Joey und Pacey kommen nach einem dreimonatigen Segeltörn nach Capeside zurück. Sie beschließen, sich für 24 Stunden nicht zu sehen. Pacey kehrt in die Wohnung seines Bruders zurück. Doch dort kann er nicht länger wohnen, da seine ältere Schwester Gretchen die Couch okkupiert hat. Auch Joey kann nicht in ihr altes Zimmer zurück. Die Pension geht inzwischen so gut, dass alle Räume vermietet sind. So treffen sich Joey und Pacey früher als abgemacht wieder.
Pacey hat große Probleme in der Schule. Sein Abschluss ist gefährdet. Als Joey davon erfährt, verspricht sie, ihm zu helfen. Zumindest Paceys Wohnungsproblem scheint gelöst zu sein. Seine Schwester will mit ihm gemeinsam ein heruntergekommenes Strandhäuschen mieten. Joey nimmt inzwischen einen Job im noblen Capeside Yacht Club an. Dort lernt sie den nervigen Drue Valentine kennen.
Pacey und Jen brechen zu einer Segeltour auf. Zu Hause erfahren ihre Freunde von einem aufziehenden Sturm. Da der Hafenmeister nicht auf die brodelnde See hinausfahren möchte, starten Dawson und Joey selbst eine Rettungsaktion. Der arrogant-fiese Drue Valentin ist neu an der Schule. Mit Schrecken erkennt Jen in ihm einen Bekannten aus ihrer wilden New Yorker Zeit.
Allmählich wird es für Dawson und seine Freunde Zeit, sich um ihre weitere Ausbildung zu kümmern. Alle machen sich Gedanken, welche Wahl sie treffen sollen und ob sie auf ihren Wunschcolleges auch aufgenommen werden. Nur Jen geht die Sache locker an. Mehr Sorgen hingegen bereitet ihr Drue, der sich kräftig in ihr Leben einmischt.
Dawsons Mutter Gale ist zur Überraschung aller schwanger. Statt sie zu unterstützen, gibt sich Dawson feindselig ob dieser Neuigkeit. Jack trainiert eine Kinderfußballmannschaft. Um sich den Avancen der Schwester eines seiner Schützlinge zu erwehren, outet sich Jack. Bereits beim nächsten Training erscheinen einige Kinder nicht mehr.
Andies Freude über ihre Aufnahme in Harvard hält sich überraschenderweise in Grenzen. Um sich von ihren Problemen abzulenken nimmt sie auf einer Feier heimlich eine von Jens Ecstacy-Pillen. Die Nebenwirkungen sind katastrophal für Andie. Ihr Medikament Nardil führt in Kombination mit der Droge zu einem lebensbedrohenden Zusammenbruch.
Joey benötigt für ihre Studienplatzbewerbung ein persönliches Schreiben des Menschen, der sie am besten kennt. Nach langem Überlegen entscheidet sie sich für Dawson. Pacey ist tief gekränkt. Jen hat große Probleme, weil Andie die verhängnisvolle Ecstacy-Pille von ihrem Vorrat hatte. Andie nimmt inzwischen den Vorschlag an, ein halbes Jahr zu ihrer Tante nach Italien zu fahren. Zu ihrem Abschied redet sie ihren Freunden ins Gewissen, sich endlich wieder zu vertragen.
Im Schwimmbecken der Schule schwimmt das Segelboot von Direktor Peskin. Dieser findet die Aktion nicht zum Lachen und will die Schuldigen ausforschen. Dawson, Pacey und Jack können sich mit wasserdichten Alibis von Direktor Peskins Verdacht rein waschen. Als nächstes gerät Drue in große Bedrängnis. Er wird zum Sündenbock gestempelt, trägt diese Bürde zwar schuldlos, aber mit Humor.
Joey fiebert einer wichtigen Veranstaltung für College-Bewerber entgegen. Ausgerechnet Pacey knüpft mit seinem lockeren Humor Kontakte zu den wichtigen Personen, während Joey wie gelähmt daneben steht. Ein Streit ist die Folge. Jack und Grandma machen sich Sorgen um Jen, die sich nicht um ihre College-Bewerbung kümmert. Hinter Jens Rücken nehmen die beiden die Aufgabe selbst in die Hand. Dawson erhofft sich bei seiner Bewerbung Unterstützung von Mr. Brooks, den er bewundert.
Jen schleppt Jack zu einem Treffen von homo- und heterosexuellen Jugendlichen. Jack fühlt sich dort überhaupt nicht wohl und findet den Wortführer Tobey besonders unsympathisch. Joey leitet in Bessies und Bodies Abwesenheit die Pension. Nebenbei muss sie sich um den kleinen Alexander kümmern und auch noch für eine Prüfung lernen. Vollkommen überfordert wirft sie Pacey aus dem Haus. Die Zusammenarbeit mit Mr. Brooks ermutigt Dawson, Gretchen seine Gefühle zu gestehen.
Dawson gesteht, in Gretchen verliebt zu sein. Pacey gefällt dies gar nicht. Lieber versucht er, seine Schwester anderweitig zu verkuppeln. Joey und Drue werden bei Aufräumarbeiten im Yachtclub in einem Lagerraum eingesperrt. Die Errettung in Form eines Putztrupps ist erst nach dem Wochenende zu erwarten. Nach der ersten mühsamen Nacht entdeckt Joey ein funktionstüchtiges Handy bei Drue.
