Staffel 4

Als Will aus seinem Frankreichurlaub zurückkommt, ist die Zweisamkeit von Nathan und Grace jäh beendet, und Will spielt wieder die erste Geige. Um Abhilfe zu schaffen, schlägt Nathan vor, Grace solle doch mit ihm zum Ausverkauf bei Barney's gehen - und nicht mit Will. Grace stimmt zu, doch Nathan weiß nicht, worauf er sich da einlässt ... Auch Jack ist mit seinem Sohn Elliot zum Schlussverkauf bei Barney's - doch Seidenhemden und Lederhosen interessieren den Junge nicht ...

Grace hat ein besonderes Geburtstagsgeschenk für Nathan: eine handsignierte Erstausgabe eines Bestseller-Romans! Doch neben Karens Geschenk sieht ihres ziemlich mickrig aus, denn Karen kommt mit einem echten Motorrad! Nun versucht Grace verzweifelt, ein Zusatzgeschenk aufzutreiben ... Für Will ist derweilen ein Albtraum wahr geworden: Sein früherer Schulkollege Kevin Wolchek, der ihn immer geärgert hat, ist sein neuer Arbeitskollege geworden!

Jacks Sohn Elliot hat für den Schulball keine Begleiterin gefunden, nachdem seine Wunschpartnerin Nancy bereits vergeben war. Nun kommt Grace mit dem Pubertierenden zum Ball. Dort sitzt Nancy dann allerdings ohne Partner, sodass Grace bald überflüssig wird ... Karen hat sich in letzter Zeit des Öfteren einen Scherz daraus gemacht, Will zu ärgern. So glaubt dieser nun wieder an einen Scherz, als zwei FBI-Agenten vor seiner Tür stehen, und beginnt, die beiden zu kitzeln ...

Will vertritt Karens Mann Stanley als Anwalt und wird deshalb von einem Fernsehteam interviewt. Doch agiert er dabei so verkrampft, dass ihn Jack zu seinem Schauspielkurs mitnimmt. Entgegen seinen Erwartungen fällt Will dort sehr positiv auf ... Grace spürt währenddessen ihre soziale Ader und übernachtet bei Karen, um ihr in der schweren Zeit beizustehen. Schnell genießt Grace den Luxus, der dort herrscht, und will gar nicht mehr gehen. Doch Karen sieht das ganz anders ...

Jacks neue Chefin Dorleen ist von Will ziemlich angetan, und Jack erzählt ihr natürlich nicht, dass Will schwul ist. Damit Will in ein Rendezvous mit Dorleen einwilligt, tischt ihm Jack eine kleine Lüge auf. Natürlich kann das nicht gut gehen ... Grace, Nathan und Karen diskutieren derweil darüber, wer das bessere Los gezogen hat: Grace, die mit vielen Partnern wenig Sex hatte, oder Nathan, der mit wenig Partnern viel Sex hatte. Das Gespräch bleibt nicht ohne Folgen ...

Nathan macht Grace in einer höchst ungewöhnlichen Situation einen Heiratsantrag: mitten während des Geschlechtsaktes! Grace hätte sich einen Antrag anders gewünscht, und deshalb verhält sie sich einfach so, als wäre nichts vorgefallen. Auch Nathan bringt das Thema nicht mehr zur Sprache. Auf Wills Fragen hin gesteht ihm Grace, dass sie grundsätzlich Ja gesagt hätte. Nachdem aber von Nathan nichts mehr kommt, muss sie das Ruder nun selbst in die Hand nehmen ...

Grace kommt über die Trennung von Nathan nicht hinweg und verlässt tagelang ihr Bett nicht mehr. So sehr sich ihre Freunde auch anstrengen - sie schaffen es nicht, Grace ein wenig aufzuheitern. In der kollektiven Ratlosigkeit entschließen sich Will, Jack und Karen zu einer drastischen Maßnahme: Grace wird samt Klamotten unter die kalte Dusche gestellt. Nun fließt deutlich mehr Lebensenergie durch Grace, und das bekommen die drei hautnah zu spüren ...

Die Stadtratswahlen stehen bevor, und Will und Grace sind beide engagierte Wahlkampfhelfer: Will setzt sich für einen schwulen Kandidaten ein, Grace für eine jüdische Kandidatin. Die beiden organisieren je eine Spenden-Sammel-Party in ihrer Wohnung, doch durch ein Versehen finden beide Partys am selben Abend statt! Als nun die zwei Bewerber ihre leidenschaftlichen Wahlkampfreden halten, wird Will und Grace klar, worüber ein guter Politiker eigentlich verfügen muss ...

Die Freunde wollen Thanksgiving in diesem Jahr bei Will und Grace feiern, doch bevor man sich gemütlich zusammensetzen kann, müssen noch familiäre Verpflichtungen erfüllt werden. Damit alles reibungslos verläuft, wird ein Stundenplan entworfen, der jedem 60 Minuten zur Verfügung stellt. Doch sowohl bei Graces Tante, Jacks Stiefvater als auch Wills Mutter endet der Besuch im Fiasko. Als die vier dann endlich ihren Truthahn essen wollen, redet ihnen Rosario ins Gewissen ...

