Überraschende Neuigkeiten: Karens Gatte Stanley Walker ist am Leben! Er wurde von der Regierung in ein Schutzprogramm aufgenommen. Will versucht alles, um diese Nachricht vor Karen zu verheimlichen, denn sie lebt noch immer in dem Glauben, dass Stanley tot ist. Außerdem macht ihr gerade Malcolm Avancen … Indes kämpft Grace mit ihrem Gewissen: Sie weiß nicht, ob sie dem Werben ihrer verheirateten, alten Jugendliebe nachgeben oder ob sie ihre Moral siegen lassen soll …
Weil Rosario Karen verschwiegen hat, dass Stan immer noch am Leben ist, schmeißt sie die Putzfrau kurzerhand hinaus. Will versucht daraufhin, Karen davon zu überzeugen, dass es an der Zeit ist, bestimmte Dinge in ihrem Leben zu ändern, was jedoch auch bei ihm selbst einiges ins Rollen bringt. Indes verkündet Jack, dass er einen sehr bekannten Gast in seiner Talk-Show hat, doch der sagt plötzlich ab und Grace muss für ihn einspringen. Das hat jedoch fatale Folgen ...
Weil Will nicht schwimmen kann, erklärt sich Jack kurzerhand bereit, ihm einige Trainingsstunden zu geben, was sich aber als nicht ganz einfach erweist. In der Zwischenzeit hat Karen Grace ein Blind Date verschafft: Allerdings handelt es sich bei dem Unbekannten um einen Klavierstimmer, der auf Staten Island neben der Mülldeponie wohnt. Weil sie den Vorwurf nicht auf sich sitzen lassen will, dass sie arrogant sei, stimmt Grace schließlich sogar einem zweiten Treffen zu …
Will hat eine neue Flamme – zumindest platonisch. Es handelt sich um Clyde, einen etwas älteren Mann, den er bei seinem Essensprojekt kennengelernt hat. Zu Graces Leidwesen bringt Will seinen „Freund“ auch zum gemeinsamen Spielabend mit. Dort stellt sich dann heraus, dass Clyde und Grace mehr gemeinsam haben, als ihr eigentlich lieb ist … In der Zwischenzeit versucht Malcolm, von Jack und Stanley den Segen für seine Beziehung zu Karen zu bekommen …
Will ist mit der Vorbereitung einer Auktion für seine Wohltätigkeitsorganisation beschäftigt. Versteigert wird nicht nur Jack, sondern auch Baby Glenn, der vor Jahren in einem Loch eingeklemmt war und dessen Rettung landesweit übertragen wurde. Als Glenn jedoch mehr Geld einbringt als Jack, ist er natürlich frustriert. Doch dann bietet ein heimlicher Interessent 1500 Dollar für ihn ... Indes macht Karen Schluss mit Malcolm, was der jedoch nicht so einfach zulassen will ...
Will und Grace beschließen, übers Wochenende nach London zu fliegen. Grace traut ihren Augen nicht, als sie ausgerechnet Leo in der ersten Klasse findet. Doch als die beiden feststellen, dass sie ganz ungezwungen miteinander umgehen können, wollen sie die Freude darüber gebührend feiern - auf der Flugzeug-Toilette ... Indes versucht Jack, Karen davon zu überzeugen, dass sie Rosario wieder einstellt. Allerdings müssen sie dazu erst das neue Dienstmädchen aus dem Weg schaffen ...
Beverleys Frau Chrystal stirbt überraschend. Zur Gedenkfeier lädt der frischgebackene Witwer auch Grace und Karen ein, was jedoch fatale Folgen hat: Grace kann es nicht lassen und probiert ein Kleid der Verstorbenen an, aus dem sie allerdings nicht mehr rauskommt. Jack plant, in eine größere Wohnung zu ziehen. Will will ihm zunächst dabei helfen, doch als im Zoo zwei schwule Pinguine getrennt werden sollen, erkennt er, dass er Jack nicht so einfach ziehen lassen kann ...
Endlich kann Will Gutes tun: In seinem neuen Job bei der 'Koalition für Gerechtigkeit' gibt er Menschen Rechtsbeistand, den die sich ansonsten nicht leisten könnten. Seine ersten Mandanten sind Mieter in einem schäbigen Gebäude, dessen Besitzer sich weigert, die Renovierungskosten zu tragen. Wie sich herausstellt, ist die Vermieterin ausgerechnet Karen! Grace versucht, sich nicht mehr über ihre Mutter aufzuregen. Jack will ihr dabei helfen, eine gute Tochter zu werden ...
