Staffel 5

Rory ist mit Dean im Bett gelandet und muss nun eine Moralpredigt ihrer Mutter über sich ergehen lassen, weil Dean verheiratet ist. Daraufhin schaltet Rory auf stur und weigert sich, auch nur ein Wort mir ihrer Mutter zu wechseln. Da kommt ihr ein Angebot ihrer Großmutter gerade recht: Emily will die durch die Trennung von Richard gewonnene Freiheit genießen und den Sommer über gemeinsam mit Rory durch Europa reisen. Dean verhält sich derweil ziemlich kindisch und behandelt die ahnungslose Lindsay so, als hätte sie ihn enttäuscht. Völlig verzweifelt versucht Lindsay daraufhin alles, um Deans Liebe zurückzugewinnen, doch er bleibt für sie ein verschlossenes Buch. Ebenso kindisch ist das Verhalten von Lorelai, die nach einer heftigen Knutscherei mit Luke nun nicht weiß, ob sie mit ihm zusammen ist oder nicht. Am Telefon einigen sich die beiden schließlich darauf, es miteinander zu versuchen. Dann ereilt Luke jedoch ein Hilferuf seiner Schwester aus Maine, und die beiden Frischverliebten müssen ihr vereinbartes Treffen bis auf weiteres verschieben.

Rory und Emily verbringen unterdessen eine schöne Zeit in Europa. Vor allem Emily genießt nach der Trennung von Richard die Reise sehr und erfreut sich an den vielen Komplimenten fremder Männer. Zwischen Rory und Lorelai herrscht dagegen noch immer eisiges Schweigen. Dann wendet sich Rory jedoch mit einer Bitte an ihre Mutter: Sie soll Dean einen Brief übergeben, den Rory nicht schicken will, damit Lindsay nichts davon mitbekommt. Die Mühe war allerdings umsonst, denn Lindsay findet den Brief trotzdem und schmeißt Dean in hohem Bogen raus. Als Rory wenig später wieder im Lande ist, kommt es zu einer unangenehmen Begegnung zwischen ihr und Lindsays Mutter Theresa. Völlig verwirrt will Rory daraufhin mit Dean reden, doch der wendet sich von ihr ab. Unterdessen hat Luke seiner Schwester und ihrem Mann T.J. auf dem Mittelaltermarkt ausgeholfen, nachdem die beiden einen Unfall hatten. Nach sieben Wochen kehrt er nun endlich nach Stars Hollow und zu seiner geliebten Lorelai zurück, doch zu einem Treffen kommt es auch jetzt nicht...

Endlich haben Luke und Lorelai Zeit für ihr erstes offizielles Date und landen nach einem romantischen Restaurantbesuch in Lukes Wohnung. Am nächsten Morgen braucht Lorelai dringend eine Tasse Kaffee, doch Luke hat keinen im Haus. Nur mit Lukes Karohemd bekleidet geht Lorelai deshalb ins Diner - und sorgt so dafür, dass ihre aufkeimende Liebe zum interessantesten Gesprächsthema der Woche avanciert. Taylor will sogar darüber abstimmen lassen, ob eine Beziehung zwischen Luke und Lorelai überhaupt statthaft ist. Richard und Emily leben nach wie vor getrennt, und zwischen ihnen herrscht eisiges Schweigen. Als Emily eines Abends jedoch bemerkt, dass Richard das Haus noch einmal verlässt, lässt ihr das einfach keine Ruhe. In Yale halten Rory und Paris unterdessen Totenwache für Paris' kürzlich verstorbenen Liebhaber Professor Asher Flemming. Dabei kommt Rory plötzlich der Gedanke, dass sie mit Dean noch etwas zu klären hat. Sie lässt alles stehen und liegen und macht sich auf den Weg nach Stars Hollow...

