Nach sechs Monaten Undercover-Einsatz in Mafia-Kreisen und einer erfolgreich verlaufenen Razzia kehrt Jake überglücklich ins Brooklyn Nine-Nine zurück. Die Mafiosi wurden allesamt verhaftet, doch einem besonders üblen Exemplar gelang leider die Flucht: Freddy. Gemeinsam mit Charles heftet sich Jake sogleich an die Fersen des Flüchtigen. Derweil zwingt Captain Holt Büroleiter Terry zu schrägen Rollenspielen im Revier, die das Kundenservice verbessern sollen.
Jake und Terry sollen eine Messerstecherei in einer Schokomilch-Bar aufklären. Wie sich zeigt, ist Jake allerdings nicht ganz bei der Sache. Seit ihm Terry von seiner bevorstehenden Vasektomie erzählt hat, lässt Jake nichts unversucht, ihm den geplanten Eingriff auszureden. Unterdessen wird das Polizeirevier einer Inspektion ausgerechnet durch Deputy Chief Madeline Wuntch unterzogen. Captain Holt blickt auf eine pikante Vergangenheit mit ihr zurück.
Ein wichtiger Einsatz der diensthabenden Crew im Brooklyn Nine-Nine verzögert sich um drei Stunden. Sogleich wittert Jake eine perfekte Chance, die siebenden „Jimmy Jab Games“ auszurufen. Dieses Kräftemessen unter der Belegschaft sieht so sinnvolle Disziplinen vor wie den ‚Würgmarathon‘, bei dem so viele verdorbene Nahrungsmittel wie möglich in sich hineingestopft werden müssen. Zusammen mit Terry versucht Holt derweil zusätzliche budgetäre Mittel von seiner Intimfeindin Wuntch bewilligt zu bekommen.
Es ist Halloween. Wie jedes Jahr geht Jake auch heuer aufs Ganze und fordert Captain Holt zu einer fast aussichtslosen Wette heraus. Bis Mitternacht will er Holts geliebte Uhr stehlen. Durch einen raffinierten Schachzug sowie mithilfe des gesamten Reviers und eines Profi-Taschendiebs gelingt Jake tatsächlich das scheinbar Unmögliche. Kurz vor der Zielgeraden taucht der Dieb aber plötzlich mit der Uhr unter.
Alles deutet auf einen Maulwurf im Revier hin, als vertrauliche Informationen in die falschen Hände geraten. Lieutenant Miller von der internen Ermittlung soll den Schuldigen entlarven. Tatsächlich gibt es bald einen ersten Verdächtigen: Jake. In der Vergangenheit hat er mehrmals Akten mit nach Hause genommen und diese dort angeblich vergessen. Um sich von jedem Verdacht reinzuwaschen, will Jake herausfinden, warum überhaupt im Revier ermittelt wird. Jake vermutet Deputy Chief Wuntch dahinter.
Jake hat in letzter Zeit verstörend wenig Erfolg bei den Frauen. Offenbar liegt es daran, dass er bei seinen Dates ausschweifend über seine Arbeit redet. Als Jake in einer Bar der attraktiven Sophia begegnet, lässt er versuchsweise außen vor, dass er ein Cop ist und landet prompt mit ihr im Bett. Die Ernüchterung folgt allerdings auf dem Fuß. Tags darauf stellt sich heraus, dass Sophia Anwältin ist und ausgerechnet für die Gegenseite arbeitet. Sie vertritt vor Gericht einen Kriminellen, den Jake hinter Gitter gebracht hat.
Es ist Thanksgiving. Holt verlässt früher das Büro und übergibt das Kommando mangels besserer Alternativen an Jake. Kaum ist er weg, bricht im Revier der Schlendrian aus. Aber dann taucht plötzlich verdächtiges weißes Pulver auf, das näher untersucht werden muss, und Jake ist gezwungen, Notmaßnahmen einzuleiten: Keiner darf ab sofort das Gebäude betreten oder verlassen. Obwohl sich Jake sehr darum bemüht, alles im Guten und in Ruhe zu lösen, droht ihm alsbald die Situation zu entgleiten.