Weihnachten steht vor der Tür. Alle Freunde fahren zu Wills Mutter, um dort das Fest gemeinsam zu feiern. Dort angekündigt hat sich auch Wills frisch geschiedener Bruder Sam mit seinen zwei Kindern. Jack freut sich vor allem auf den Jungen, denn - wie es scheint - ist er bereits im zarten Alter von neun Jahren schwul. Wie schon vor ein paar Jahren, funkt es auch diesmal wieder zwischen Grace und Sam. Und Karen versucht sich beharrlich an dem alkoholischen Festtagsdrink ...
Die vier Freunde sind außer sich vor Freude, weil das 'Sound of Music Sing-A-Long' wieder stattfindet. Dabei singen die Zuschauer nicht nur die Lieder des Films mit, sondern verkleiden sich auch wie die Schauspieler. Dementsprechend gekleidet tauchen Grace, Karen und Jack im Kino auf. Einzig Will fehlt, denn der hat ein falsches Kino erwischt, in dem ein anderer Film gespielt wird. Dort macht er allerdings eine interessante Bekanntschaft mit einem attraktiven Mann ...
Endlich schmeißt Karen zu ihrem Geburtstag einmal eine große Party, zu der sie natürlich auch viele Prominente einlädt. Grace, Will und Jack sind ganz aus dem Häuschen, doch dann müssen sie erfahren, dass Karen schon seit zehn Jahren diese Feier veranstaltet und sie bisher einfach noch nie eingeladen hat. Und auch diesmal stehen sie nur wegen eines Versehens von Rosario auf der Gästeliste. Die drei Freunde wollen natürlich wissen, ob Karen sich vielleicht für sie schämt ...
Grace trifft zufällig auf Margot, die ihr ohne zu zögern einen Job anbietet: Sie kann eine neue Kanzlei einrichten. Begeistert nimmt Grace den Auftrag an. Als Will davon erfährt, ist er außer sich vor Wut: Er kann nicht glauben, dass Grace für eine derart korrupte Firma arbeiten will. Allerdings hat Will selbst keine reine Weste ... In der Zwischenzeit möchte Jack unbedingt wissen, was sich hinter der Tür zu dem sogenannten 'Verbotenen Raum' in Karens Penthouse verbirgt ...
Will und Grace treffen sich mit ihren alten Freunden Rob und Ellen in ihrem Lieblingsrestaurant. Die Verwunderung ist jedoch groß, als sie erfahren, dass sich die beiden getrennt haben. Besonders Grace ist betroffen, weil sie in den beiden den einzigen Grund gesehen hat, an die Institution Ehe zu glauben. Sie versucht nun alles, um Rob und Ellen wieder zusammen zu bringen. Außerdem begegnet Will in dem Restaurant seinem Ex Vince, der dort als verdeckter Ermittler arbeitet ...
Die vier Freunde fahren gemeinsam mit Elliot nach New York, um sich ein College für ihn anzusehen. Zufällig trifft Will dort auf James, den er vor vier Wochen kennengelernt hat und der ihm seitdem nicht mehr aus dem Kopf geht. Wie sich herausstellt, steckt James in großen Schwierigkeiten: Seine Freundin, die er heiraten wollte, damit er in den USA bleiben kann, hat einen Rückzieher gemacht. Kurzerhand erklärt sich Grace bereit, für sie einzuspringen und James zu heiraten ...
Die Vorbereitungen für die Hochzeit von Grace und James laufen auf Hochtouren. Der Tag verläuft jedoch etwas holprig: Nicht nur, dass Grace befürchtet, Karen könnte eine zu pompöse Hochzeit veranstalten, die künftige Braut kämpft auch noch gegen ihre immer wieder aufkommende Übelkeit. Grace stellt sich die Frage, ob sie tatsächlich James heiraten soll. Als sie schließlich den Arzt aufsucht, hält der eine äußerst interessante Überraschung für sie bereit ...