Rory will ihr Verhältnis mit Dean klären, doch das erweist sich als unmöglich, da Dean wieder bei seiner Mutter wohnt und diese die beiden wie Kinder behandelt. Zudem reagiert Dean tatsächlich äußerst kindisch, und Rory kommen Zweifel, ob ihre Beziehung eine Zukunft hat. Nach einer heftigen Auseinandersetzung trennen sich die beiden schließlich im Streit. Kurz darauf versöhnen sie sich jedoch wieder, und Rory stellt die alles entscheidende Frage: Hätten sich Dean und Lindsay auch dann getrennt, wenn Lindsay ihren Brief an Dean nicht gefunden hätte? Jackson hat Ärger mit Taylor, der ihn schikaniert, weil er sein Gewächshaus angeblich nicht korrekt gebaut hat. Schließlich weiß sich Jackson nicht mehr anders zu helfen, als Taylor herauszufordern, indem er sich bei den Stadtrat-Wahlen als dessen Gegenkandidat aufstellen lässt. Die Organisation seiner Wahlkampagne übernimmt Lorelai, die ihrerseits noch ein Hühnchen mit Taylor zu rupfen hat und sich mit voller Kraft in die Arbeit stürzt. Wenig später schon meldet sich jedoch ihr schlechtes Gewissen gegenüber Taylor, und sie überredet ein paar Leute, doch für ihn zu stimmen...

Um das Verhältnis zwischen ihr und Dean ein wenig aufzulockern, schlägt Lorelai ein Date zu viert vor - sie, Rory, Dean und Luke. Die Männer sind zunächst nicht begeistert, fügen sich aber in ihr Schicksal. Der Abend verläuft dann nicht anders, als erwartet: Luke verliert die Beherrschung und macht Dean unsanft klar, dass er nichts von ihm hält. Er ist der Meinung, Rory habe jemand besseren verdient, als einen, der seine Ehefrau einfach sitzen lässt. Emily hat in Richards Poolhaus herumgeschnüffelt und dort eine Glitzerweste gefunden. Sie ist entsetzt, will Richard aber auch nicht auf seine nächtlichen Eskapaden ansprechen. Daraufhin fühlt Lorelai vorsichtig bei Richard vor, ob er Emily nicht doch über seine Aktivitäten als Sänger in einem Quartett informieren möchte. So erfährt sie, dass Richard sehr unter der Trennung leidet und sich über alles wünscht, mit Emily noch einmal von vorne anfangen zu können...

Rory wird in der College Zeitung das Ressort Reportagen zugeteilt. Ihr erster Versuch, einen spannenden Artikel zu schreiben, scheitert aber schon am langweiligen Thema: Sie hat einen Computerfreak zum Herunterladen von Musik aus dem Internet befragt und nur Altbekanntes zu hören bekommen. Schon interessanter ist da das Mädchen mit Ballkleid und Affenmaske, dem Rory im Waschraum begegnet. Als Rory von ihr auch noch eine lateinische Parole hört, meint sie, einem Geheimbund auf der Spur zu sein und geht der Sache auf den Grund. Auf das Drängen ihrer Finanzberaterin hin beschließt Lorelai, den Mittagstisch im Hotel vorübergehend zu streichen. Sookie geht deshalb jedoch sofort auf die Barrikaden und gibt Norman Mailer, der dort jeden Tag mit einem Journalisten sitzt, die Schuld an dem Dilemma - schließlich bestellt er nie etwas anderes als Eistee. Da fällt es ihr plötzlich wie Schuppen von den Augen: Sie ist nur so launenhaft, weil sie schon wieder schwanger ist...

Emily hat von der Beziehung zwischen Lorelai und Luke erfahren und besteht nun auf einem gemeinsamen Abendessen, das sich für Luke erwartungsgemäß unangenehm gestaltet. Emily lässt keine Gelegenheit aus, um ihm zu zeigen, dass sie ihn für einen ungehobelten Bauerntrampel hält. Und auch Richard benimmt sich unmöglich: Er schlägt vor, Lukes Diner so richtig auf Vordermann zu bringen, damit man expandieren und Filialen im ganzen Land eröffnen könne. Für die Schülerzeitung recherchiert Rory im Umfeld des Geheimbundes 'Live And Death Brigade' und überredet Mitglied Logan, sie zu einem Treffen der Gruppe mitzunehmen. Mit verbundenen Augen wird sie daraufhin zu einem geheimen Treffpunkt in den Wäldern gebracht, wo der Bund ein Fest feiert. Noch durchschaut sie nicht, was Logan mit ihr vorhat. Doch am nächsten Morgen erlebt sie eine Überraschung und entscheidet sich, zum ersten Mal in ihrem Leben, wirklich mutig zu sein.