Pacey hat Geburtstag und will diesen unter gar keinen Umständen feiern. Joey kann ihm diesen Gefallen nicht tun. Auf Wunsch seiner Familie musste sie eine Überraschungsparty organisieren. Wie gewohnt wird das Fest zu einem Desaster. Pacey wird zunächst von seinen Verwandten ignoriert und dann runtergemacht. Zornig verlässt er die Gesellschaft.
Dawson muss erkennen, dass sich seine Minderjährigkeit im Umgang mit Gretchen als problematisch erweist. Jack wird von Tobey für ein soziales Projekt eingespannt. Als ihm klar wird, dass Tobey sich mehr für ihn persönlich und nicht so sehr für seine Mitarbeit interessiert, steckt er die Grenzen deutlich ab. Mr. Brooks nimmt seine Medikamente nicht ein. Kurz darauf findet Dawson den alten Mann bewusstlos am Boden liegen.
Die Abschlussklasse der High School fährt auf Skilager. Drue organisiert gemeinsame Zimmer für Joey und Pacey, Jen und Jack und sich und Anna. Die eingeschmuggelte Anna zeigt dabei mehr Interesse für Pacey als für ihren Begleiter Drue. Dawson ist inzwischen zu Hause bei Mr. Brooks geblieben. Die Ärzte fordern von ihm die Entscheidung, ob die lebenserhaltenenden Geräte von Mr. Brooks abgeschaltet werden sollen.
Durch eine kleine Boshaftigkeit Drues verpassen Joey und Pacey die Rückfahrt vom Skilager. Inzwischen wird Jen für ihren übermäßigen Alkoholgenuss bestraft und muss den Psychologen Tom Frost aufsuchen. Dawson hat mit dem Tod von Mr. Brooks zu kämpfen. In seiner Trauer erhält er Beistand von Jens Grandma und Gretchen.
Gretchen muss für Pacey das Haus räumen, damit er und Joey sturmfreie Bude haben. In der Hoffnung bei Dawson übernachten zu können, macht sich Gretchen auf dem Weg zu ihm. Romantische Gefühle stellen sich jedoch nicht ein, da Dawson in Gedanken ständig bei Joey ist. Jen stachelt Jack dazu an, mehr über ihren Psychiater Tom Frost in Erfahrung zu bringen. Dieser erwischt die beiden beim Spionieren.
Joey hat einen Studienplatz am renommierten Worthington College bekommen. Die Freude wehrt nur kurz. Trotz Stipendien ist ein Betrag von 15 000 Dollar zu bezahlen. Joey kann diese Summe nicht auftreiben. Als Dawson davon erfährt, will er ihr mit dem Geld aus Mr. Burns Erbe aushelfen. Inzwischen versucht Jen in ihrer Therapie zu ergründen, woher der Hass auf ihre Eltern und im Speziellen auf ihren Vater kommt.
Dawson entschließt sich spontan dazu, mit Gretchen eine Fahrt ins Blaue zu unternehmen. Ihre Abenteuerlust wird bald von einem platten Reifen gebremst. Jen und Joey fahren inzwischen nach New York. Dort will Jen ihren Vater treffen, um ihre Vergangenheit aufzuarbeiten. Pacey und Drue müssen zwecks Nachhilfestunden und Prüfungen nachsitzen. Sie schwänzen jedoch lieber und betrinken sich nach Leibeskräften.
Nach mehreren Fehlalarmen bringt Dawsons Mutter ein gesundes Mädchen zur Welt. Die Freude über die kleine Lilian ist groß. Inzwischen glaubt Joey schwanger zu sein. Vergeblich versucht sie Pacey zu erreichen. Gretchen ist in Boston auf der Suche nach einer Arbeitsstelle. Dawson sieht traurig dem nun absehbaren Ende seiner Beziehung mit ihr entgegen.
Der große Abschlussball steht vor der Tür. Spannungen machen sich breit und es kommt zu einem Zerwürfnis zwischen Joey und Pacey. Dawson bekommt Ärger mit Gretchen, da er sich aufopfernd um Joey kümmert. Jen hingegen steht volltrunken an der Reling des Partybootes und will sich in die Fluten stürzen. Drue hat alle Hände voll zu tun, sie wieder zur Besinnung zu bringen.
Dawson versöhnt sich mit Gretchen und beschließt, sie nach Boston zu begleiten. Gretchen überdenkt die Lage noch einmal und verlässt Capeside ohne ihn. Jens Grandma will das Haus verkaufen, um die Bostoner Privatuniversität für ihre Enkelin zu bezahlen. Unter der Bedingung, dass ihre Großmutter sie begleitet, stimmt Jen dem Vorschlag zu. Die extrem unterschiedlichen Wege und Welten, die nun vor ihnen liegen, bestärken Pacey in seiner Entscheidung, sich endgültig von Joey zu trennen.
Kurz vor der Prüfung, die Paceys Schulabschluss sichern soll, flippt er aus und sucht das Weite. Seine Freunde bereiten sich indes auf die Zeugnisverteilung vor. Andie kommt aus Italien zu Besuch, um mit ihren Freunden zu feiern. Als einzige erfährt sie, dass Pacey doch noch seine Prüfung bestanden hat. Während Joey eine ergreifende Rede hält, geht die Sprinkleranlage an und die Zeremonie endet in einem fröhlichen Chaos.
Es herrscht allgemeine Aufbruchsstimmung. Jen und ihre Großmutter warten auf die Möbelpacker, um nach Boston zu ziehen. Dawson will am nächsten Tag nach Los Angeles gehen. Ein letztes Mal verbringen die Freunde einen gemeinsamen Abend. Endlich kommt es auch zu einem langen und endgültigen Abschiedsgespräch zwischen Dawson und Joey, das mit einem Kuss endet.