Ihr neuer Fall stellt Jake und Charles vor unangenehme Herausforderungen. Um einen Drogendealer zu fassen, müssen sie mit einem Beamten des U.S. Postal Service zusammenarbeiten, dessen Tollpatschigkeit die Ermittlungen eher blockiert als vorantreibt. Indes ist Amy kaum wiederzuerkennen, seit sie zu rauchen aufhören will. Sogar Captain Holt wird plötzlich rüde von ihr angepflaumt. Um dem Schrecken ein rasches Ende zu bereiten, versuchen ihr die Kollegen den kalten Entzug zu erleichtern.
Wegen eines Gefangenentransports müssen Jake und Amy in einem gediegenen Landhotel übernachten. Um seiner Freundin Sophia eine Freude zu machen, lädt Jake Sophia spontan ein, ihn auf dem Trip zu begleiten. Da Jake möchte, dass auch Amy eine romantischen Abend verbringt, überredet er kurzerhand Amys Freund Teddy, ebenfalls zu ihnen zu stoßen. Als Amy erfährt, dass Teddy anwesend sein wird, reagiert sie jedoch alles andere als begeistert. Amy hatte eigentlich vor, mit Teddy Schluss zu machen.
Es ist soweit, Jack und Rosa geht ein dicker Fisch ins Netz: der „Pontiac Bandit“ alias Doug Judy, der die beiden schon so lange an der Nase herumgeführt hat. Jack freut sich riesig über den gelungenen Coup. Er ahnt nicht, dass Doug noch ein Ass im Ärmel hat. Amy will ihrem Boss gegen dessen ausdrücklichen Wunsch ein Weihnachtsgeschenk machen. Derweil setzen Gina und Charles alles daran, einen Keil zwischen ihre Eltern zu treiben, bevor diese sich tatsächlich ernsthaft ineinander verlieben könnten.
Jake und Charles führen eine Observierung durch, die sich über die Dauer von acht Tagen erstrecken soll. Üblich ist eigentlich die Hälfte der Zeit, weil danach der Lagerkoller einsetzt, doch würde das den Erfolg der Mission beeinträchtigen. Am Beginn läuft zwischen den beiden Freunden alles rund. Bald aber wächst die Verbotsliste an und die Anspannung zwischen ihnen steigt ins Unermessliche. Im Revier bekommt derweil Captain Holt Besuch von seinem attraktiven Neffen Marcus. Rosa ist sogleich hin und weg!
Das Revier freut sich auf eine ausgelassene Party in Charles’ Strandhaus. Doch die Rechnung scheint nicht aufzugehen, weil Jake auch Captain Holt eingeladen hat. Gina will die Gelegenheit nutzen und herausfinden, wie sich Amy im betrunkenen Zustand verhält. Nach einem Getränk wird sie in der Regel benebelt, nach zwei laut, nach drei beginnt Amy zu tanzen, nach vier wird sie übermütig und nach fünf seltsam selbstsicher. Bisher aber weiß niemand, was Amy nach ihrem sechsten Drink anstellt.
