Rory hat ihrer Mutter eröffnet, dass sie nicht mehr in Yale studieren will und zu ihren Großeltern ziehen wird. Lorelai ist am Boden zerstört, doch sie verdrängt ihren Schmerz mit aller Kraft und geht zu Luke, um ihm einen Heiratsantrag zu machen.
Seit Lorelais Auftritt bei ihren Eltern herrscht eisiges Schweigen zwischen ihr und Rory. Lorelai ist am Boden zerstört, und auch Rory ist mit der neuen Situation alles andere als glücklich. Zudem muss sie ihre vom Gericht verordneten Arbeitsstunden ableisten, was ihr nicht gerade leicht fällt.
Rory beginnt, in den gemeinnützigen Stunden etwas Positives zu sehen und stürzt sich mit Feuereifer in die Arbeit. Als jedoch Logan aus Europa zurückkehrt, spürt sie zum ersten Mal einen Hauch von Traurigkeit darüber, dass sie nicht mehr in Yale ist. Trotzdem nimmt sie das Jobangebot ihrer Großmutter an und wird Sekretärin bei der Vereinigung "Daughters Of The American Revolution".
Dicke Luft im Hause Melville: Jackson will seine Kinder taufen lassen und dazu seine ganze Familie einladen. Sookie ist entsetzt, da sie die Melvilles furchtbar findet und außerdem nicht weiß, wo sie die ganze Sippe unterbringen soll. Lorelai schlägt vor, die Familie in ihrem Hotel unterzubringen, bereut ihr Angebot aber schon bald, da ihr vor allem Jacksons Bruder Beau furchtbar auf die Nerven geht. Sookie heckt unterdessen einen Plan aus, um Lorelai und Rory wieder zusammenzubringen: Sie will, dass Lorelai die Taufpatin von Martha wird und Rory die von Davey. Ob das gut geht?
Nach langer Funkstille müssen sich Lorelai und Richard wegen einer Versicherungssache treffen. Dabei erzählt Lorelai ihrem Vater, wie sehr Rory von den Huntzbergers gedemütigt wurde, doch Richard glaubt ihr kein Wort. Rory hat unterdessen die Gelegenheit, sich an den Huntzbergers zu rächen: Bei der von ihr veranstalteten Spendengala der "Daughters Of The American Revolution" begrüßt sie Logans Mutter Shira mit einem zuckersüßen Lächeln - und weist ihr und ihren Freundinnen anschließend einen Platz am Katzentisch zu.
Richard unterhält sich mit Logan, um mehr über Rorys Zukunftspläne zu erfahren. Dabei wird ihm bewusst, dass es ein Fehler war, seiner Enkelin zu erlauben, das Studium abzubrechen. Taylor hat die Idee die Straßennamen von Stars Hollow in ihre historischen Namen zurückzuändern. Lorelai ist entsetzt, als sie erfährt, wie der Name der Straße lautete, in dem das Dragonfly steht.
Kurz vor ihrem 21. Geburtstag fühlt Rory sich hundeelend, hatte sie mit ihrer Mutter doch ganz spezielle Pläne für diesen Tag gemacht. Lorelai geht es nicht anders. Außerdem ist sie wütend, weil Richard ihre Tochter mit einem verlockenden Geldangebot dazu bewegen will, ihr Studium wieder aufzunehmen.
Lorelais Hund Paul Anka ist plötzlich vollkommen lethargisch und frisst nicht mehr. Lorelai macht sich große Sorgen und auch Vorwürfe, sich nicht früher um das Tier gekümmert zu haben. Sie bezeichnet sich deshalb als schlechte "Mutter" - und meint damit vor allem, dass sie bei Rory versagt hat. Luke soll unterdessen eine Mädchen-Fußballmannschaft sponsern, ist jedoch entsetzt, als er sieht, wie brutal die vermeintlichen kleinen Engel einander angehen.
Endlich gehen Rory die Augen auf: Sie erkennt, dass das Leben bei ihren Großeltern nicht das richtige für sie ist und sie eigene Wege gehen muss. Sie bewirbt sich bei der Stanford Eagle Gazette, doch das Gespräch mit Zeitungschef Stuart verläuft nicht gerade Erfolg versprechend. So schnell gibt Rory allerdings nicht auf: Sie beschließt, Stuart so lange auf die Nerven zu gehen, bis er sie einstellt. Luke und Lorelai bekommen sich in die Haare, weil Luke eifersüchtig auf Christopher ist und annimmt, Lorelai würde ihm etwas verheimlichen. Zudem macht Luke eine merkwürdige Begegnung zu schaffen: Ein kleines Mädchen namens April ist zu ihm ins Diner gekommen und hat ihn um eine Haarprobe gebeten. Mit einem DNA-Test will sie nun feststellen lassen, ob Luke ihr Vater ist...
