Staffel 5

Grace war auf dem Weg zur Befruchtungsklinik gegen eine Laterne gerannt und dabei kurz ohnmächtig geworden. Ein unbekannter Reiter auf einem Schimmel hatte sie gerettet und in die Klinik gebracht. Dieser entpuppt sich nun als Doktor Leo Marcus - ein verdammt gut aussehender, humorvoller und gut verdienender Arzt. Trotz der heftigen Avancen dieses wahren Traumprinzen hält Grace jedoch unbeirrbar an ihrem Plan fest, mit Will ein Kind zu haben. Doch noch ist Grace nicht schwanger!

Jack ist ein ausgesprochener Kevin Bacon-Fan und verfolgt sein Idol auf Schritt und Tritt. Als Jack "La Bacon", wie er ihn nennt, wieder einmal belauert, gerät er völlig überraschend in ein Vorstellungsgespräch mit dem Star: Kevin sucht nämlich einen Assistenten. Dieser soll den Wahnsinnigen aufspüren, der Kevin seit Wochen belästigt ... Unterdessen versucht Karen verzweifelt, mit Lionel Schluss zu machen - ihr Mann Stan ist nämlich aus dem Gefängnis entlassen worden ...

Während Will die ersten Vorbereitungen fürs geplante Baby trifft, haben Grace und Leo ein Date - es kommt zum Kuss. Grace bittet daraufhin Will um mehr Zeit, weil ihr alles zu schnell geht, wofür der hintergangene Will Verständnis zeigt ... Als Will den Nasenhaarschneider umtauschen will, lernt er Leo kennen, der gerade das Fußmassagegerät umtauscht, das Will Grace geschenkt hatte - und Will geht ein Licht auf. Es kommt zu einem heftigen Streit zwischen Will und Grace ...

Will und Grace haben sich derart zerstritten, dass Grace wieder in ihre alte Wohnung auf der anderen Seite des Flurs gezogen ist. Karen und Jack setzen nun Himmel und Hölle in Bewegung, um die beiden wieder zusammenzubringen und überreden sie - einzeln - dazu, zur Geburtstagsparty der Adoptivtochter von Joe und Larry zu kommen. Tatsächlich erscheinen die beiden und werden bald schon in der Hüpfburg eingeschlossen, um ihren Streit beizulegen ...

Halloween rückt näher, und Grace und Will überlegen, eine Radtour zu den Kürbisfeldern zu unternehmen. Aber die beiden können sich nicht so recht aufraffen. Da steht plötzlich Leo vor der Tür - samt Mietfahrrädern und einem etwas zu klein geratenen Verehrer von Will! Kurz darauf sitzen die vier im Sattel und sind den Naturgewalten ausgesetzt. Nachdem Will vom Rad gestürzt ist, muss er mit seinem Verehrer in einem Landgasthof übernachten ...

Nachdem Karen bei Stan ausgezogen ist, wohnt sie mit Rosario erst einmal in ihrer Limousine, da Stan den Geldhahn zugedreht hat. Grace und Jack überreden sie schließlich, bei Grace einzuziehen, da kommt Rosario mit einer frohen Botschaft ... Will hat derweilen sonderbare Erlebnisse im Büro. Ein Teilhaber der Anwaltskanzlei kommt nach mehrjährigem Aufenthalt in London zurück. Doch schnell stell sich heraus, dass Mr. Stein gar nicht in London, sondern im Irrenhaus war ...

Grace geht mit Leo ins Plaza, wo die beiden ein älteres Ehepaar treffen, das Leo zu kennen scheint. Grace tappt in alle möglichen Fettnäpfchen, bis ihr Leo gesteht, dass es sich bei dem Paar um seine Eltern handelt. Und nun versucht Grace, die Situation zu retten - natürlich mit gegenteiligem Erfolg ... Will begleitet inzwischen Karen zu ihrem Dermatologen, um sich etwas Schlangengift in die Stirnfalten spritzen zu lassen. Doch das Ergebnis ist schockierend ...

Im Park treffen Grace und Leo auf die berühmte TV-Moderatorin Katie Couric, die gerade eine Massenhochzeit für ihre Show veranstaltet. Sie fragt die beiden, ob sie sich nicht auch das Ja-Wort geben möchten, worauf die beiden kurz entschlossen zustimmen. Will ist entsetzt, hatte er sich doch Graces Hochzeit ein wenig anders vorgestellt. Und so organisieren Grace und Leo eine richtige Hochzeitsfeier, bei der Grace so einiges über Leo erfährt, was ihr ganz neu ist ...

