Tony Soprano ist beunruhigt über Brandstiftungen, die sich in letzter Zeit in der Müllbranche häufen, die von der Mafia beherrscht wird. Auch privat muss er sich Sorgen machen. Seine Tochter Meadow besucht ihre Eltern mit einem neuen farbigen Freund. Tony beleidigt den jungen Noah Tannenbaum mit rassistischen Äußerungen und verlangt, dass der Student sofort den Kontakt zu Meadow abbricht. Nach einem Jahr Pause nimmt Tony Soprano Kontakt zu seiner Mutter Livia auf, da er befürchtet, dass sie vor Gericht gegen ihn aussagen könnte. Kurz darauf stirbt Livia Soprano an einem Schlaganfall. Tonys Schwester Janice besteht darauf, eine große Verabschiedung zu zelebrieren, obwohl die Verstorbene eine Trauerfeier ablehnte. Nach der Beerdigung trifft man sich in der Villa der Sopranos. Janice fordert die Hinterbliebenen auf, ein paar Worte über ihre verstorbene Mutter zu äußern. Nach anfangs betretenem Schweigen kommt es durch Carmela Soprano und ihren Vater Hugh zum Eklat.
Tony Soprano ist beunruhigt über Brandstiftungen, die sich in letzter Zeit in der Müllbranche häufen, die von der Mafia beherrscht wird. Auch privat muss er sich Sorgen machen. Seine Tochter Meadow besucht ihre Eltern mit einem neuen farbigen Freund. Tony beleidigt den jungen Noah Tannenbaum mit rassistischen Äußerungen und verlangt, dass der Student sofort den Kontakt zu Meadow abbricht. Nach einem Jahr Pause nimmt Tony Soprano Kontakt zu seiner Mutter Livia auf, da er befürchtet, dass sie vor Gericht gegen ihn aussagen könnte. Kurz darauf stirbt Livia Soprano an einem Schlaganfall. Tonys Schwester Janice besteht darauf, eine große Verabschiedung zu zelebrieren, obwohl die Verstorbene eine Trauerfeier ablehnte. Nach der Beerdigung trifft man sich in der Villa der Sopranos. Janice fordert die Hinterbliebenen auf, ein paar Worte über ihre verstorbene Mutter zu äußern. Nach anfangs betretenem Schweigen kommt es durch Carmela Soprano und ihren Vater Hugh zum Eklat.
Tonys Neffe Christopher Moltisanti ist am Ziel seiner Träume. Endlich wird er als "Vollmitglied" in die Mafia aufgenommen, und Paulie Gualtieri überlässt ihm den wichtigen Sportwettenbereich. Allerdings muss Chris wöchentlich einen hohen Anteil an Paulie "abdrücken". Als Chris' Geschäfte schlecht gehen, bläst ihm ein rauer Wind ins Gesicht, denn Paulie besteht auf sofortiger Zahlung. Anthony Soprano junior wird von seinem Footballtrainer Goodwin vor versammelter Mannschaft für seine Leistungen gelobt. Voller Stolz fällt Anthony in Ohnmacht. Wie der Vater, so der Sohn. Janice Soprano leistet sich einen üblen Schachzug. Sie ist enttäuscht und empört, dass ihre verstorbene Mutter die wertvolle Plattensammlung der russischen Pflegerin Svetlana vermacht hat. Sie stiehlt Svetlanas Kunstbein, um im Tausch die Plattensammlung zu bekommen.
Jennifer Melfi hat ihre Beziehung zu ihrem geschiedenen Mann Doktor Richard La Penna wieder aufgenommen. Die Beiden geraten wieder einmal in eine Diskussion darüber, dass Jennifer immer noch den Mafioso Tony Soprano behandelt. Sie wird auch von ihrem Analytiker Elliot Kupferberg erneut aufgefordert, den gefährlichen Patienten endlich an einen Verhaltenstherapeuten zu überweisen. Kurz da- rauf wird Jennifer Melfi in einer Tiefgarage vergewaltigt. Der Vergewaltiger, der wenig später verhaftet wird, muss aufgrund eines Verfahrensfehlers bei der polizeilichen Ermittlung wieder auf freien Fuß gesetzt werden. Richard La Penna und Doktor Melfi sind entsetzt. Kurz darauf erkennt sie den Mann als "Mitarbeiter des Monats" auf einem Foto in einem Fastfood-Lokal. Tony Sopranos private Schwierigkeiten sind nach wie vor enorm. Das Verhältnis zu seiner Tochter, die ihn für einen reaktionären Rassisten hält, hat sich nicht gebessert. Am meisten gehen ihm aber die dummen Machenschaften seiner Schwester Janice auf die Nerven. Sie liegt jetzt schwer verletzt im Krankenhaus. Svetlanas russische Freunde waren nicht zimperlich und haben sie übel zugerichtet.
