeln zu sich und verlangt die grauenvollsten Dinge von ihnen.

Als Will bei einer Telefonaktion zwei Karten für das Joni Mitchell-Konzert gewinnt, ist die Freude groß. Zum Dank dafür beschließen Grace und er, sich in einer sozialen Einrichtung zu engagieren und mit Kindern ein Märchen einzustudieren. Doch dann passiert das schier Unfassbare: Die Aufführung der Wohltätigkeitsveranstaltung wird genau auf den Abend des Joni Mitchell-Konzerts verschoben. Und nun stehen Will und Grace vor einer schweren Gewissensfrage.

Rob und Ellen wollen heiraten und bitten Will und Grace, Trauzeugen zu sein. Dadurch gerät Grace in einen Gewissenskonflikt, hat sie doch während der zahlreichen Trennungsphasen des Brautpaares einmal mit Rob geschlafen. Und tatsächlich wird diese alte Geschichte bei den Junggesellenabenden publik. Um sich zu rächen, beschließt Ellen, Will zu verführen - natürlich erfolglos! Inzwischen hat Jack in einer Striptease-Bar starke Zweifel an seiner sexuellen Neigung bekommen.

Jack ist über beide Ohren verknallt, doch leider ist das Objekt der Begierde ausgerechnet der Leiter einer Selbsthilfegruppe namens "Willkommen am sicheren Ufer". Diese Gruppe hat das erklärte Ziel, Homosexuelle beiderlei Geschlechts auf den Pfad der Tugend zurückzuführen. Doch zusammen mit Karen gelingt es Jack, den Laden gehörig aufzumischen. Als Grace ihre Spieldose vermisst, vermutet sie ihre Nachbarin Val als Diebin. Gemeinsam mit Will spielt sie nun Detektiv.

Will und Grace besuchen ihren alten Professor Joseph Dudley und müssen feststellen, dass aus dem ehemaligen Optimisten ein alter Griesgram geworden ist. Als der Professor dann Streit mit seiner Freundin hat, beschleicht Will und Grace das dumpfe Gefühl, dass auch sie einmal so enden könnten. Jack will inzwischen in Wills Wohnung Karen das Kochen beibringen, doch Ben Doucette stiehlt ihm dabei die Show und flirtet mit Karen. Jack beschließt, Ben im Steptanz herauszufordern.

Jack hat den so genannten U-Bahn-Puschel - ein weiches Sitzkissen für lange und unbequeme U-Bahn-Fahrten - erfunden. Als er dann zusammen mit seinem Partner Will bei den Verhandlungen mit Investoren eine seiner berühmt-berüchtigten Gesangs-Tanznummern aufs Parkett bringt, wollen die Herren unbedingt mit Jack ins Geschäft kommen. Doch dann erfahren sie, dass die Erfindung des U-Bahn-Puschels gar nicht von Jack, sondern von dessen schwedischen Ex-Lover stammt.

Um die angespannte Lage zwischen Grace und seinem Chef Ben zu entschärfen, lädt Will beide zu einem gemeinsamen Abendessen ein - und dabei passiert Unglaubliches: Grace und Ben kommen sich schnell näher und verbringen eine Nacht miteinander. Entsetzt versucht sich Will damit abzufinden, bis er wenig später Ben mit einer anderen Frau erwischt. Wie soll er das nur Grace beibringen? Auch Jack ist entsetzt: Seine Alibi-Ehefrau Rosario will sich von ihm scheiden lassen.

Will ist empört darüber, dass sein Chef Ben Grace mit einer anderen Frau betrogen hat und kündigt frustriert. Doch als er Grace endlich über Bens Seitensprung aufklären will, gesteht ihm diese, dass sie ebenfalls einen "Zweit-Freund" hat. Will versteht die Welt nicht mehr und flüchtet sich auf eine Karibikinsel. Ben aber macht ihn dort bald ausfindig. Jack hingegen versucht nach Rosarios Scheidungsabsichten, seine alte Freundin Karen auf Unterhalt zu verklagen.