Jules findet das Leben als alleinerziehende Mutter eines Teenagers, die frisch geschieden ist und die 40 überschritten hat, ausgesprochen schwierig. Für sie ist klar: Männer mit 40 oder 50 - wie ihr Nachbar Grayson - haben unendlich viele Chancen bei den Frauen, besonders bei jungen Mädchen, während es bei Frauen ihres Alters ganz anders aussieht. Schließlich willigt sie ein, mit ihrer Freundin Laurie in eine Bar zu gehen - mit überraschenden Folgen ...
Als sich Bobby, Ellie und Andy bei einem gemeinsamen morgendlichen Kaffee in Jules' Haus gegenseitig mit Geschichten aus ihrer wilden Jugend übertrumpfen, fühlt sich Jules grauenvoll. Ihr wird plötzlich klar, dass sie keine wilden Geschichten erlebt hat, als sie in den 20ern war - schließlich hatte sie ein Kleinkind zu versorgen. Sie beschließt, die Zeit nachzuholen und zieht mit Laurie die ganze Nacht um die Häuser. Das Resultat dieser folgenreichen Nacht: eine Muskelzerrung.
Mit Fug und Recht kann Jules von sich behaupten, Travis allein großgezogen zu haben. Ex-Mann Bobby war die meiste Zeit mit seiner Band auf Achse. Sofort zur Stelle zu sein, wenn der Hut brennt, ist Jules so fast ins Blut übergegangen. In gewisser Weise genießt sie es sogar, gebraucht zu werden. Als Jules ihrer süßen Bar-Bekanntschaft Josh näher kommen will, droht ihr dieser Wesenszug jedoch zum Verhängnis zu werden.
Seit ihrer ersten Begegnung ist Jules' Verhältnis zu ihrem Nachbar Grayson geprägt von einer innigen Hassliebe zueinander. Ein neuer Gipfelpunkt an Gehässigkeiten scheint erreicht zu sein, als Grayson ein aufrichtig gemeintes Kompliment von Jules schlichtweg ignoriert. Als er gerade vom Training heimkommt, rutscht Jules versehentlich heraus, wie gut Grayson eigentlich aussieht. Jules erwartet sich von ihm ein mindestens ebenso dickes Lob. Um das zu erheischen, ist ihr jedes Mittel recht.
ules' Assistentin Laurie hat ein kleines Laster: Sie verzettelt sich gern. Zu Geschäftsterminen erscheint sie mit Vorliebe zu spät und mitunter in unpassendem Outfit. Lauries eher nachlässige Arbeitsfassung hindert Jules jedoch nicht daran, ihr mehr Verantwortung zu übertragen. Als Jules klar wird, dass sie den Tag lieber in Gesellschaft ihres Freundes als mit beruflichen Verpflichtungen verbringen will, lässt sie Laurie kurzentschlossen ins kalte Wasser springen.
Jules stößt den um vieles jüngeren Josh vor den Kopf. Als er nach Nächten voller Leidenschaft aus ganzem Herzen Jules seine Liebe gesteht, gibt sie ihm vehement zu verstehen, dass sie keine tieferen Gefühle für ihn hegt und ihre Liebe nur für ein Strohfeuer hält. Obwohl Jules die darauf folgende Trennung erleichtert zur Kenntnis nimmt, fällt es ihr dennoch schwer, einen endgültigen Schlussstrich unter die Affäre zu ziehen.
Jules ist frustriert, weil keiner ihrer Freunde an ihrem freien Abend Zeit für sie hat. Um dennoch Spaß zu haben, lässt sie sich von einem Mann, der fast ihr Vater sein könnte, ausführen und wird dabei unglücklicherweise von Grayson überrascht. Als Grayson daraufhin wettet, dass Jules es nicht schafft, auch nur einen Tag ganz allein zu verbringen, unternimmt Jules alles, ihren spöttelnden Nachbarn lügen zu strafen.
Jules wird gefühlte 34. Ein Grund zur Freude, würden sich ihre besten Freundinnen Ellie und Laurie nicht ständig in den Haaren liegen und Jules ein Mann an ihrer Seite fehlen. Zu dritt machen sie sich auf den Weg in ein Luxus-Resort, um gemeinsam Jules' Geburtstag zu feiern. Der Trip artet in ein Fiasko aus, als Jules ebendort ausgerechnet ihrer Erzfeindin Shana begegnet.