Als Jake Terry wieder einmal darum bittet, ihm einen Dollar zu leihen, dreht dieser ihm den Geldhahn zu und fordert ihn auf, ihm endlich mal seine Schulden zurückzuzahlen, die sich mittlerweile auf 2.437 Dollar belaufen. Jake fragt sich daraufhin, warum sein Kollege plötzlich so gereizt ist und vermutet, dass Terry dringend Geld benötigt. Bei seinen Nachforschungen findet Jake einige Anzeichen, die darauf hindeuten, dass Terrys Frau Shannon erneut schwanger ist. Als Jake Terry zur Rede stellt, bittet dieser ihn, noch niemandem von der Schwangerschaft zu erzählen. Sollte es Jake schaffen, das Geheimnis vier Wochen lang für sich zu behalten, wird er Patenonkel des Babys. Doch schon kurze Zeit später bahnt sich das erste Problem an: Die anderen Kollegen haben mitbekommen, dass Jake Terry Geld gegeben hat und fordern Jake nun auf, dass er auch bei ihnen seine Schulden begleicht. Nachdem Amy auf einen Fehler bei einem alten Verbrechen von Captain Holt aufmerksam geworden ist, bittet dieser sie nun, seine Partnerin zu werden und mit ihm den Fall neu aufzurollen. Amy ist mächtig stolz und genießt die Zeit mit Holt. Während einer Observierung überredet sie ihn sogar dazu, Fastfood zu essen – mit fatalen Folgen …
Seitdem Sophia mit einem Cop zusammen ist, teilt ihr Boss Jeffrey Hoytzman ihr keine guten Fälle mehr zu. Daher bittet Sophia Jake, eine Beziehungspause einzulegen, was Jake nicht akzeptieren kann, da nicht die Beziehung zwischen ihm und Sophia, sondern zwischen Jeffrey und Sophia angespannt ist. Jake lädt sich daraufhin kurzerhand selbst zu einem Wohltätigkeitsball der Verteidigungsanwälte ein, um das Problem aus der Welt zu schaffen. Als er herausfindet, dass Jeffrey auf Wetten steht, glaubt er, einen Weg gefunden zu haben, sich Sophias Boss anzunähern. Geht sein Vorhaben auf? Holt traut seinen Ohren nicht, als seine Erzfeindin Madeline Wuntch ihm eröffnet, dass sie die Stadt verlassen und in Boston Polizeipräsidentin werden möchte. Doch dazu braucht sie ein Empfehlungsschreiben von Holt. Soll er ihr dieses ausstellen, damit er sie endgültig los ist oder soll er ihren Plänen einen Strich durch die Rechnung machen? Gina ist stinksauer auf Charles: Eigentlich hatten sich die beiden geschworen, alles in ihrer Macht stehende zu unternehmen, um ihre Eltern auseinanderzubringen. Doch als Charles’ Vater Lynn Ginas Mutter Darlene einen Heiratsantrag machen möchte, fällt Charles Gina in den Rücken, indem er plötzlich auf die Seite seines Vaters wechselt. Allerdings möchte Lynn Darlene nur dann heiraten, wenn er auch Ginas Zustimmung erhält …
Da Jake immer noch nicht über die Trennung von Sophia hinweg ist, schreibt er ihr eine SMS und kann ihre Antwort kaum abwarten. Daher stellt die überraschende Einladung zu einer behördenübergreifenden Paintball-Übung, bei der ein Terroranschlag nachgestellt wird, eine willkommene Abwechslung für ihn dar. Das NYPD soll ausgerechnet in die Rollen der Geiseln schlüpfen. Jake hat jedoch keine Lust darauf, einfach nur gefesselt am Boden zu sitzen und nutzt eine Gelegenheit, die Kollegen, die die Terroristen spielen, zu überwältigen und selbst das Kommando zu übernehmen. Außer Gina und Holt ist niemand auf dem Revier, sodass Holt sich dazu bereiterklärt, an Ginas Psychologietest teilzunehmen. Er ist mächtig stolz auf sein Ergebnis, dem zufolge er ein stabiles Selbstwertgefühl und Führungsqualitäten aufweist – bis er erfährt, dass Gina angeblich das gleiche Ergebnis erzielt hat …