Mit viel Liebe hat Luke ein Menü für Lorelai zubereitet, doch der gemeinsame Abend wird durch T.J. sabotiert. Er hat sich mit Liz gestritten und meint, sich bei Luke sammeln zu müssen. Bei dieser Gelegenheit erfährt Luke ganz nebenbei, dass T.J. und seine Schwester vorhaben, nach Stars Hollow zu ziehen - eine Entscheidung, die Luke nicht gerade begeistert. Emily und Richard sind der Meinung, dass Rory etwas Besseres als Dean verdient hat. Um sie mit passenderen Kandidaten bekannt zu machen, geben sie eine Party, auf der die Söhne ihrer reichen Freunde Kontakt zu Rory knüpfen sollen. Erwartungsgemäß entpuppen sich die meisten davon als schreckliche Schnösel oder Langeweiler. Rory ist deshalb überglücklich, als plötzlich Logan auftaucht, dessen Eltern ebenfalls mit Emily und Richard befreundet sind. Zusammen mit ihm und seinen Freunden feiert sie im Poolhaus eine eigene Party und vergisst darüber beinahe Dean, der sie abholen wollte und schon seit einer Stunde vor dem Haus wartet. Als Rory mit Logan und seinen Freunden vor dem Haus auftaucht, erkennt Dean jedoch, dass Rory mittlerweile in einer Welt lebt, in der für ihn kein Platz mehr ist. Todunglücklich trennt er sich von ihr...

Lorelai und Rory wollen Emily und Richard klarmachen, was sie von ihrer Trennung halten und knöpfen sich die beiden deshalb getrennt voneinander vor. Emily macht jedoch alle Hoffnungen auf eine Versöhnung zunichte, da sie die Trennung für endgültig hält und sich mit anderen Männern verabreden will. Lorelai lädt Christopher zum Essen ins Hotel ein, bekommt jedoch schon bald ein schlechtes Gewissen, weil sie Luke nichts davon erzählt hat. Schließlich bleibt ihr nichts anderes übrig, als ihm zu gestehen, dass sie sich mit ihrem Ex-Mann getroffen hat. Luke reagiert jedoch erstaunlich gelassen und versucht sich einzureden, dass er nicht eifersüchtig ist...

Miss Patty feiert ausgerechnet an dem Tag ihr 40. Bühnenjubiläum, an dem Luke um seinen verstorbenen Vater trauert. Lorelai freut sich, der Chilton-Schülerin Anna ihre Universität zeigen zu dürfen. Leider ist Anna ein sehr dynamisches junges Mädchen, das sich und Rory in Windeseile in Schwierigkeiten bringt.

Christopher will sich mit Rory versöhnen und fährt dafür extra nach Yale. Seine Tochter weist ihn jedoch zurück. Als Lorelai erfährt, dass Christophers Vater gestorben ist, leistet sie ihm seelischen Beistand. Luke gegenüber verschweigt sie, wo sie den Abend verbracht hat. Emily und Richard legen ihre Differenzen bei, als sie einen streunenden Hund finden und bei sich aufnehmen.

Rory hat sich bereit erklärt, Logan bei den Recherchen für einen Artikel zu helfen und zwei schöne Abende mit ihm verbracht. Nun hofft sie, dass Logan, für den sie mittlerweile mehr als freundschaftliche Gefühle empfindet, sie zu der Feier seines Vaters einlädt. Dieser ist Besitzer eines großen Verlages und zählt Rorys großes journalistisches Vorbild Seymour Hersh zu seinen Gästen. Doch sie wird enttäuscht: Logan fragt sie nicht. Emily und Richard nähern sich wieder an, aber dann erfährt Richard, dass Emily mit seinem Erzfeind Simon McLaine im Country Club essen war. Darüber ist er so erbost, dass er bei nächster Gelegenheit Emilys Auto rammt. Nach einem heftigen Wortgefecht versöhnen die beiden sich jedoch wieder und fühlen sich einander plötzlich so nahe, dass sie an ihrem 40. Hochzeitstag ihr Ehegelübde erneuern wollen. Lorelai bittet Luke, sie zu der Feier zu begleiten, doch Emily hat ohne ihr Wissen auch Christopher dazu eingeladen...