An Thanksgiving gibt Jules ihre erste große Party nach der Scheidung. Bobby und Grayson müssen feststellen, dass sie dieselbe Frau begehren - Jules. Diese hält indes einen Vortrag über Geburtenkontrolle und scheint damit Travis Date mit seiner Freundin Kylie empfindlich zu stören.
Jules steht ein Date mit einem äußerst attraktiven Jeans-Model bevor. Doch sie zeigt ebenso Interesse an einem Klienten, der besonders durch sein unausstehliches Verhalten ins Auge sticht. Unterdessen versucht sich Bobby mit Grayson zu verbünden, während Ellie sich durchringt, Andy deren gemeinsames Baby für einen Tag zu überlassen.
Trotz dem Ruf der Unerbittlichkeit, welcher Dr. Amy Evans, der besten Dermatologin der Stadt vorauseilt, möchten sich Jules und Ellie dem erniedrigenden Prozedere stellen, um eine Botox-Behandlung zu erhalten. Als Jules jedoch erfährt, dass Dr. Amy Evans Interesse an Bobby zeigt, nimmt sie Abstand von ihrem unterwürfigen Verhalten und entscheidet sich dazu, der Ärztin die Stirn zu bieten. Unterdessen nimmt Andy Travis unter seine Fittiche, um diesem Tipps über den Umgang mit Frauen zu geben.
Zwischen Jules und Jeff laufen die Dinge hervorragend. Jules möchte Jeff nun dem ultimativen Beziehungs-Test unterziehen - einem Dinner mit Ellie und Andy. Obwohl Jeff diese Prüfung mit Auszeichnung besteht, gerät Jules ob der drohenden Nähe in Panik. Und auch Bobby und Grayson beobachten die Entwicklungen mit argwöhnischem Auge.
Nach ihrer Trennung von Jeff sucht Jules Bobbys tröstende Schulter. Als die beiden in einen leidenschaftlichen Kuss versinken, stellt sich die Frage, ob dieser tatsächlich so bedeutungslos war, wie Jules und Bobby vielleicht gerne annehmen würden. Unterdessen plant Travis eine gemeinsame Nacht mit seiner Freundin Kylie. Doch Travis unterläuft ein folgenschwerer Fehler.
Ellie entschließt sich, Tennisstunden zu nehmen. Dass der Tennislehrer ausnehmend attraktiv ist, scheint der wahre Beweggrund für diese sportliche Leidenschaft zu sein. Doch Ellie begeht einen Fehler: Sie zeigt Jules das Foto des Instrukteurs. Unterdessen kümmern sich Andy und Grayson um Bobby, der nach einer klaren Aussage seiner Ex-Frau am Boden zerstört ist.
Jules verpflichtet Bobby, in Erziehungsbelangen kooperativer zu sein. Als Travis kurz darauf eine Party besuchen will, wo auch Alkohol konsumiert wird, geraten Jules und Bobby jedoch umgehend aneinander. Indes hat sich Smith zum Valentinstag angesagt, und Laurie muss erfahren, dass sie bei dieser Gelegenheit auch Smiths Vater kennenlernen wird.
Laurie hat eine wichtige Entscheidung getroffen. Sie möchte eine Eigentumswohnung erwerben. Das geeignete Objekt ist bereits gefunden, doch es bleibt ein Problem, das es zu lösen gilt: Julie ist auf sich alleine gestellt nicht kreditwürdig und benötigt deshalb eine weitere Person, die ihre Unterschrift unter den Darlehensvertrag setzt.
Andy kauft Laurie ihr Motorrad ab, obwohl er nicht wirklich fahren kann, und Ellie ist natürlich nicht begeistert. Der Streit artet aus und Jules bekommt es mit der Angst zu tun. Sie versucht verzweifelt, zu vermitteln. Ohne Ergebnis. Grayson behauptet, Männer und Frauen können nicht einfach so befreundet sein. Die Männer würden immer mit den Frauen schlafen wollen. Jules versucht, ihm das Gegenteil zu beweisen. Tom, der hilfsbereite Nachbar von Jules, ist Grayson viel zu hilfsbereit. Ist er etwa eifersüchtig? Bobby geht mit Travis fischen. Der kann nicht verstehen, was Bobby an der Sache findet.