Da Captain Holt seit einigen Tagen schlechte Laune hat und nicht mehr wiederzuerkennen ist, fragen sich seine Angestellten allmählich, was an jenem Mittwochmorgen passiert sein könnte. Die Mehrheit ist sich sicher, dass es mit Jakes kleinem Fauxpas in Holts Büro zu tun hat, bei dem Jake versehentlich die Sprinkleranlage aktiviert hat, wodurch Holt von oben bis unten durchnässt wurde. Jake vermutet jedoch, dass sein Chef aus einem ganz anderen Grund schlecht drauf ist und stellt eigene Nachforschungen an. Dazu braucht er Ginas Hilfe, da sie einen besonders guten Draht zu Holts Ehemann Kevin hat, den sie befragen. Finden sie die Ursache für Holts verändertes Verhalten heraus? Charles kann derweil nicht fassen, dass er zum ersten Mal in seiner Karriere einen Fall alleine gelöst hat. Er präsentiert Rosa und Amy einen Bankräumer, den er soeben festgenommen hat. Bei dem Täter handelt es sich jedoch um einen alten, zerbrechlichen Mann. Während er Rosa und Amy um den Finger wickelt und ihnen gegenüber den Unschuldigen spielt, zeigt er sein wahres Gesicht, wenn er mit Charles alleine ist. Kein Wunder, dass Amy und Rosa glauben, Charles habe den Falschen verhaftet …
Da Gina möchte, dass bei der anstehenden Hochzeit ihrer Mutter Darlene mit Charles Vater Lynn alles perfekt ist, übernimmt sie die Planung: Terry soll den Priester, der kurzfristig ausgefallen ist, ersetzen und eine emotionale Rede schreiben und Jake soll die Ringe beim Juwelier abholen. Zunächst läuft alles nach Plan – bis wenige Stunden vor der Hochzeit das pure Chaos ausbricht: Terrys Rede ist zwar fertiggestellt, doch er bricht immer in Tränen aus, wenn er sie vorträgt. Daher hat Gina keine andere Wahl, als Captain Holt diese Aufgabe zu übertragen. Dabei tut er sich jedoch äußerst schwer damit, Gefühle zu zeigen. Als wäre dies noch nicht schlimm genug, fehlt von Jake und Amy jede Spur. Die beiden jagen kurz vor der Hochzeit noch den Geldfälscher Gregor Minsk, der Amy schon so oft entkommen ist. Schaffen die beiden es noch rechtzeitig zur Trauung und hat Jake an die Ringe gedacht? Doch das schlimmste Übel steht Gina noch bevor: Nachdem Rosa mit Lynn gesprochen hat, hegt dieser plötzlich Zweifel und spielt sogar mit dem Gedanken, die Hochzeit abzusagen …
Jakes Vater Roger, der als Pilot arbeitet und zwischen den USA und Kanada fliegt, hat seinen Besuch in New York angekündigt. Während Jake deswegen vollkommen aus dem Häuschen ist, steht Charles dem Ganzen skeptisch gegenüber, da Roger Jake nie ein guter Vater war. Als Jake und Roger am Abend gemeinsam essen gehen, stellt sich der wahre Grund für Rogers Abstecher nach New York heraus: Er braucht die Hilfe seines Sohnes, nachdem in seinem Gepäck am Quebecer Flughafen Drogen gefunden wurden. Jake fliegt daraufhin in Begleitung von Charles und Scully, der mit seinen Französischkenntnissen überzeugen konnte, nach Kanada, um der Sache auf den Grund zu gehen. Holt stellt Amy, Gina, Terry und Rosa derweil eine Denksportaufgabe und verspricht dem Gewinner zwei Karten für das anstehende Beyoncé-Konzert. Es dauert nicht lange, bis sich zwei Teams herauskristallisieren: Die ehrgeizige Amy arbeitet mit Terry zusammen und Gina und Rosa haben sich zusammengetan. Doch die Aufgabe scheint zunächst unlösbar …
Im Moment könnte es für Jake im Job nicht schlechter laufen: Holt und die anderen Kollegen haben genug von seinen ständigen Ausreden, die er ihnen Morgen für Morgen auftischt, wenn er zu spät auf der Arbeit erscheint. Doch es kommt noch viel schlimmer: Nachdem Jakes Drogentest positiv ausgefallen ist, hat Holt keine anderen Wahl, als ihn vom Dienst zu suspendieren. Da Jake mittlerweile glaubt, jemand versuche sein Leben zu sabotieren, sollen Amy und Rosa in dieser Richtung ermitteln. Jake kann nicht einfach abwarten und mischt sich permanent in die Arbeit seiner Kollegen ein. Als diese plötzlich stundenlang nichts mehr von ihrem nervenden Kollegen hören, ahnen sie bereits, dass etwas passiert sein muss. Sowohl Captain Holt als auch Terry haben vergessen, zu Ginas Tanzaufführung zu gehen. Während Terry sich mit einer Notlüge aus der Affäre ziehen möchte, um Gina nicht zu verletzen, entscheidet Holt sich für die Wahrheit und sagt ihr ins Gesicht, dass sie nicht tanzen kann. Dies verletzt Gina so sehr, dass sie beschließt, dem Tanzen für immer den Rücken zu kehren. Kann Holt dies jemals wieder gut machen?