Während Rory sich entscheidet, nach Yale zurückzukehren, erfährt Lorelai, dass ihr Ex-Mann Christopher eine große Erbschaft gemacht hat. Christopher ist vollkommen euphorisch und will Lorelai und Rory alles Mögliche kaufen, um die Versäumnisse der Vergangenheit wiedergutzumachen. Und Rory hat tatsächlich einen Wunsch: Sie bittet ihren Vater, ihre Studiengebühren zu bezahlen, damit sie endlich nicht mehr von Richard und Emily abhängig ist. Da Lorelai sich nach einigen kleinen Unwahrheiten vorgenommen hat, Luke gegenüber immer ehrlich zu sein, berichtet sie ihm sofort von ihrem Treffen mit Christopher. Luke reagiert äußerst gelassen und verständnisvoll, bekommt aber schon bald ein schlechtes Gewissen, weil er selbst Lorelai eine entscheidende Tatsache verschweigt: April ist tatsächlich seine Tochter. Unterdessen kommt es zu heftigen Reibereien in Lanes Band, da Zack eifersüchtig auf Brian ist, der einen Song für Lane geschrieben hat.
Sookie und Lorelai gehen endlich die Vorbereitungen für Lorelais Hochzeit an. Lorelai erweist sich allerdings nicht gerade als entscheidungsfreudig - bis sie zufällig das Kleid ihrer Träume entdeckt. Danach laufen die Vorbereitungen wie von selbst, und auch ein Termin und ein Ort für die Feierlichkeiten sind schnell gefunden. Das ist zuviel Glück vor Lorelai: Plötzlich kommen ihr Zweifel, ob sie die richtige Entscheidung getroffen hat. Luke besucht Anna, die Mutter seiner Tochter April. Die beiden werden sich schnell einig, dass Luke Mutter und Kind in Zukunft finanziell unterstützen wird und im Gegenzug April regelmäßig sehen kann. Ein Problem trübt die Freude jedoch: Luke hat Lorelai noch immer nichts von April erzählt, obwohl er doch derjenige ist, der auf rückhaltlose Ehrlichkeit in der Beziehung besteht.
Logans Versuche, Rory zurückzugewinnen, sind allesamt fehlgeschlagen. In seiner Verzweiflung wendet er sich nun an Lorelai und bittet sie, mit Rory zu reden. Lorelai zweifelt zunächst an seinen guten Absichten, erkennt aber schon bald, dass Logan es ernst meint. Sie schreibt ihrer Tochter einen Brief, der Rory immerhin dazu veranlasst, sich bei Logan zu melden. Da Lorelai neben ihrer Arbeit einen Stand auf dem Winterfest von Stars Hollow betreut, hat sie kaum Zeit für Luke. Der nutzt die Gelegenheit, um sich mit seiner Tochter April im Diner zu treffen. Wider Erwarten erscheint dort jedoch auch Lorelai und staunt nicht schlecht, als sie von April erfährt, wer ihr Vater ist.
Als Chefredakteurin der "Yale Daily News" ist Paris schon jedem Mitarbeiter auf die Füße getreten. Ihr Verhalten geht den anderen Nachwuchs-Journalisten so gegen den Strich, dass sie sich entweder krank melden oder kündigen. Als die Zeitung wegen akuter Unterbesetzung nicht mehr erscheinen kann, platzt Rory der Kragen. Sie nimmt die Sache in die Hand und schafft es mit Logans Unterstützung, die anderen so zu motivieren, dass die Zeitung doch noch gedruckt werden kann. So kommen sich auch Rory und Logan endlich wieder näher. Die Tatsache, dass Luke ihr seine Tochter so lange verschwiegen hat, belastet die Beziehung zu Lorelai sehr. Sookie nimmt die Nachricht dagegen relativ gelassen auf und versucht Lorelai zu beruhigen.