Auf der Feier von Emily und Richard erscheint auch Logan, der ein hübsches Mädchen an seiner Seite hat. Rory findet jedoch schnell heraus, dass die Fremde nicht seine Freundin ist. Spontan nimmt sie Logan daraufhin mit in ein ruhiges Zimmer, wo sie ihm ihre Gefühle offenbart. Nur wenig später werden die beiden von Lorelai bei einer leidenschaftlichen Knutscherei erwischt. Unterdessen behandeln Emily und Richard den von Lorelai eingeladenen Luke wie Luft. Emily schärft Lorelais Ex-Mann Christopher dagegen ein, dass er alles daran setzen soll, Lorelai zurückzugewinnen. Nach ein paar Gläsern zuviel verrät Christopher sich jedoch und erreicht damit, dass Luke wutentbrannt das Haus verlässt. Erbost über diese erneute Einmischung in ihr Leben teilt Lorelai ihrer Mutter mit, dass sie nichts mehr mit ihr zu tun haben will.

Nach dem Eklat auf der Feier von Emily und Richard ist Luke stocksauer und gibt Lorelai zu verstehen, dass er eine Auszeit braucht. Lorelai kann das nicht akzeptieren und ruft ihn immer wieder an, doch Luke reagiert einfach nicht. Schließlich findet sie ihn in Taylors Laden, wo er ihr erklärt, dass er nicht mehr mit ihr zusammen sein kann. Lorelai ist am Boden zerstört. Logan und Rory kommen sich immer näher, und Rory schwebt auf Wolke Sieben, als er sie zu sich nach Hause einlädt. Ihre Hoffnungen werden jedoch enttäuscht: Dort tagt eine Pokerrunde. Zu allem Überfluss bekommt sie schließlich auch noch einen Anruf von Sookie, die sie sofort nach Hause bestellt: Lorelai braucht ihre Hilfe...

Vor Wochen schon hat Lorelai sich und Luke als Helfer für eine Theateraufführung der Schule angemeldet. Sie wollte die Kostüme nähen, und Luke sollte bei den Kulissen helfen. Aufgrund ihrer Trennung zieht Lorelai es nun aber vor, Luke nicht über den Weg zu laufen und die Kostüme zu Hause zu nähen. Als Luke ins Theater kommt und Lorelai dort nicht vorfindet, ist er maßlos enttäuscht und fährt zu ihr, um sie zur Rede zu stellen. Beide sind jedoch so wütend und traurig über ihre Trennung, dass es zu einem Streit kommt und die Fronten sich zusehends verhärten. Nachdem er seine Gefühle monatelang erfolglos zu unterdrücken versucht hat, fasst Marty endlich den Mut, Rory seine Liebe zu gestehen. Seine Hoffnungen werden jedoch enttäuscht: Rory sagt ihm offen und ehrlich, dass sie für ihn nicht mehr als freundschaftliche Gefühle empfindet und in Logan verliebt ist. Marty ist am Boden zerstört.

Lorelai leidet nach wie vor unter der Trennung von Luke und lässt sich weder von Sookie, noch von Rory aufheitern. Als Rory das obligatorische Freitags-Dinner bei Emily und Richard besucht, lässt sie ihre Großmutter deshalb deutlich spüren, dass sie wegen der unverschämten Einmischung in Lorelais Leben ebenfalls wütend auf sie ist. Emily fällt aus allen Wolken: Sie ist in dem Glauben, nur zu Lorelais Bestem gehandelt zu haben. Emily hat jedoch nicht nur mit Rorys ablehnender Haltung zu kämpfen, sondern auch mit der Tatsache, dass Lorelai sich offenbar blendend mit Richard versteht. Dieser öffnet seiner Frau schließlich die Augen. Reumütig fährt sie daraufhin zu Luke, um sich zu entschuldigen und zu erklären, dass sie sich in Zukunft aus der Beziehung raushalten wird. Das lässt Luke sich nicht zweimal sagen: Voller Vorfreude macht er sich auf den Weg zu Lorelai, um sie in die Arme zu schließen...

Lorelai und Luke haben sich endlich wieder versöhnt. Da Lorelai aber nach wie vor nicht beim Freitagsdinner erscheint, nimmt Emily an, die beiden seien noch immer getrennt. Wutentbrannt stellt sie deshalb Luke zur Rede - und provoziert damit einen erneuten Streit mit ihrer Tochter, die sich derlei Einmischung für die Zukunft verbittet. Rory ist unglücklich: Logan will eine offene Beziehung mit ihr führen, doch sie erträgt es nicht, ihn mit anderen Mädchen zu sehen. Um sich abzulenken, nimmt sie eine Einladung zu einer Kostüm-Party an, bei der sie auch Logan begegnet. Nun ist plötzlich Logan eifersüchtig und versucht alles, um sie ganz für sich zu gewinnen...

