Staffel 9

Nach Graces Scheidung zieht sie wieder bei ihrem besten Freund Will ein. Obwohl es privat gerade nicht so gut läuft, bekommt sie einen prestigeträchtigen Auftrag vom Weißen Haus. Ihre Assistentin Karen hat ihre guten Kontakte spielen lassen. Will darf davon natürlich nichts erfahren, sind sie doch in politischen Fragen unterschiedlicher Meinung.

Eigentlich wollten Will und Jack einen vergnüglichen Abend in einem Club verbringen. Die Stimmung sinkt aber rapide auf den Gefrierpunkt, als Jack sein Alter zu spüren bekommt: Er von einem jungen Kerl „Daddy“ genannt. Will hingegen hat mehr Glück, er schleppt einen knackigen 23-Jährigen ab. Doch dann muss er feststellen, dass sie so gar keine Gemeinsamkeiten haben. Unterdessen bekommen sich Grace und Karen wegen einer Gehaltserhöhung in die Haare. Der böse Streit endet in einer Dusche.

Grace hat einen Termin beim Frauenarzt. der zum Schreck aller im Krankenhaus endet. Es musste eine Not-Biopsie an ihrer linken Brust vorgenommen werden. Als ihr die Krankenschwester mitteilt, dass ihr Notfallkontakt vor der Tür wartet, ist sie in freudiger Erwartung. Doch dann betritt ihr Ex-Mann Leo den Raum. Schon kurze Zeit später kommt es zu einem Streit zwischen den beiden.

Da staunt Jack nicht schlecht, als eines Tages Skip, ein 12-jähriger Junge vor der Tür steht. Skip ist Elliots Sohn und somit Jacks Enkel. Skip soll von seinen Eltern in ein Camp gesteckt werden. Natürlich müssen Will und Opa Jack da eingreifen. Unterdessen versucht Karen Grace dazu zu bringen, wieder mehr auszugehen und sich auf Männer einzulassen.

Will bekommt die einmalige Chance, Seniorpartner in seiner Anwaltskanzlei zu werden. Dann wird ihm aber klar, dass Anwalt gar nicht sein Traumjob ist. Inzwischen muss sich Grace mit dem eingebildeten Eli Wolff herumschlagen. Sie soll seine hippen Hotels neu ausstatten. Und Jack gibt sein Glück an Theodore weiter. Für einen Dollar hat er diesem ein Rubbellos gekauft, das $ 2.000 gewinnt. Doch Theodore will Jack nichts von seinem Gewinn abtreten.

Nachdem Will seinen Job aufgegeben hat, ist er nun bei Grace’ Geschäft eingestiegen. Doch schon bald kommt es zu Unstimmigkeiten. Will hat, ohne Grace zu fragen, die Nachbarräume angemietet. Außerdem muss die Grundsatzfrage geklärt werden: Arbeitet er „für“ oder „mit“ Grace. Und Karen und Jack gehen auf die Beerdigung von Rosario. Dabei lernt Jack eine neue Seite von Karen kennen, die ihm gar nicht gefällt.

Will, Grace, Jack und Karen wollen dieses Jahr das Fest der Liebe in einem besonderen Restaurant feiern. Nachdem sie allerdings immer wieder vertröstet werden, geben sie das Warten auf ihren Tisch auf und begeben sich stattdessen auf der Suche nach einer Toilette in einen Laden, der historische Führungen anbietet. Um sich erleichtern zu können, müssen die vier an einer dieser Führungen teilnehmen. Und ehe sie sichs versehen, befinden sich die Freunde im Jahr 1912.

Bei einem Brotback-Kurs lernen Will und Grace, den „Brotbackmeister“ Jackson Boudreaux kennen. Jackson macht auf beide einen bleibenden Eindruck. Will und Grace ahnen nicht, dass der andere ebenfalls mit Jackson ausgeht. Inzwischen leiden Jack und Karen unter einem immer wieder kehrenden Ohrwurm. Bis sie beginnnen aus dem Nähkästchen über diverse Bettgeschichte von Will und Grace zu plaudern. Plötzlich ist der Ohrwurm weg.

Die Tochter von Joe und Larry ist ausgezogen. Die beiden leiden sehr darunter. Deshalb will Grace eine gute Tat tun und gibt Larry einen Job. Nur Will erzählt sich zunächst nichts davon. Der fühlt sich natürlich übergangen, ist aber schon bald von Larry begeistert, da sich dieser immer auf seine Seite schlägt. Aber schon bald wird Larry von Grace wieder entlassen. Die waren Hintergründe will Grace Will nicht erzählen.

Will wird von seinem Ex-Freund Vince zu dessen Hochzeit eingeladen. Natürlich sollen Grace, Jack und Karen ihn dorthin begleiten. Will hat nämlich einen Plan und will eine große Szene veranstalten, um sich an Vince zu rächen. Inzwischen macht Jack eine interessante Bekanntschaft.

Will und Grace haben eine neue Geschäftsidee: Sie wollen ihre neue Bettwäschekollektion im Fernsehen verkaufen. In der Zwischenzeit sorgt Jacks neuer Lover für Aufregung. Er hatte noch kein Coming-out und auch seine Frau ist noch völlig ahnungslos.

Grace hat einen Mann kennengelernt, den sie auch ein paar Mal trifft. Aber schon nach kurzer Zeit macht James wieder Schluss. Darüber ist Grace sehr betrübt, doch dann läuft ihr ein äußerst attraktiver junger Mann über den Weg. Wie sich später herausstellt, ist es der Sohn ihrer kurzen Affäre. Dem nicht genug, tauch auch noch der Großvater auf, der ihr Professor am College war. Grace ist mit der Situation heillos überfordert.

Schon immer waren Babypartys für Grace ein Gräuel. Nun wird sie von Ellen zu einer solchen eingeladen. Um dort nicht alleine hingehen zu müssen, nimmt sie Will mit. Und Jack ist ganz aus dem Häuschen. Er hat eine Nebenrolle an der Seite von Jennifer Lopez in der Serie „Shades of Blue“ ergattert. Da stört es ihn gar nicht, dass er nur eine Leiche spielen soll.

Will trifft auf seinen Ex-Freund Michael. Sofort ist Will wieder Feuer und Flamme und geht eine Beziehung mit Michael ein. Obwohl Jack ihm davon abrät. Inzwischen haben Grace und Karen Probleme mit einer Bäckerei, die sich weigert einen Kuchen für den Präsidenten zu backen.

Grace will den Geburtstag ihrer verstorbenen Mutter feiern. Als Unterstützung kommt Will mit und begleitet sie zu ihrem Elternhaus. Unterdessen ist Jack todunglücklich, als seine Beziehung mit Drew in die Brüche geht. Als er Karen besucht, um sich von ihr wieder aufmuntern zu lassen, kippt es jedoch ins Gegenteil. Als er hinter die Fassade ihrer Ehe blickt – ist sein Glaube an die ewige Liebe völlig zerstört.

Graces Vater Martin und Wills Mutter Marilyn entdecken zum Leidwesen ihrer Kinder, dass sie eine Gemeinsamkeit haben. Währenddessen lenkt sich Jack mit einer Neueroberung von seinem Liebeskummer ab. Und Karen muss eine schwere Entscheidung treffen.