Nachdem jeder der Freunde an Thanksgiving ein familiäres Fiasko erlebt hat, wollen die Freunde bei Will und Grace endlich ihren Truthahn essen. Doch Rosario redet ihnen ins Gewissen, die Streitereien schnellstmöglich zu bereinigen. Also zieht jeder wieder los, und tatsächlich können sämtliche Differenzen bereinigt werden. Als man sich endlich wieder bei Will und Grace trifft, wartet Rosario mit einer bösen Überraschung auf die Hungrigen...

Im Fitness-Studio sieht Will Mitchell, mit dem er nach der Trennung von Michael eine Nacht verbracht hatte. Seitdem hat sich Will nicht mehr bei ihm gemeldet, weshalb er nun ein schlechtes Gewissen hat ... Grace bittet währenddessen Karen um ein Darlehen, da sie gerne die benachbarten Büroräume anmieten möchte. Nachdem sie Karen lang und breit ihre Pläne vorgestellt hat, lehnt diese ab. Nun ist Grace so sauer, dass sie Karen im Lastenaufzug einsperrt ...

Will ist seit kurzem mit dem Tänzer Jack zusammen, sträubt sich jedoch davor, ihn Grace vorzustellen. Als er ein Treffen gar nicht mehr verhindern kann, wird ihm einiges klar ... Grace hingegen ist stocksauer: Jack hat ihr den Auftrag, einige Schaufenster zu dekorieren, weggeschnappt. Jack legt zusammen mit Karen los, doch das Ergebnis ist katastrophal. Erst nachdem Grace ihn belauscht, wie er zu Santa Claus betet, hat sie Mitleid und "zaubert" ein toll dekoriertes Fenster.

Karen träumt davon, eine eigene Pferdezucht zu gründen und kauft sich einen Zuchthengst. Aber schnell muss Karen feststellen, dass dem Hengst die Damenwelt ziemlich egal ist ... Grace und Will treffen bei Einkaufsbummel Tina, die Geliebte von Wills Vater. Da Will unbedingt seine Eltern wieder zusammenführen will, organisiert er ein Treffen zwischen Tina und Larry. Dieser ist zwar auch schwul, doch muss man dies Tina nicht gleich auf die Nase binden ...

Rosario kann es nicht fassen, dass Karen keine Lust mehr hat, ihren Mann im Gefängnis zu besuchen. So fordert er sie zu einer Wette heraus: Will Karen gewinnen, so muss sie drei Tage lang mit Jack in Rosarios Zimmer ausharren - mit Rosario als Wärter vor der Türe ... Will ist derweilen sauer, weil er einen bestimmten Fall nicht vor Gericht vertreten darf. Nach Meinung seines Chefs fehle ihm dazu die Prozesserfahrung. Da besorgt kurzerhand Grace einen neuen Klienten ...

Will begleitet Grace zur Hochzeit ihres Ex-Freundes Danny. Am Vorabend schafft es Grace wieder mal, ein völliges Chaos zu stiften, indem sie launige Reden hält. Dabei kommt allerdings Danny so schlecht weg, dass ihn die Braut nicht mehr heiraten will ... Jack bekommt währenddessen Besuch von Elliots Mutter Bonnie. Diese eröffnet Jack, dass er fortan seinen Sohn nicht sehen könne, da er einen schlechten Einfluss auf den Jungen habe! Da greift Karen aber ein ...

Jack möchte in den schwulen Männerchor Manhattans aufgenommen werden und kommt sogar in die letzte Runde beim Vorsingen! Doch dort wird er von Owen ausgestochen, der nun aufgenommen wird. Obwohl Jack nachweisen kann, dass Owen gar nicht schwul ist, darf er im Chor bleiben ... Will begleitet Karen derweilen auf ein Valentinswochenende, zu dem Karen und ihr Mann jährlich die Prominenz einladen. Dort gibt Karen ihn als ihren Liebhaber aus, woraufhin der gute Will explodiert ...

Jack hat ein ganz besonderes Geburtstagsgeschenk für Karen: Er dreht eine Dokumentation über ihr Leben! Um an Adressen zu kommen, blättert er Karens Scheckbuch durch und stößt dabei auf ihre Mutter. Da lässt sich Jack ein besonderes Highlight einfallen, das allerdings ziemlich daneben geht ... Will und Grace entscheiden sich, eine größere Wohnung zu suchen und werden bald schon fündig. Der einzige Haken an der neuen Traumwohnung ist ihr Preis ...

Jack versucht, Karen wieder mit ihrer Mutter zu versöhnen. Dabei erfährt er den wahren Grund für Karens Groll: Ihre Mama ist Trickbetrügerin, und Karen musste ihr schon als Kind dabei helfen! Da Karen ihrer Mutter nur schwerlich etwas abschlagen kann, versucht es nun Frau Mama erneut, Karen einzuspannen ... Will und Grace sind inzwischen in ihre Traumwohnung gezogen und haben ihr alte Wohnung untervermietet. Doch bald schon stellen sie erste Mängel an der neuen Bleibe fest ...