Carmela besucht mit Tony Soprano eine Gesprächstherapie bei Doktor Melfi. Das Ehepaar gerät vor der Psychiaterin in ein aggressives Streitgespräch. Der neurotische Gangster Mustang Sally verletzt bei einem Wutausbruch den Mafia-Schergen Bryan lebensgefährlich mit einem Golfschläger. An Bryans Krankenbett entscheiden der Mafia-Captain Gigi und Tony Soprano, dass der alte schwer kranke Bobby Bacala senior Mustang Sally endgültig ausschalten muss. Der an Lungenkrebs erkrankte Bacala senior erledigt mit großer Mühe den Rachemord und stirbt gleich darauf bei einem schweren Hustenanfall am Steuer seines Wagens. Adriana, Chris Moltisantis Verlobte, kündigt auf Wunsch ihres Partners den Hostessen-Job in Artie Bucco's Restaurant "Vesuvio". Artie hatte die Mitarbeit der jungen Mafia-Braut nicht nur geschätzt, sondern sich sogar in sie verliebt. Adriana ist von seinen Gefühlsausbrüchen sehr überrascht. Onkel Junior Soprano ist vom Krebs gezeichnet. Er muss demnächst eine weitere Chemotherapie über sich ergehen lassen. Der alte Mafia-Boss ist verbittert und lehnt es sogar ab, an der Beerdigung von Bobby Bacala senior teilzunehmen.
Nach wie vor trifft sich Tony Sopranos Mafia-Crew in Silvio Dantes Strip-Club "Bada Bing". Die junge Tänzerin Tracee bemüht sich um ein gutes Verhältnis zu Boss Tony. Jedoch engere Beziehungen zwischen den Mafiosi und den Stripperinnen sind nicht erwünscht. Als Tracee ein zweites Kind erwartet, wendet sie sich trotzdem Hilfe suchend an Tony. Meadow Soprano erlebt mit ihrem Freund Noah Tannenbaum eine Zeit großen Verliebtseins. Das junge Glück wird nur immer wieder von Meadows Zimmergenossin Caitlin gestört, die mit ihren schweren Neurosen andauernd ihre Kommilitonin belästigt. Auch die Spannungen zwischen der Tänzerin Tracee und ihrem völlig gefühllosen Freund Ralph wachsen ständig. Ralph erschlägt seine schwangere Freundin bei einer Auseinandersetzung. Tony Soprano kann mit Mühe von seinen Freunden zurückgehalten werden, Rache an Ralphie zu nehmen. Carmela und Tony Soprano sind bei einer gemeinsamen Therapiesitzung bei Doktor Jennifer Melfi. Tony steht noch ganz unter dem Eindruck des Todes der jungen Tänzerin. Es quälen ihn Gewissensbisse, dass er Tracees frühes Ende nicht verhindern konnte. Mit Tränen in den Augen spricht er von der besonderen Tragik, wenn sehr junge Menschen sterben.
Die Rivalitäten zwischen dem älteren Mafioso Paulie Gualtieri und dem frischen Mafia-Mitglied Christopfer Moltisanti spitzen sich zu. Paulie stellt Chris vor seinen Kumpels im wahrsten Sinne des Wortes bloß: Chris muss sich ausziehen, damit die älteren Mafiosi überprüfen können, ob ihr neues Mitglied vielleicht ein FBI-Mikrofon trägt. Als Paulie in seiner immer etwas absonderlichen Art auch noch an Adrianas Unterwäsche schnüffelt, kocht Chris vor Wut. Carmela Soprano hat immer größere Ehe- und Gewissensprobleme. Sie möchte eine gute Katholikin und Mutter sein. In ihrer Verzweiflung wendet sie sich, vermittelt von Doktor Jennifer Melfi, an den erfahrenen Psychiater Doktor Krakauer, der ihr mit aller Entschiedenheit rät, Tony Soprano und dessen kriminelles Milieu zu verlassen. Tony hat sich intensiv um weitere ärztliche Hilfe für seinen Onkel Junior bemüht. Der New Yorker Krebsspezialist Doktor Mehta rät zu einer anderen Behandlung als Juniors Arzt Doktor Kennedy. Die von Mehta vorgeschlagene Chemotherapie wird für Onkel Junior zu einer einzigen Qual. Daraufhin setzt Tony Dr. Kennedy massiv unter Druck, die Behandlung seines Onkels wieder zu übernehmen.