Rory ist noch immer unglücklich mit dem Arrangement, mit Logan eine offene Beziehung ohne Verpflichtungen zu führen. Die Tatsache, dass er sich nun schon einige Tage nicht gemeldet hat, verstärkt ihre Zweifel zusätzlich. Frustriert betrinkt sie sich zusammen mit Paris und Lane, die ebenfalls Probleme mit ihren Freunden haben. Lorelai gibt ein Interview für eine Zeitschrift, in dem sie sich in ihrer Wut auf ihre Mutter dazu hinreißen lässt, einige unschöne Dinge über sie zu sagen. Kurz darauf tun ihr ihre Äußerungen jedoch schon wieder leid, und sie verweigert die Zustimmung zur Veröffentlichung. Luke wird derweil von Dean mit einem unangenehmen Gedanken konfrontiert: Wird Lorelai sich - genau wie Rory mit Dean - irgendwann mit ihm langweilen und höher hinaus wollen?

Sookie muss auf ärztlichen Rat das Bett hüten, um ihre Schwangerschaft nicht zu gefährden. Sie hat sich jedoch nicht um eine Vertretung für die Küche gekümmert, und Luke muss spontan einspringen. Dieser wird nun von Sookie mit dauernden Kontrollanrufen traktiert. Ihr Misstrauen geht sogar so weit, dass sie sich heimlich Essensproben nach Hause bringen lässt. Als Luke davon erfährt, kommt es zum Eklat. Wird Lorelai schlichten können? Logan will es mit einer festen Beziehung mit Rory versuchen und nimmt sie zu einem Abendessen bei seiner Familie mit. Eigentlich will er bei diesem Treffen seine Schwester unterstützen, die ihre Verlobung bekannt geben will, doch dazu kommt es nicht: Logans Mutter Sarah und Grandpa Huntzberger stürzen sich sofort auf Rory und geben ihr deutlich zu verstehen, dass sie nicht gut genug für Logan ist. Wutentbrannt verlassen Rory und Logan daraufhin das Haus; Rory hat von den Huntzbergers ein für alle mal genug. Einige Tage später kommt Logans Vater Mitchum jedoch in die Redaktion der Schülerzeitung und bietet Rory ein Praktikum bei seiner Zeitung an. Soll sie das Angebot annehmen?

Richard und Emily erfahren von Rorys Einladung bei den Huntzbergers und verfallen in rege Geschäftigkeit: Eine Gegeneinladung muss erfolgen, denn Rorys neuer Freund Logan Huntzberger ist genau nach ihrem Geschmack. Während die beiden schon an Hochzeit und Babys denken, muss Rory sich allerdings erst einmal durch das Praktikum bei der Zeitung von Logans Vater Mitchum kämpfen. Lorelai hat ein Angebot von einer Hotel-Investment-Gruppe bekommen: Sie soll als Managerin um die Welt reisen und andere Hotels beaufsichtigen. Zunächst will sie ablehnen, doch aufgrund des äußerst angespannten Verhältnisses zu ihren Eltern denkt sie schon bald darüber nach, ihr Leben in Stars Hollow tatsächlich aufzugeben...

Als die erwartete Ausgabe des Magazins mit Lorelais Interview erscheint, feiern Lorelai und Luke ausgiebig. Nachdem Rory eine überraschende Kritik von Mitchum Huntzberger erhalten hat, versucht sie sich auf eine etwas zu extreme Art zu entspannen. Auch Luke gerät in Aufregung, als er erfährt, dass sich Kirk ebenfalls für das alte Twickham-Haus interessiert.

Lorelai ist außer sich, als sie Rory von der Polizeiwache abholt. Obwohl Rory beteuert, dass nicht Logan für den Bootsdiebstahl verantwortlich zu machen sei, richtet sich Lorelais Wut gegen ihn. Während Lorelai bei Luke Trost und Rat sucht, überlegt Rory, ob sie nächstes Jahr noch einmal nach Yale zurückkommen soll.