Wills größter Wunsch ist es, dass sich die Ehe seiner Eltern wieder bessert. Deshalb lädt er sie an ihrem Hochzeitstag in das Restaurant im Rockefeller-Center ein und überreicht ihnen dort ein besonderes Geschenk: eine zweiwöchige Kreuzfahrt! Doch dann nimmt ihn sein Vater zur Seite und fragt, ob er einen Freund mitnehmen könne. Will ist natürlich klar, dass es sich bei diesem Freund um die Geliebte seines Vaters handelt. Auch seine Mutter hat eine seltsame Bitte ...

Will konnte aus seinem Elternhaus einen Gartenzwerg als Erinnerungsstück ergattern und möchte diesen nun mitten im Wohnzimmer aufstellen. Grace kann dies jedoch verhindern, indem sie Will an den Schrebergarten erinnert, den beide seit Jahren bezahlen, aber nicht bewirtschaften. Also machen sich die zwei daran, den Garten für den Zwerg herzurichten ... Jack muss währenddessen in einem Werbspot für Matratzen etwas tun, was seinem Ruf einigen Schaden zufügen könnte ...

Grace hält als Gastdozentin einige Vorlesungen in einem Kurs für Innenarchitektur, doch so richtig fesseln kann sie die Studenten nicht, da diese nur an Promis interessiert sind. Daher fragt Grace bei Karen an, ob diese eine prominente Person ausfindig machen kann, deren Haus Grace mit den Studenten besichtigen könne ... Will ist unterdessen mit Jacks Sohn Elliot bei einem Basketball-Spiel in Connecticut, wo Will einen wichtigen Augenblick im Leben des Jungen miterlebt ...

Wills Cousine Alison plant, in New York zu heiraten und möchte mit ihrem Verlobten Bob anreisen, um alle Vorbereitungen zu treffen. Als sie wegen einer Ohrenentzündung den Flug nicht antreten kann, kommt Bob alleine. Doch bald schon ist er völlig überfordert, weshalb ihm Grace unter die Arme greift. Damit nicht genug: Grace steigert sich so in die Vorbereitungen hinein, dass man meinen könnte, sie sei die Braut. Da muss Will ihr mal den Kopf gerade rücken ...

Will wurde sein Laptop gestohlen. Der ermittelnde Beamte ist Detective Hatch - ein ziemlich verrückter Typ, der selbst schwul ist, aber haufenweise Probleme damit hat. Dazu kommt sein Tick, dass er ausflippt, wenn sein Gegenüber Essenreste in den Zähnen hat. Um an Will heranzukommen, denkt sich Hatch eine haarsträubende Geschichte aus und schleppt Will in einen Gay-Club. Dort treffen die beiden Jack, der Hatch bereits kennt und Will aufklären kann ...

Will und Grace lassen sich von der berühmten Fotografin Fannie Lieber fotografieren, doch Will findet sich schlecht getroffen. Also wiederholt man die Aufnahmen, und nun gefällt sich Grace nicht mehr. Da platzt der Fotografin der Kragen, und sie konfrontiert die beiden mit ihrer Eitelkeit ... Jack versucht sich derweil als Zauberer, und Karen assistiert ihm. Doch bald schon gibt es Spannungen zwischen ihnen, da Karen eigene Ideen einbringen will ...

Will, Grace, Jack und Karen unterhalten sich über die Ziele, die sie im Leben erreichen möchten. Während Karen lediglich einen Besuch bei ihrem Mann im Gefängnis absolvieren will und Jack am Broadway vorsprechen möchte, hat Will ein wirklich großes Ziel vor sich: Er möchte ein Kind - und zwar von Grace. Nach langem Hin und Her landen die beiden auf der Couch eines Therapeuten und reden sich alles von der Seele. Schließlich wird klar, dass beide ein Kind möchten ...

Will und Grace haben die Entscheidung getroffen, gemeinsam ein Baby zu bekommen. Da Will als eingefleischter Schwuler jedoch nichts von der herkömmlichen Methode hält, wollen es die beiden mit künstlicher Befruchtung versuchen. Doch Wills Sperma verschwindet plötzlich, und die beiden können gerade noch verhindern, dass Karen und Jack es als Nahrungsmittel zu sich nehmen. Nicht verhindern können sie jedoch, dass Rosario damit den Boden wienert ...

Will und Grace sind mit dem Taxi auf dem Weg in die Klinik, um die künstliche Befruchtung durchführen zu lassen. Als sie in einen Unfall verwickelt werden, entschließt sich Grace, zu Fuß zur Klinik zu laufen, da die Zeit immer knapper wird. Doch dann rennt sie im Park gegen einen Laternenpfahl und fällt in Ohnmacht ... Jack hat in seinem Büro ebenfalls das Bewusstsein verloren, nachdem er gegen ein Regal getanzt ist. In seinen Träumen begegnet er seinem großen Idol Cher ...