Meadow Soprano, die an der Columbia-University in New York studiert, erlebt ihre erste große Enttäuschung. Ihr schwarzer Freund und Kommilitone Noah hat sie verlassen. Jackie Aprile junior, der Sohn des verstorbenen Mafia-Chefs, bemüht sich intensiv um sie. Nach beendetem Studium scheint er sich angeblich für Herrenmode zu interessieren. Es hat aber eher den Anschein, dass der bereits intensiv mit Ecstasy dealende Jackie seinen Weg in die Kriminalität gehen wird. Tony Soprano wird erneut von dem großmäuligen und aggressiven Mafioso Ralph Cifaretto kompromittiert. Ralph lehnt einen angebotenen Drink vor den Augen seiner Freunde ab. Er ist nach wie vor beleidigt, weil Tony Soprano ihn für den Mord an seiner Freundin Tracee verprügelt hat. Die schlechte Stimmung zwischen den Top-Mafiosi Tony und Ralph spitzt sich zu. Der enorm ehrgeizige Ralph möchte endlich 'Capo' werden. Als Ralph sich bei Tony entschuldigt und der bisherige 'Capo' Gigi plötzlich stirbt, kommt Tony Soprano an seiner 'Beförderung' nicht mehr vorbei. Tony Soprano hat in der Praxis von Doktor Melfi die attraktive Autohändlerin Gloria Trillo kennen gelernt. Unter dem Vorwand, vielleicht einen neuen Mercedes kaufen zu wollen, unternimmt er mit Gloria eine Probefahrt. Gloria Trillo scheint keineswegs abgeneigt, seinen sexuellen Wünschen entgegenzukommen. Auf Tonys Boot lernen sich die beiden an diesem Tag das erste Mal näher kennen.
Chris Moltisanti übernimmt einen heruntergekommenen Club, in dem seine Verlobte Adriana Geschäftsführerin und Programmgestalterin wird. Dort wird auch intensiv mit Ecstasy gedealt. Auch Jackie Aprile junior hat seine Finger im Spiel. Anthony Soprano junior hat sich an der Highschool an einer vandalistischen Aktion beteiligt. Seine Eltern sind empört und erwarten eigentlich nichts anderes als einen Schulverweis. Da er jedoch ein ausgezeichneter Footballer ist und eine unentbehrliche Stütze seines Teams, fällt seine Strafe lächerlich gering aus. Nun müssen sich die Eltern etwas einfallen lassen, um ihren pubertierenden Sohn besser in den Griff zu bekommen.
Kurz vor Weihnachten fährt Tony Soprano mit seinem Capo Paulie an die Küste, um sein Boot winterfest zu machen. Er denkt an Pussy Bompensiero, der stets ein fabelhafter Weihnachtsmann für die Kinder aus dem Viertel war und dessen Leiche nun auf dem Meeresboden liegt. Tony erinnert sich an 1995, als Pussy von einer kurzen Reise nach Florida zurückkehrte und sich ungewöhnlich verhielt. Jetzt wird ihm klar, dass Pussy schon damals vom FBI verkabelt worden war. Tonys Laune wird dadurch keineswegs besser. Außerdem steht er mitten im vorweihnachtlichen Stress. Wenig erfreut ist er auch über die Nachricht, dass seine Schwester Janice dieses Mal zur Ente einlädt. Janice versucht gerade, sich im Christentum zu verwirklichen und möchte religiöse Popmusik veröffentlichen. Die familiären und "beruflichen" Belastungen für Tony geben wieder genug Grund, sich seiner Psychiaterin Doktor Jennifer Melfi ausführlich anzuvertrauen. Bei der diesjährigen Weihnachtsbescherung übernimmt der schüchterne und unbeholfene Bacala, die ständige rechte Hand von Onkel Junior, die Weihnachtsmann-Rolle. Die Mafiosi sind mehr als enttäuscht von seinem Auftritt. Die Weihnachtsfeier findet in einem neuen Club statt. Hier trifft Tony Soprano zufällig auf Jackie Aprile junior, der inzwischen mit Meadow Soprano befreundet ist. Tony erwischt Jackie in eindeutiger Aktion mit einem Callgirl. Der Mafiaboss kann da nicht tatenlos zuschauen.