Grace ist sich nicht mehr sicher, ob es die richtige Entscheidung war, Leo zu heiraten. Obwohl Leo versucht, ihr gut zuzureden, will das ungute Gefühl nicht verschwinden. Als die beiden Katie Couric treffen, erzählt sie ihnen, dass die Hochzeit gar nicht rechtskräftig war, da der Friedensrichter keine Zulassung für New York besitzt. Jetzt ist für Grace klar: Das Schicksal wollte diese Heirat nicht! Doch dann überlegt sie es sich und willigt ein, Leon nochmal zu heiraten ...

Nachdem Karen ihre Hotelsuite räumen musste, gewährt ihr der mitfühlende Will Asyl in seiner Wohnung. Doch der Aufenthalt dauert nicht allzu lange, da sich Karen in der ganzen Wohnung breit macht und für ein ausgewachsenes Chaos sorgt. Als es Will zu viel wird, verfrachtet er Karen einfach zu Grace, deren Flitterwochen damit definitiv zu Ende sind ... Der arme Jack ist währenddessen zu Tode verängstigt. Er ist der festen Überzeugung, dass die Schwulen-Mafia hinter ihm her ist ...

Grace steht vor einem großen Dilemma: Sie hat für die Aufführung des "Nussknacker"-Balletts am Heiligabend nur zwei Karten bekommen. Und nun weiß sie nicht, mit wem sie hingehen soll: mit ihrem Ehemann Leo oder mit ihrem allerbesten Freund Will. Für Will ist Graces Unentschlossenheit auch nicht gerade einfach hinzunehmen, da er eigentlich mit Jack und Karen in Urlaub fahren wollte. Die Situation erfordert eine ungewöhnliche Lösung ...

Karen hat's voll erwischt: Sie hat sich in einen Restaurant-Besitzer verliebt, und das gleich beim ersten Date! Nach Karens Dafürhalten ist es dem Charmeur genau so gegangen wie ihr. Doch als er nach drei Tagen immer noch nicht angerufen hat, macht sich Karen auf den Weg, ihn zur Rede zu stellen. Währenddessen schließen sich Will und Jack einer schwulen Fußballmannschaft an. Doch Will ist schwer enttäuscht, hat er sich doch das Fußballspielen ganz anders vorgestellt ...

Karen überredet Will, einem Blind-Date mit ihrem Cousin Barry zuzustimmen. Nach Karens Beschreibung ist Barry ziemlich gut aussehend und sehr sexy. Umso größer ist Wills Erstaunen, als sich Barry zwar als selbstbewusster, aber extrem schlecht angezogener Mann herausstellt, der mit Mitte Dreißig erst in den Anfängen seines Coming-Outs steckt. Grace trifft sich währenddessen mit ihrer neuen Nachbarin, einer Masseurin namens Julie ...

Will und Grace stürzen sich mit voller Kraft in die neue Aufgabe, Karens Cousin Barry bei dessen Coming-Out zu unterstützen. Dabei fühlt sich Will oft an sein eigenes Coming-Out mit den zahlreichen peinlichen Situationen im Jahre 1986 erinnert ... Grace bläst derweilen Trübsal: Leo hat sich entschossen, für drei Wochen nach Afrika zu fahren, um dort die Ärmsten der Armen medizinisch zu unterstützen. Grace fühlt sich nun sehr einsam ...

Karen ist ziemlich wütend auf Jack: Er hat sich doch tatsächlich mit ihrer britischen Konkurrentin, der neuen Freundin ihres Ex-Mannes, angefreundet! Das geht für Karen entschieden zu weit ... Will und Grace möchten ihre Freundschaft zu einem befreundeten Paar wieder aufleben lassen und laden zum Spieleabend. Doch im Gegensatz zu ihren Gästen, die das Spielen ganz locker nehmen, steigern sich Will und Grace in ihr Spiel hinein - mit fatalen Folgen für den Ausgang des Abends ...