Können Menschen sich ändern? Ellie glaubt das nicht. Jules blabbert am Telefon und hat deshalb einen Autounfall. Daraufhin beschließt sie, einen Monat lang keinen Wein zu trinken. Plötzlich hat sie viel mehr Energie und ihre Freunde können nicht mithalten. Außerdem gehört für alle ein Glas Wein einfach dazu. Bobby schafft sich einen riesigen Hund an, damit er Gesellschaft hat, wenn Travis im College ist. Andy kommt mit dem Hund nicht zurecht.
Jules hat sich ein Luxus-Badezimmer bauen lassen und quartiert sich dort ein, weil sie es einfach so toll findet. Grayson steht auf seine neue Freundin Sara und führt sich plötzlich höchst seltsam auf. Jules erklärt ihm, dass er auf die Art Sara vertreiben wird. Wenn er zum Traummann wird - wird Jules dann eifersüchtig sein? Jules versucht, sich weniger in das Leben ihrer Mitmenschen einzumischen. Sheryl Crow und Josh Hopkins singen ein Duett!
Kylie hat mit Travis Schluss gemacht, der sich natürlich bei Jules ausheult. Doch als Jules zufällig Kylie trifft, erzählt die ihr, dass Travis sie betrogen hätte. Das führt zu einem Familiengespräch, das wiederum zur Verunsicherung von Jules führt. War es ihr Fehler, dass sogar Jeff anfangs mehrgleisig fuhr? Sara will von Ellie wissen, ob sie sich wegen Jules Sorgen machen muss. Ellie drückt sich nicht vernünftig aus und Sara wird hellhörig. Andy ist unsicher, weil er keine Gemeinsamkeiten mit seinem Sohn entdecken kann.
Smith ist wieder in der Stadt und zu ihrem Entsetzen merkt Laurie, dass sie ihn plötzlich nicht mehr sexy findet. Jules macht ihr klar, dass ihr lediglich das Drama fehlt, dass sie einfach dramasüchtig ist. Smith will von Bobby wissen, wie er Laurie halten kann. Travis wurde an zwei Colleges angenommen und hat nun die Wahl zwischen einem, das in der Nähe ist und einem, das 20 Stunden entfernt ist. Jules wäre es natürlich lieber, er wäre in der Nähe. Andy hat das Gefühl, keinen persönlichen Freiraum zu haben. Grayson und Nachbar Tom raten ihm dazu, sich mitten in der Nacht seine persönliche Stunde zu nehmen und herumzuspinnen. Bald trifft sich die ganze Nachbarschaft nachts.
Nach den Ereignissen am Ende der letzten Sendung beschließen Jules und Grayson, friends with benefits zu sein. Ellie ist die einzige, die sie in ihre Pläne einweihen. Es dauert nicht lange, da will Jules natürlich eine richtige Beziehung.... Andy heuert für 3 Tage die Woche eine Nanny an. Ellie spielt der Nanny vor, dass sie einen Job hat, doch Laurie macht ihr einen Strich durch Rechnung. Andy ist sauer, denn er hat die Nanny für sich angeheuert, damit er mehr Zeit mit Ellie alleine verbringen kann. Bobby und Travis versuchen, Geld zu gewinnen, was sehr zeitaufwändig ist...
Die High School Abschlussfeier steht bevor und Jules will mit Hilfe ihrer Freunde für Travis natürlich ein Riesending daraus machen. Bobby hat wie üblich eine völlig absurde Idee nach der anderen. Laurie hat sich extra ein passendes Kleid gekauft und einen Kurztrip mit Smith sausen lassen. Jetzt ist sie sauer, weil Jules ihre Anwesenheit nicht für sonderlich wichtig hält und legt sich frustriert wieder mit Ellie an. Grayson und Jules versuchen weiterhin, ihre Beziehung geheimzuhalten.
Jules und Grayson sagen endlich allen Bescheid - aber sie vergessen Bobby. Ausgerechnet Bobby, der jetzt der einzige Single ist. Alle wollen es ihm natürlich so schonend wie möglich beibringen und versuchen, sich etwas einfallen zu lassen. Bei Kylie und Travis hängt der Haussegen schief. Es ist an der Zeit, dass er lernt, wie er in solchen Zeiten am besten mit Kylie umgeht. Laurie nimmt Travis unter ihre Fittiche und zeigt ihm diverse Techniken.