Als Jake bei einer wilden Verfolgungsjagd von Auto zu Auto springt, stürzt er plötzlich und verletzt sich am Bein. Obwohl seine Ärztin ihn vorübergehend für dienstunfähig erklärt hat, möchte Jake seinen aktuellen Fall weiterbearbeiten und den Dieb Tom Olson selbst stellen. Da Terry sich große Sorgen um Jakes Gesundheit macht, schickt er ihn schließlich nach Hause. Nur wenige Tage später taucht Jake schon wieder auf dem 99. Revier auf – angeblich, um Charles zu einer Luxusreise nach Atlantic City abzuholen. Als die beiden Männer dort ankommen und sich das Luxushotel als ein heruntergekommenes Motel entpuppt, muss Jake Charles etwas gestehen: Er hat den Verdacht, dass Olson sich in dem Motel versteckt hält und den Urlaub nur vorgeschoben hat, damit Terry nichts mitbekommt. Da Holt und Rosa keine Ausreden mehr einfallen, um Kevins und Marcus’ Idee für eine Dinner-Party abzulehnen, stimmen sie schließlich widerwillig zu. Holt und Rosa haben sich fest vorgenommen, Privates und Berufliches zu trennen und laden zusätzlich Amy und Rosa ein, um die Stimmung etwas aufzulockern. Doch als Marcus und Kevin das Essen vorbereiten und Rosa und Amy auf sich warten lassen, achten Rosa und Holt darauf, nur ein oberflächliches Gespräch zu führen – bis Rosa ihrem Boss schließlich gesteht, dass sie schwanger sein könnte …
Da in den letzten Tagen in verschiedenen Polizeibezirken mehrere Scheckeinlösestellen überfallen wurden, sollen Jake und Amy mit dem äußerst kompetenten Detective Dave Majors vom 93. Revier zusammenarbeiten. Als Dave und Jake abends etwas trinken gehen, gesteht Dave ihm, dass er Amy um ein Date bitten möchte, sobald der Fall abgeschlossen ist – sehr zum Missfallen von Jake, der immer noch heimlich auf Amy steht. Jake versucht daraufhin, all seinen Mut zusammenzunehmen und Dave zuvorzukommen, indem er Amy zum Essen einlädt, doch Amy und Jake werden bei einem Gespräch unter vier Augen immer wieder unterbrochen. Jake kann schließlich den Fall lösen – doch wenn er dies tut, könnte er Amy für immer verlieren. Terry denkt ernsthaft über das Angebot, in ein anderes Revier zu wechseln, nach, da dies bedeuten würde, dass er mehr Geld für weniger Arbeit bekäme. Gina und Charles wollen mit allen Mitteln verhindern, dass Terry das Angebot annimmt. Sie schleimen sich nicht nur bei Terry ein, sondern übernehmen auch dessen Arbeit, damit Terry eine Verabredung mit seiner Ehefrau wahrnehmen kann. Dabei hatte Holt einen Hintergedanken, als er Terry auftrug, bis morgen früh sämtliche Akten der abgeschlossenen Fälle zu digitalisieren: Er wollte Terry vor Augen führen, wie viele Fälle dank ihm in den vergangenen Jahren gelöst wurden. Bedeutet dies nun endgültig, dass Terry das 99. Revier verlässt?