Eigentlich ist alles wunderbar: James darf aufgrund der Hochzeit mit Grace in den USA bleiben - sehr zur Freude von Will, und Grace erwartet von Leo ein Kind. Doch dann kommt alles anders: Leo will eine andere heiraten und James' Charakter lässt zu wünschen übrig
Grace hat so viel Arbeit, dass sie eine zweite Assistentin einstellen muss. Entgegen Karens Rat gibt sie der selbstbewussten Iranerin Pam den Job. Und weil sie ganz besonders tolerant gegenüber der Frau sein will, lässt sie sich gehörig von ihr auf der Nase herumtanzen. Jack will unbedingt Will seine neue Flamme vorstellen. Doch Travis schreckt scheinbar vor nichts zurück und baggert sofort Will an. Der Streit zwischen den Freunden ist damit vorprogrammiert!
Die Schwangerschaft von Grace weckt auch bei Karen unerwartete Muttergefühle, woraufhin sie sich ebenfalls ein Baby "anschaffen" will. Außerdem erhofft sie sich, mit dem Nachwuchs die Probleme in ihrer Ehe überwinden zu können. Eine passende Leihmutter hat sie schnell gefunden: Ihre Wahl fällt auf die Kosmetikfachverkäuferin Cricket ... Jacks Talkshow wird völlig neu gestaltet, und er bekommt eine extrem konservative Co-Moderatorin vor die Nase gesetzt ...
Nachdem Wills Vater George wieder zu seiner Frau zurückgekehrt ist, fahren Will und Grace zu den beiden, um die Wiedervereinigung zu feiern. Allerdings verläuft das Treffen anders als geplant und endet schließlich in einem Streit zwischen Will und seinem Vater. Tage später muss Will jedoch erfahren, dass George einen Herzinfarkt gehabt hat. Jack ist fieberhaft auf der Suche nach einem neuen Job. Bei einem Casting hat er Glück und gewinnt eine Hauptrolle in einer TV-Serie ...
Zu der Beerdigung von Wills Vater versammeln sich alle Freunde im Haus seiner Mutter. Jeder der Anwesenden kann von seiner letzten Begegnung mit George eine nette Geschichte erzählen, nur Will nicht. Er leidet wahnsinnig darunter, dass er den Streit mit seinem Vater vor dessen Tod nicht beilegen konnte. Damit er nie wieder einen derartigen Fehler macht, erklärt er kurzerhand seinem Ex-Freund Vince, wie sehr er ihn vermisst. Dessen Reaktion fällt äußerst überraschend aus ...
Die Geburt des Babys rückt immer näher, und Grace bekommt allmählich Panik. Will unterstützt sie zwar bei den Geburtsvorbereitungskursen, dennoch hat sie Angst, dass sie allein dastehen wird, wenn das Baby erst einmal da ist ... Karen ist auf Jacks Hilfe angewiesen: Sie hat sich entschieden, sich von Stanley zu trennen und würde gern Jacks Meinung dazu erfahren. Der ist jedoch mit seiner neuen TV-Serie beschäftigt ...
Will gibt Grace das Versprechen, dass sie das Kind zusammen aufziehen. Indes findet Vince ein Haus, das er gemeinsam mit Will kaufen will. Der ist von der Idee begeistert, doch als er Vince offenbart, dass er dort mit Grace und dem Kind einziehen will, ist Vince völlig schockiert. Will trifft daraufhin eine schwere Entscheidung. Zur gleichen Zeit erfährt Grace, dass Leo seine Hochzeit abgeblasen hat. Sie will sofort zu ihm fliegen, um das Kind mit ihm aufzuziehen - ohne Will!
Gerade als sich Will und Grace nun doch für das gemeinsame Großziehen des Kindes von Leo entschieden haben, taucht der unerwartet auf. Wie schon einmal vor einigen Jahren entscheidet sich Grace auch diesmal gegen Will und für Leo und zieht mit ihm nach Rom. Zwei Jahre herrscht zwischen den beiden Funkstille, und Will lebt mittlerweile mit Vince und dem kleinen Ben zusammen. Doch für Wills Geburtstag haben sich Karen und Jack eine besondere Überraschung ausgedacht ...
Will und Grace haben zwar wieder zusammengefunden, merken jedoch rasch, dass es nicht mehr so wie früher ist; sie verlieren sich erneut aus den Augen. Viele Jahre später lernen sich zufällig Ben und Graces Tochter Lila auf dem College kennen und lieben … Jack hat das Angebot von Beverley angenommen und spielt nun seinen Lustknaben. Doch plötzlich wird Beverley auf seinem Balkon von einer Windböe erfasst und stirbt – ausgerechnet Jack ist der Alleinerbe seines Vermögens …