Häufig treffen sich Tony und seine neue Geliebte Gloria Trillo auf der Soprano-Yacht. Kurz bevor Tony eintrifft, klingelt an Bord das Telefon, und Tonys Verflossene Irina ist am Apparat und macht Tony heftige Szenen. Paulie Gualtieri nimmt Chris Moltisanti mit, um bei dem russischen Gangster Valery Geld einzutreiben. Es entwickelt sich eine brutale Schlägerei. Schließlich glauben die beiden Mafiosi, dass sie Valery erdrosselt haben, und beschließen, ihn in den endlosen, verschneiten Wäldern von Süd-Jersey zu begraben. Als sie dort eintreffen, müssen sie aber feststellen, dass Valery noch lebt. Valery flieht in die Wälder. Paulie und Chris verirren sich bei der Suche nach ihm im Wald und geraten in eine lebensbedrohliche Lage. Tony und dem Mafia-Kumpel Bacala gelingt es, Chris und Paulie in der Einöde aufzuspüren. Auch Meadow Soprano erlebt einen Albtraum. Sie erwischt ihren Freund Jackie Aprile junior mit einer billigen Hure. Tony schildert temperamentvoll seiner Psychiaterin Doktor Jennifer Melfi die schwierige Beziehung zu Gloria Trillo. Doktor Melfi wirft die Frage auf, warum Tony sich immer wieder an depressive und äußerst unausgeglichene Frauen bindet. Zweifellos sieht Dr. Melfi eine Parallele zu Tonys verstorbener, ewig dominanter Mutter.
Eigentlich wollte Tony Soprano seine attraktive aber auch ziemlich anstrengende Geliebte Gloria nicht mehr wiedersehen. Obwohl seine Analytikerin Dr. Melfi ihn besorgt darauf aufmerksam macht, dass er einen fatalen Hang zu egozentrischen und neurotischen Frauen habe, kann Tony der Versuchung nicht widerstehen, seine Affäre mit Gloria fortzusetzen. Nach einer erneuten, handgreiflichen Auseinandersetzung mit der hysterischen Gloria entschließt sich Tony aber nun doch, diese verhängnisvolle Affäre endgültig zu beenden. Um Gloria davon zu überzeugen, dass es ihm diesmal ernst ist mit der Trennung, schickt er ihr einen Schergen auf den Hals, der eine unverholene Morddrohung formuliert, falls Gloria versuchen sollte, jemals wieder Kontakt zu Tony aufzunehmen. Tonys Ehefrau Carmela leidet indessen unter ständig wechselnden Stimmungen. Sie ist sich nicht sicher, ob sie schwanger ist oder vielleicht sogar Krebs hat. Sie sucht medizinische Hilfe. Geistigen Beistand findet die gläubige Katholikin bei ihrem Pfarrer Obosi, der zwar um Tonys dunkle Seite weiß, eine mögliche Ehescheidung aber strikt ablehnt. Jackie Aprile junior gleitet immer mehr in die Kriminalität ab. In seinem Wunsch, unbedingt von der Mafia anerkannt zu werden, entschließt er sich zu einer hirnrissigen Aktion. Mit seinen Freunden Carlo und Dino überfällt er eine Pokerrunde der Mafia. Die Situation gerät erwartungsgemäß schnell außer Kontrolle. Dabei wird einer der Spieler erschossen und Tonys rechte Hand Furio durch einen Beinschuss schwer verletzt. Für Tony gibt es jetzt nur eine Möglichkeit, auf diese Provokation angemessen zu reagieren, auch wenn Jackie Aprile der Sohn seines ehemaligen Freundes und Mafiabosses ist: Jackie muss beseitigt werden. Tony setzt daraufhin ausgerechnet Ralph Cifaretto, der gewissermaßen zu Jackies Stiefvater geworden ist, unmissverständlich unter Druck. Er verlangt von ihm, indirekt zwar, aber nicht minder deutlich, dass Jackie getötet wird. Dieser Sc
Anthony Soprano junior und sein Klassenkamerad Egon fälschen eine Prüfungsarbeit. Beide Jungen werden deswegen von der Highschool verwiesen. Tony Soprano ist enttäuscht und entschließt sich, seinen labilen Sohn auf eine Militärschule zu schicken. Mutter Carmela ist strikt dagegen. Auf seiner Flucht ist Jackie Aprile junior in Boonton bei einem schwarzen Kleingangster untergetaucht. Er bittet flehendlich Tony Soprano um Hilfe. Tony setzt Ralphie Cifaretto unter Druck, das Problem mit dem untragbaren Jackie junior zu lösen. Ralphie beauftragt Killer Vito: Jackie junior muss sterben. Nach dem Tod von Jackie Aprile junior willigt Carmela ein, Sohn Anthony auf eine Militärschule zu schicken. Als Anthonys Uniform vom Schneider geliefert wird und er sie seinen Eltern vorführen soll, erleidet er einen Panikanfall und bricht vor seinen Eltern ohnmächtig zusammen. Tony ist deprimiert und ratlos. Er weiß nicht, wie er seinem sensiblen Sohn helfen soll. Er bespricht sich mit seiner Analytikerin Doktor Jennifer Melfi.