Die Diebesbande „Fulton Street Four“ hat vor einigen Jahren 21 Millionen Dollar erbeutet, von denen bis heute jede Spur fehlt. Als kurz nach der Entlassung aus dem Gefängnis plötzlich zwei der vier Mitglieder tot aufgefunden werden, vermutet Jake, dass einer der anderen beiden Männer dahintersteckt, um das immer noch verschwundene Geld an sich zu reißen. Als Chief Wuntch, Holts Vorgesetzte und Feindin, sowohl Holt als auch Jake sprechen möchte, vermuten die beiden, dass sie ihnen den Fall entzieht. Allerdings tritt genau das Gegenteil ein und Wuntch stellt ihnen alle Mittel zur Verfügung, die sie zur Aufklärung benötigen. Während Jake dies in vollen Zügen genießt und bei der erstbesten Gelegenheit direkt einen Helikopter ordert, ist Holt misstrauisch und ahnt, dass Wuntch etwas im Schilde führt. Auf dem 99. Revier steht ein Tag der offenen Tür an, bei dem eine Klasse einer Brooklyner Schule einen Einblick in die Polizeiarbeit erhalten soll. Da es sich ausgerechnet um die Schule handelt, auf deren Warteliste Terrys Töchter für die Vorschulklasse stehen, möchte Terry, dass der Tag perfekt wird. Zunächst kann er Dr. Susman, die Lehrerin, beeindrucken, doch als Amy den Schülern ein Bild eines Toten zeigt, gerät die Situation außer Kontrolle …
Jake und seine Kollegen sollen heute Abend den Identitätsdieb Michael Augustine stellen, während dieser einen gestohlenen Laptop einem Käufer übergibt. Als Augustine kurz vor der Übergabe mit seiner Freundin in einem edlen Restaurant essen geht, haben Amy und Jake Angst, ihn aus den Augen zu verlieren. Daher geben sie sich im Restaurant kurzerhand als frisch verlobtes Pärchen aus und bekommen direkt neben Augustine einen Tisch. Als dieser Verdacht schöpft, müssen Jake und Amy alles tun, um wie Verliebte auf ihn zu wirken – auch wenn dies bedeutet, dass sie sich leidenschaftlich küssen müssen. Obwohl sich die beiden anschließend versichern, dass dieser Kuss nichts zu bedeuten hatte, ist von nun an nichts mehr, wie es einmal war. Captain Holt gesteht Gina und Terry, dass Wuntch ihn in die Presseabteilung des NYPD versetzen lassen will. Es gibt nur eine einzige Möglichkeit, diese Versetzung zu verhindern: Wuntch hat vor einiger Zeit einen Brief an den Bürgermeister geschrieben, in dem sie sich über ihren jetzigen Chef ausgelassen hat, doch dieser Brief liegt in der Asservatenkammer des Bürgermeisters. Terry und Gina gelingt es zwar, einen raffinierten Plan auszuhecken und den Brief in ihren Besitz zu bringen, doch als Holt Wuntch zur Rede stellt, zeigt diese erneut ihr wahres Gesicht: Sie droht ihm damit, nach Veröffentlichung des Briefes nicht ihn, sondern jeden Mitarbeiter des NYPD versetzen zu lassen. Löst sich das eingeschweißte Team des NYPD endgültig auf oder opfert Captain Holt sich für seine Mitarbeiter?