Jack macht eine freudige Begegnung: Er trifft seine Babysitterin Sissy Palmer-Ginsburg nach vielen Jahren wieder. Dies hat zur Folge, dass er plötzlich ein seltsam kindliches Verhalten an den Tag legt ... Währenddessen verbringt Grace mit Karen, Rosario, Ellen und ihrer neuen Nachbarin Julie einen Mädchenabend in Brooklyn. Doch zu vorgerückter Stunde verschlechtert sich die Stimmung: Grace und Karen kriegen sich wegen Leo in die Wolle ... Special Unit 2 - Die Monsterjäger

Am Tag der Gala des Menschenrechtskomitees hat Karens Cousin Barry seinen ersten großen Auftritt nach seiner Typveränderung. Geschniegelt und gestriegelt erscheint er auf dem glanzvollen Fest und zieht sämtliche Blicke auf sich. Besonders Will scheint von seinem neuen Erscheinungsbild angetan, was Grace auf die Idee bringt, dass er sich in Barry verliebt haben könnte. Zu dumm nur, dass ausgerechnet Jack von Karen ein Dinner mit ihrem Cousin geschenkt bekommt ...

Als der eifersüchtige Will in das Date von Jack und Barry platzt, nutzt er die Gelegenheit, seinem Schwarm Avancen zu machen. Um derartige Rivalitäten ein für allemal aus der Welt zu schaffen, bitten die beiden Streithähne Barry, sich für einen von ihnen zu entscheiden. In der Zwischenzeit hat auch Karen ihr Herz verloren - an einen Haustechniker, der sie für ein Zimmermädchen hält, weil sie Rosarios Schürze anprobiert. Aus Angst, ihn zu verscheuchen, wahrt Karen den Schein ...

Jack wird versehentlich Zeuge, wie Grace ein sexy Video für Leo dreht. Da ihre darstellerische Leistung seiner Meinung nach stark verbesserungswürdig ist, lädt er sie ein, bei ihm Schauspielunterricht zu nehmen. Will, sein Chef Mr. Stein und Karen – drei Singles wider Willen – haben in der Zwischenzeit den Club der einsamen Herzen gegründet. Es dauert nicht lange bis Will erfahren muss, dass seine beiden Leidensgenossen gar nicht so einsam sind, wie sie vorgeben …

Will hat sich viele Gedanken darüber gemacht, mit welchem Geburtstagsgeschenk er Grace die größte Freude machen könnte, und entscheidet sich schließlich dafür, Leo aus Afrika zu holen. Durch einen dummen Zufall begegnen sich die beiden jedoch schon vor Graces Geburtstag. Obwohl sie beschließen, Will nichts davon zu erzählen, um ihn nicht enttäuschen, weiß er kurz darauf Bescheid. Um wiederum Grace eine Enttäuschung zu ersparen, spielt Will ebenfalls den Ahnungslosen ...

Karen will das Leben eines einfachen Durchschnittsbürgers führen und zieht zu diesem Zweck in eine WG. Zunächst versteht sie sich blendend mit ihrer Mitbewohnerin Liz, doch dann verlieben sich die beiden in den gleichen Kerl. Will hat unterdessen ganz andere Sorgen: Die ihm wegen eines verstauchten Knöchels verschriebenen Schmerztabletten lindern nicht nur sein körperliches, sondern auch seelisches Leid. Dies führt dazu, dass er nach dem Medikament regelrecht süchtig ist ...

Als es zur Scheidung zwischen Karen und ihrem Mann kommt, vertritt Will die Interessen des Gatten. Karen hat sich im Gegenzug einen scheinbar dümmlichen Anwalt zugelegt, der kaum alt genug scheint, um den Fall zu bearbeiten. Andernorts ist Grace bemüht, adäquaten Ersatz für Karen zu finden, wobei ihre Wahl schließlich auf Jack fällt. Die neue Situation wird ziemlich kompliziert, als sie sich zwischen ihrer Freundschaft zu Jack und einem wohlhabenden Kunden entscheiden muss ...

Während des laufenden Scheidungsprozesses erhält Karen die traurige Nachricht, dass ihr Ehemann Stan verstorben ist. Auf der Trauerfeier und der anschließenden Testamentseröffnung trifft sie auf die englische Geliebte ihres Gatten ... Währenddessen steht Grace vor einer schwierigen Entscheidung: Soll sie Leo zu einem Einsatz in der Dritten Welt begleiten oder lieber Karen beistehen, die Stans letzten Willen zu erfüllen hat?

Karen will Stans Asche in die karibische See streuen. Will und Jack sind ebenfalls mit von der Partie. Grace soll indes mit Leo nach Guatemala, doch als sie erfährt, wie luxuriös es an Bord der "All You Can Eat" zugeht, möchte sie mitreisen. Gerade als Karen die Asche des Verstorbenen dem Meer anvertrauen will, taucht Stans Geliebte Lorraine auf, um ihm sein Toupet nachzuwerfen. Es kommt zum Streit zwischen den beiden Frauen - und Lorraine befördert auch noch Karen ins Wasser ...