In der Redaktion der "Yale Daily News" geht noch immer alles drunter und drüber. Deshalb wird Paris als Chefredakteurin abgewählt - und Rory fällt es nicht leicht, ihr die schlechte Nachricht zu überbringen. Paris schafft es jedoch, die Redaktion nach einer flammenden Rede hoch erhobenen Hauptes zu verlassen. Einen Tag später ist Rory neue Chefredakteurin - und obdachlos, denn Paris hat sie samt ihrer Möbel vor die Tür gesetzt. Rory findet auf die Schnelle keine Wohnung und nimmt Logans Angebot, bei ihm einzuziehen, dankbar an.
Auf Logans Vorschlag lädt Rory ihre Mutter und Luke dazu ein, das Valentins-Wochenende im Haus der Huntzbergers auf Martha's Vineyard zu verbringen. Lorelai sagt gerne zu, erhofft sie sich von dem Wochenende doch ein bisschen Entspannung in ihrer Beziehung zu Luke, der voll und ganz von seiner Tochter April vereinnahmt wird und gar nicht merkt, wie traurig Lorelai darüber ist. Luke scheint den Aufenthalt jedoch nicht zu genießen, mäkelt an allem herum und besorgt noch nicht einmal ein Valentins-Geschenk für Lorelai. Um größeres Übel abzuwenden, überlässt Logan ihm eines der beiden Geschenke, die er für Rory gekauft hat. Als Luke ihr dieses Geschenk beim gemeinsamen Hummeressen überreicht, ist Lorelai baff.
Logans Schwester Honor heiratet. Rory verbringt den Abend vor der Hochzeit mit Honor und ihren Freundinnen, die fröhlich und unbekümmert über ihre Bettgeschichten mit Logan plaudern. Obwohl diese Liebeleien sich abgespielt haben, als sie vorübergehend von Logan getrennt war, ist Rory zutiefst enttäuscht. Sie teilt Logan unverzüglich mit, dass sie ausziehen wird, und betrinkt sich daraufhin in einer Studentenkneipe. Dort trifft sie auf Doyle, der auch nicht viel besser dran ist: Paris hat ihm den Laufpass gegeben und ihn vor die Tür gesetzt. Für Rory löst sich dadurch allerdings wenigstens ein Problem: Sie kann wieder bei Paris einziehen.
Rory will gerade wieder bei Paris einziehen, als unerwartet Logan auftaucht, dicht gefolgt von Doyle, der sich mit Paris versöhnt. Auch Rory und Logan wollen es noch einmal miteinander versuchen, doch Rory ist nicht mit ganzem Herzen bei der Sache. Sie fährt nach Stars Hollow - ohne ihm Bescheid zu geben - und gibt sich bei ihrer Rückkehr ungewohnt reserviert.
Rory ist immer noch verletzt wegen der vielen Affären, die Logan während ihrer vorübergehenden Trennung hatte. Nachdem Logan ihr auch noch eröffnet hat, dass er mit seinen Freunden Urlaub in Costa Rica machen wird, fährt Rory aufs Geratewohl zu einem Tag der offenen Tür in Jess' Buchladen. Dabei wird offensichtlich, dass Jess sie noch immer liebt, und schon bald kommt es zu einem Kuss. Dann macht Rory jedoch einen Rückzieher, denn sie will Logan trotz allem nicht betrügen.
Die Hochzeit von Lane und Zack wird durch den Besuch von Lanes koreanischer Großmutter verkompliziert: Die beiden müssen nun nicht nur christlich, sondern auch buddhistisch heiraten. Erst nachdem sie die langwierigen Zeremonien hinter sich gebracht haben, verläuft der große Tag endlich nach den Vorstellungen des Brautpaares.
Luke will für seine Tochter April eine Geburtstagsparty im Diner schmeißen. Lorelai bietet ihre Hilfe an und ist äußerst verletzt, als Luke ablehnt. Er ist noch immer davon überzeugt, dass es zu früh ist, sie April vorzustellen.
Logan wird aus dem Krankenhaus entlassen und trifft zu Hause auf eine überbesorgte Rory, die sich liebevoll um ihn kümmert. Unterdessen hat sich Emily einer Augenkorrektur unterzogen, und Lorelai muss nun als ihr Chauffeur herhalten. Das gibt Emily wieder einmal die Gelegenheit, ihrer Tochter den ganzen Tag auf die Nerven zu gehen.
Logan hat seinen Abschluss in Yale geschafft. Rory schmeißt eine große Party für ihn, doch bei ihr will sich einfach keine gute Laune einstellen: Die Tatsache, dass Logan am nächsten Tag nach London abreisen und dort für ein Jahr bleiben muss, stimmt sie tief traurig.